Se conoce la existencia de la localidad en documentos desde 1177, cuando era una fortaleza gobernada por un kniaz subordinado al principado de Riazán. La fortaleza original de Livny, ubicada 4 km río arriba del centro de la actual ciudad, fue destruida en el siglo XIII por las tropas de Batú Kan. En 1571, el Zarato ruso decidió reconstruir la antigua fortaleza como parte de una línea fortificada fronteriza. En 1586, Teodoro I refundó la ciudad junto a la fortaleza reconstruida, formándose un kremlin. Junto con Vorónezh, la fortaleza de Livny se utilizó a principios del siglo XVII como referencia geográfica para formar las principales líneas de la zaséchnaya chertá que protegía la frontera meridional del zarato.^[3]​^[4]​

En 1778, la ciudad pasó a ser la capital de su propio uyezd, integrado desde 1796 en la gobernación de Oriol. En el siglo XIX se desarrolló como uno de los principales centros comerciales y artesanales de la gobernación, que se haría conocido por ser el lugar de origen del filósofo Serguéi Bulgákov. Al finalizar el siglo XIX se abrió aquí una estación de la línea de ferrocarril de Verjovye a Kshenski, y la ciudad alcanzaba ya los veinte mil habitantes. Pasó a formar parte del raión de Livny en 1928, al definirse los raiones de la óblast de Chernozem Central, pero en 1962 se separó del raión y pasó a formar desde entonces un ókrug urbano aparte.^[5]​^[6]​