Se graduó en el Colegio Steinmetz en 1982 (alma mater de Hugh Hefner). Después de llevar a cabo sus estudios, se mudó a Hawái para trabajar como mesera. Pocos meses después, se mudó a Los Ángeles con su novio, quien tenía un contrato para la grabación de un disco. Lisa terminó obteniendo un empleo en el Hard Rock Café de esa ciudad.^[1]​

Luego de terminar con su novio, Boyle decidió iniciar una carrera de modelaje. Encontró a un agente y a los pocos meses pudo relacionarse con la revista Playboy. Apareció en más de 15 ediciones de la revista, entre 1995 y 2000, cinco de ellas en la portada. Adicionalmente a Playboy, Boyle posó para Celebrity Skin, L'Equipe, Access y Loaded.

Boyle inició su carrera en el cine softcore. En 1988 hizo un breve papel en el musical Earth Girls Are Easy y su primer protagónico, Midnight Tease de 1994. Actuó con los seudónimos Lisa D. Boyle, Lissa Boyle, Lisa Boyles, Cassandra Leigh y Cassandrea Leigh. Apareció en muchas más películas, incluyendo algunos cameos en Lost Highway y Face/Off, pero principalmente en películas para vídeo como I Like to Play Games, la que le ganó reconocimiento en el mundo del softcore. Adicionalmente, ha aparecido en series de televisión como Married... with Children, Dream On, Silk Stalkings y The Hughleys. También actuó en vídeos musicales, incluyendo "Falling in Love (Is Hard on the Knees)" de Aerosmith y "I Shot the Sheriff" de Warren G.^[2]​

• Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Lisa Boyle» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión del 17 de febrero de 2016, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
• Lisa Boyle en Internet Movie Database (en inglés).
• AskMen.com perfil
• Sitio oficial de Lisa Boyle