Sus primeras grabaciones las realizó liderando grupos pequeños con algunos de los primeros representantes del bop, como su cuarteto, con Horace Silver, Gene Ramey y Art Taylor, su quinteto con Silver, Blue Mitchell, Art Blakey, y Percy Heath, y su sexteto, con Heath, Blakey, Kenny Dorham, Matthew Gee, y Elmo Hope.^[2]​

En 1953, grabó también con el trompetista Clifford Brown y con Philly Joe Jones. En 1954, Donaldson se unió durante un breve período al conjunto Jazz Messengers, y apareció en uno de los primeros discos del género hard bop, A Night at Birdland.^[3]​

En 2012, fue nombrado NEA Jazz Master por el National Endowment for the Arts, la distinción más alta otorgada a un músico de jazz en EE. UU.^[4]​

Conocido por su toque suave y blusístico, estuvo influenciado en sus orígenes por el sonido bebop de Charlie Parker y su sentido de la improvisación. Sus estilos han sido el bop, el hard bop y el soul jazz.

Su trayectoria está marcada por liderar o formar parte de conjuntos en los que figuran su saxo alto y el órgano eléctrico, entre los cuales figuran legendarios figuras del órgano jazzístico, como Jimmy Smith, Lonnie Smith y Brother Jack McDuff.^[3]​

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• Discografía, en allmusic.com.