En 2005, Lee lanzó su primer álbum en solitario, No Pain, No Gain,^[1]​ el cual tuvo ventas decepcionantes. En 2007, lanzó su segundo álbum, Lee Jae Won Vol. 1.5. Uno de los sencillos del álbum, "I'm So Hot", sampleaba el ritmo del sencillo "It's Like That" de Mariah Carey. Nuevamente, al igual que el álbum anterior, tuvo unas ventas decepcionantes. En 2008, fue acusado de violación, y terminó siendo arrestado.^[2]​ Los cargos fueron retirados 3 horas después, pero debido al evento, no pudo lanzar su próximo álbum.^[2]​ En 2012, Jae Won lanzó su primer álbum en chino titulado It's the Time, el cual recibió una respuesta positiva por parte del público. Durante su regreso, surgieron rumores de que regresaría a H.O.T., y que el grupo lanzaría un nuevo álbum.

A finales de 2009, Lee se alistó para el servicio militar obligatorio, donde sirvió durante 22 meses en el Ministerio de Defensa Nacional en Yongsan-gu, Seúl. Fue dado de baja el 7 de marzo de 2011.^[3]​

El 10 de enero de 2015, los representantes de Lee anunciaron que le habían diagnosticado cáncer de tiroides en abril de 2014.^[4]​