Summary
La Limonina es un limonoide, es una sustancia amarga, blanca y cristalina que se encuentra en las semillas de frutas de naranja y limón. Se la conoce además como limonoato D-anillo-lactona y acído limonoico di-delta-lactona. Químicamente, es un miembro de la clase de compuestos conocidos como furanolactonas.
| Limonina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 7,16-Dioxo-7,16-dideoxilimondiol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
limonoato D-anillo-lactona, ácido limonoico di-delta-lactona | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C26H30O8 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1180-71-8[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL517449 | |
| ChemSpider | 156367 | |
| PubChem | 65071 | |
| UNII | L0F260866S | |
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CC1(C2CC(=O)C3(C(C24-
COC(=O)CC4O1)CCC5(C- 36C(O6)C(=O)OC5C7=C- OC=C7)C)C)C (canonical) | ||
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InChI=InChI=1S/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1
Key: KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 470,52 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Bioactividad e investigación
editarLos programas de investigación en curso están examinando los efectos de la limonina en las enfermedades humanas. Según los informes, los extractos de semillas de cítricos tienen propiedades antivirales, lo que inhibe la replicación de retrovirus comoHIV-1 y HTLV-I.[2] También se han descripto efectos neuroprotectores de la limonina.[3] La limonina reduces la proliferación de células de cáncer de colon[4] y se ha probado como un agente anti-obesidad en ratones.[5] Se ha desmostrado que la limonina es un inhibidor de la p-glicoproteína, una bomba de eflujo celular.[6]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Balestrieri, E.; Pizzimenti, F.; Ferlazzo, A.; Giofrè, S. V.; Iannazzo, D.; Piperno, A.; Romeo, R.; Chiacchio, M. A.; Mastino, A.; MacChi, B. (2011). «Antiviral activity of seed extract from Citrus bergamia towards human retroviruses». Bioorganic & Medicinal Chemistry 19 (6): 2084-2089. PMID 21334901. doi:10.1016/j.bmc.2011.01.024.
- ↑ Yoon, J. S.; Yang, H.; Kim, S. H.; Sung, S. H.; Kim, Y. C. (2010). «Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells». Journal of Molecular Neuroscience 42 (1): 9-16. PMID 20155333. S2CID 19255501. doi:10.1007/s12031-010-9333-1.
- ↑ Chidambara Murthy, K. N.; Jayaprakasha, G. K.; Kumar, V.; Rathore, K. S.; Patil, B. S. (2011). «Citrus Limonin and Its Glucoside Inhibit Colon Adenocarcinoma Cell Proliferation through Apoptosis». Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (6): 2314-2323. PMID 21338095. doi:10.1021/jf104498p.
- ↑ Ono, E.; Inoue, J.; Hashidume, T.; Shimizu, M.; Sato, R. (2011). «Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet». Biochemical and Biophysical Research Communications 410 (3): 677-681. PMID 21693102. doi:10.1016/j.bbrc.2011.06.055.
- ↑ El-Readi, Mahmoud Zaki; Hamdan, Dalia; Farrag, Nawal; El-Shazly, Assem; Wink, Michael (January 2010). «Inhibition of P-glycoprotein activity by limonin and other secondary metabolites from Citrus species in human colon and leukaemia cell lines». European Journal of Pharmacology (en inglés) 626 (2–3): 139-145. PMID 19782062. doi:10.1016/j.ejphar.2009.09.040.
- PubChem Compound Summary
Datos: Q2398745
Multimedia: Limonin / Q2398745
