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Lista de opioides benzimidazol

Summary

Los opioides benzimidazoles son una clase de opioides sintéticos que contienen una estructura central de benzimidazol. Las propiedades analgésicas de estas sustancias fueron descubiertas a mediados de la década de 1950 por la empresa suiza Ciba AG. El subgrupo más importante son los opioides nitazeno , cuyo uso como narcóticos desde 2019 se ha extendido cada vez más en Norteamérica, Europa y África Occidental. Otros opioides que contienen benzimidazol se clasifican por separado en el subgrupo de las orfinas. Debido a efectos secundarios peligrosos, como la depresión respiratoria, los opioides benzimidazol no tienen uso médico.[1]​

Estructura del núcleo del benzimidazol

Tabla del grupo "nitazeno" de opioides benzimidazol

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Estructura Nombre Subtítulo de anillo Potencia analgésica (morfina = 1) PubChem CAS #
  Desnitazeno (1-diethylaminoethyl-2-benzyl-benzimidazole) hidrógeno 0.1 28787 17817-67-3
  Metodesnitazeno (Metazeno) 4-metoxi 1 26412 14030-77-4
1071546-40-1 (HCl)
  Metodesnitazepina 4-metoxi
  Etodesnitazeno (Etazeno) 4-etoxi 70 149797386 14030-76-3
  Etodesnitazepina 4-etoxi 20 162623599
  Etodesnitazepipna 4-etoxi 10 162623611 102762-98-1
  Protodesnitazeno 4-(n-propoxi) 10 157010653 805212-21-9
  Isotodesnitazeno 4-isopropoxi ~75 162623708 2732926-27-9
  Desnitroclonitazeno 4-cloro 45590863
  Nitazeno[2]​ hidrógeno 2 15327524 14030-71-8
  Etileno nitazeno hidrógeno 15327525 194537-85-4
  meta-Metonitazeno 3-metoxi 2 96168-49-9
  Metonitazeno 4-metoxi 100 53316366 14680-51-4
  Metonitazepina 4-metoxi 3053113-16-6
  Metonitazepipna 4-metoxi
  N-desetilmetonitazeno 4-metoxi
  Metometazeno 4-metoxi 95138-58-2
  Dimetonitazeno 3,4-dimetoxi 10 162623836 95809-33-9
  α-metil-metonitazeno 4-metoxi 50 162625089 806634-80-0
  α-metil-etonitazeno 4-etoxi
  α-hidroxi-etonitazeno 4-etoxi 21815907
  Homólogo del metonitazeno fenetilo (etileno metonitazeno) 4-metoxi 50
  Etilenetonitazeno 4-etoxi
  Etonitazeno 4-etoxi 1000-1500 13493 911-65-9
  O-desetil-etonitazeno 4-hidroxi 1 156588969 94758-81-3
  N-desetiletonitazeno (NDE) 4-etoxi 1000/1500-2000 162623580 2732926-26-8
  Metabolito 5-amino del etonitazeno 4-etooxi 2 13408927 75821-80-6
  Etometazeno 4-etoxi 20 168310446 95293-25-7
  6-Metildesnitroetonitazeno (Iso-etometazeno) 4-etoxi 172872037
  Análogo de 5-trifluorometilo de etonitazeno (etotriflazeno)[3]​ 4-etoxi 21815908 15451-92-0
  5-Trifluorometil isotodesnitazeno (Isototriflazeno) 4-isopropoxi 15451-92-0
  Análogo de 5-ciano de etonitazeno (etocianazeno) [4]​ 4-etoxi 27268 15419-87-1
  Protocianazeno 4-propoxi
  Isotocianazeno 4-isopropoxi
  Análogo de 5-acetilo de etonitazeno (etoacetazeno) [5]​ 4-etoxi 25957 13406-60-5
  Análogo de 5,6-dicloro etonitazeno (etodicloazeno) 4-etoxi 102476-04-0
  Análogo de N,N-dimetilo del etonitazeno 4-etoxi 20 67089584 714190-52-0
  Etonitazepina 4-etoxi 180-190 155804760 2785346-75-8
  Etonitazepipna 4-etoxi 190 [6]​ 162623834 734496-28-7
  Análogo de morfolina de etonitazeno 4-etoxi 2 162623685 805958-08-1
  1-Etilpirrolidinilmetil N-desalquiletonitazeno 4-etoxi
  Isómero 6-nitro del etonitazeno (iso-etonitazeno)[7]​ 4-etoxi 20 59799752 114160-61-1
  Protonitazeno 4-(n-propoxi) 200 156589001 119276-01-6
95958-84-2
  Protonitazepina 4-(n-propoxi) 180-190 168322728
  Protonitazepipna 4-(n-propoxi)
  N-desetilprotonitazeno 4-(n-propoxi)
  Isotonitazeno 4-isopropoxi 500 145721979 14188-81-9
  Isotonitazepina 4-isopropoxi 168322631
  Isotonitazepipna 4-isopropoxi
  N-desetilisotonitazeno 4-isopropoxi 1000-2000 162623899 2732926-24-6
  iso-isotonitazeno 4-isopropoxi
  Alonitazeno 4-allyloxi
  Ciprotonitazeno 4-cyclopropoxi
  Butonitazeno 4-butoxi 5 156588955 95810-54-1
  Isobutonitazeno 4-isobutoxi 168322282
  Secbutonitazeno 4-secbutoxi 168322285
  Etoetonitazeno 4-etoxietoxi 50 162623504 806642-21-7
  Fluornitrazeno (fluetonitazeno) [8]​ 4-(2-fluoroetoxi) 172332078
  Fluetonitazepina 4-(2-fluoroetoxi) 172871918
  Trifluorometonitazeno 4-trifluorometoxi 954386-78-8
  Flunitazeno 4-fluoro 1 156588967 2728-91-8
  Clonitazeno 4-cloro 3 62528 3861-76-5
  Diclonitazeno 2,4-dicloro
  α-carboxamido-clonitazeno 4-cloro 3
  Bronitazeno 4-bromo 5 162623726
  Nitronitazeno 4-nitro 101795-25-9
  Metilnitazeno (Menitazeno) 4-metilo 10 162623683 95282-00-1
  Etilnitazeno (enitazeno) 4-etilo 20 162623845 114160-82-6
  Propilnitazeno (Pronitazeno) 4-propil 50 162623877 700342-00-3
  t-Butilnitazeno 4-(tert-butilo) 2 162623621 805215-64-9
  Acetoxinitazeno 4-acetoxi 5 162623779 102760-24-7
  Metionitazeno 4-metiltio 50 162623790 102471-37-4
  Etiltionitazeno 4-etiltio 30 162623931 102758-70-3
  Análogo de feniltio de etodesnitazeno 4-etoxi 1 21045 3275-92-1
  Análogo de feniltio/pirrolidina de etodesnitazeno 4-etoxi 2 19846499 13451-68-8
  Metilendioxinitazeno[9]​ 3,4-metilendioxi
  Etilenoxinitazeno[10]​ tetrahidrofurano fusionado

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ «Acute Intoxications and Fatalities Associated With Benzimidazole Opioid (Nitazene Analog) Use: A Systematic Review». Therapeutic Drug Monitoring 44 (4): 494-510. August 2022. PMID 35149665. S2CID 246776288. doi:10.1097/FTD.0000000000000970.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  2. ↑ WSJ, Sune Engel Rasmussen and Ming Li | Photographs by Mary Turner for. «Stronger Than Fentanyl: A Drug You’ve Never Heard of Is Killing Hundreds Every Year». WSJ. 
  3. ↑ «Exploring the effectiveness of novel benzimidazoles as CB2 ligands: synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and ADMET prediction». MedChemComm 9 (12): 2045-2054. December 2018. PMC 6301267. PMID 30647880. doi:10.1039/c8md00461g.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  4. ↑ «Nouveaux benzimidazoles doués d'activité morphinique.» [New benzimidazoles with opioid activity.]. Chim. Ther. (en french) 2: 16-24. 1967.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  5. ↑ «A review of the evidence on the use and harms of 2-benzyl benzimidazole ('nitazene') and piperidine benzimidazolone ('brorphine-like') opioids.». Advisory Council on the Misuse of Drugs. UK. July 2022. 
  6. ↑ «First identification, chemical analysis and pharmacological characterization of N-piperidinyl etonitazene (etonitazepipne), a recent addition to the 2-benzylbenzimidazole opioid subclass». Archives of Toxicology 96 (6): 1865-1880. June 2022. Bibcode:2022ArTox..96.1865V. PMID 35449307. doi:10.1007/s00204-022-03294-2. hdl:1854/LU-8751259.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  7. ↑ «Analysis of highly potent synthetic opioid nitazene analogs and their positional isomers». Drug Testing and Analysis 15 (4): 449-457. November 2022. PMID 36437623. S2CID 254042990. doi:10.1002/dta.3415.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  8. ↑ Michaelides M, et al. Fluorinated Mu-Opioid Receptor Agonists. WO 2024/196438. Patentscope. WIPO
  9. ↑ «Fourth addendum to ACMD report on the use and harms of 2-benzyl benzimidazole ('nitazene') and piperidine benzimidazolone ('brorphine-like') opioids.». Advisory Council on the Misuse of Drugs. 5 April 2024. 
  10. ↑ «Third addendum to ACMD report on the use and harms of 2-benzyl benzimidazole ('nitazene') and piperidine benzimidazolone ('brorphine-like') opioids.». Advisory Council on the Misuse of Drugs. 15 December 2023. 

Enlaces externos

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  • Esta obra contiene una traducción derivada de «List of benzimidazole opioids» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
  •   Datos: Q104879987

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