Llegó desde Temuco a Green Cross en el año 1930.^[2]​^[4]​ Sus buenas presentaciones en el conjunto de la cruz verde lo llevaron a Colo-Colo, donde formó parte de la gira de los albos a Perú en 1932.^[2]​^[5]​

En el club albo consiguió el título nacional invicto de 1937, el primero de Colo-Colo, además de dos Campeonatos de Apertura, el Campeonato Nacional de Football de 1936 y el Campeonato Absoluto de 1937.^[3]​

En 1939 volvió a Green Cross, y alcanzó a disputar dos encuentros antes de fallecer producto de una peritonitis en la Posta Central de Santiago.^[2]​

Juan Montero disputó siete encuentros con la selección chilena entre 1936 y 1939. El mediocampista debutó en el Campeonato Sudamericano 1937 de Buenos Aires en la derrota por 1-2 contra Argentina. En el torneo Montero jugó los cinco partidos de Chile, que acabó en quinta posición tras derrotar por 3-0 a Uruguay, un empate contra Perú y tres derrotas.^[1]​^[5]​

En el Campeonato Sudamericano 1939 de Lima Montero participó en las derrotas contra Paraguay y Perú, que fue el último partido internacional del mediocampista.^[1]​