Su primer contrato profesional lo firmó en 1981 con el Aston Villa. Permaneció en el club seis años y disputó 28 partidos. En 1984 se marcha cedido al Northampton Town F.C.

Jugó solamente tres partidos.

En el 1987 ficha por el Middlesbrough en el que permanece otro largo periodo de tiempo, fueron cuatro años. Disputó la final de la Full Members Cup 1989/90 ante el Chelsea F.C. pero acabó perdiendo su equipo.

En 1991 se va cedido al Hartlepool United y en ese mismo año fichó por el Leicester City.

En este club pasó seis años al igual que en el Aston Villa. Jugó 163 partidos. Consiguió el ascenso a la Premier League en 1996 pero fue sustituido por Kasey Keller.

En 1997 ficha por el Birmingham City. Se ganó una plaza como titular gracias a la lesión de Ian Bennett en septiembre de 1998. Bennett recuperó su titularidad y Poole se lesionó. Finalmente, en 2001 deja el club.

En octubre de 2001 ficha por el Bolton Wanderers. Su equipo llegó hasta la final de la Copa de la Liga de Inglaterra ante el Middlesbrough, su antiguo club pero no jugó ningún minuto.

En 2005, el entrenador del Derby County, Phil Brown, fichó a Poole. Apenas jugó un año. En 2006 ficha por el Burton Albion.

Actualmente juega en el Burton Albion. Ha disputado 123 partidos en seis años que lleva con el club.

El 17 de marzo de 2012, fue nombrado como entrenador de porteros temporal. El 10 de mayo de ese mismo año es sustituido por Gary Rowett.