Nació en Puerto Montt, siendo el tercer hijo del matrimonio conformado por el empresario Alberto Montealegre Díaz y la descendiente de alemanes Marichen Klenner. Es hermano del arquitecto Alberto Montealegre y del abogado de derechos humanos Hernán Montealegre, y medio hermano por parte paterna del escritor y humorista gráfico Jorge Montealegre.

En la adolescencia se trasladó con su madre y sus hermanos a Santiago, donde estudió en el colegio Saint George's, para luego entrar a ingeniera en la Universidad Católica. Abandonó la carrera en tercer año para dedicarse a la fotografía.^[3]​^[4]​

Empezó su trabajo como fotógrafo en 1958 y como fotoreportero en 1960. Cubrió el Mundial de Fútbol de Chile en 1962, y también el alzamiento militar de Argentina de en septiembre de ese año.^[5]​

En 1962 conoció al periodista Mario Planet, quien lo invitó a trabajar en el Canal 9 de televisión, entonces a cargo de la Universidad de Chile; allí se desempeñó como encargado del área internacional y fotógrafo y como profesor de fotografía e inglés en la Escuela de Periodismo.^[6]​

En 1967 fue invitado a Nueva York por la revista Life en español para recibir entrenamiento de corresponsal. Tras este primer viaje volvió a Estados Unidos en 1968 para cubrir, por encargo del Canal 9, la elección del presidente Richard Nixon. Ese año se instaló definitivamente en New York.^[7]​ Desde entonces ha realizado trabajos de periodismo documental, comercial y de derechos humanos en Centro América, Sudamérica y también Europa y África. Durante esa época fotografió a diversos artistas como Bob Dylan y Andy Warhol.^[6]​

Asentado en Nueva York, en el Lower East Side, formó una comunidad de artistas con otros chilenos residentes, como Jaime Barrios, Juan Downey, Nemesio Antúnez, Carmen Beuchat y Vicky Larraín, como también el cubano Waldo Díaz-Balart, el venezolano Rolando Peña, el colombiano César Vallejo y Manuel Peña. El grupo, que luego se llamaría el ‹‹Pablo Neruda Cultural Center› se sumó a los esfuerzos por denunciar y combatir las violaciones a los derechos humanos perpetradas por la dictadura de Augusto Pinochet en los años 70^[8]​^[9]​. Fotografió gran parte de las actividades políticas, artísticas y sociales desarrolladas en este contexto. Su residencia, tanto en Tribeca como posteriormente en la calle Broadway, se transformaron en un conocido centro de actividades políticas y artísticas de la diáspora chilena y latina.^[7]​ Cecilia Vicuña, Enrique Lihn, Gonzalo Millán, Gonzalo Rojas, entre otros, presentaron sus performances, lecturas poéticas y discursos políticos en este espacio.^[10]​

Actualmente vive en Nueva York y tiene cuatro hijos.

• No me olvido: Chile 1954-1968, Editorial Ocho Libros (2011).^[11]​