Tiene una ermita dedicada a San Juan y dos puentes: uno el que lo une a Roblelacasa, el puente de los Trillos (en pie gracias a los trabajos de los habitantes neorrurales del pueblo), y el otro el que lo hacía con Colmenar de la Sierra. Está comunicada a través de una pista forestal con Colmenar de la Sierra y La Vereda.^[3]​

El territorio es repoblado durante la reconquista por la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, quedando encuadrado el pueblo dentro del Ochavo de Sierra.^[4]​

A mediados del siglo XIX, el lugar, por entonces perteneciente a El Vado, tenía contabilizadas 21 casas.^[5]​ Aparece descrito en el decimoprimer volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:

MATALLANA: barrio de la v. de el Vado, en la prov. de Guadalajara, part. jud. de Tamajon. sit. á 3/4 de hora de la v. en una llanura circundado de monte encinar; lo forman 21 casas de miserable aspecto y mala construccion; tiene una fuente de buenas aguas y una ermita que en lo antiguo fué parroquia: su térm., pobl., riqueza y contr., se hallan comprendidos en los de la matriz (V. su art.)

(Madoz, 1849, p. 295)

Este pueblo fue expropiado junto con La Vereda y La Vihuela por el ICONA en 1972 para su destrucción y posterior reforestación del territorio y construcción de un embalse sobre el río Jarama. La reforestación con pinos no tuvo lugar y las competencias sobre el pueblo pasaron en la década de 1980 a la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha que lo alquiló en 1988 al Colegio de Arquitectos de Guadalajara que preveía restaurarlo por su interés arquitectónico. Tampoco se llevó a cabo la rehabilitación del pueblo pero se salvó de verse anegado por las aguas en 1995 cuando el Ministerio de Obras Públicas abandonó el proyecto de construir la presa.^[6]​^[7]​

Desde los años 1990, Matallana está habitado por un grupo de neorrurales que han reconstruido gran parte de los edificios, respetando su estructura original y los materiales propios de la arquitectura negra y aplicando, en muchos casos, energías renovables.^[8]​

Entre 2008 y 2010, la Junta de Comunidades de Castilla-La Mancha concedió por licitación a la Asociación Cultural La Vereda el aprovechamiento de los pastos y cultivos, así como el uso y disfrute para tales fines de los edificios y terrenos adyacentes al pueblo de La Vereda, entre los que se incluía Matallana.^[9]​

• Madoz, Pascual (1848). «Matallana». Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar XI. Madrid. Wikidata Q115624375.