Se inició a los 4 años en el Club Infantil de Gonnet, barrio de la ciudad de La Plata, donde salió campeón reiteradas veces. Luego, a los 13 años, se probó en Gimnasia y Esgrima de La Plata, quedando dentro de la institución, donde su abuelo iba a verlo recurrentemente, aunque no pudo llegar a primera división. Desde allí tuvo un paso fugaz por Unión San Felipe de Chile, donde estuvo tres meses y, al volver, pasó 6 meses en Quilmes y un año en Cambaceres. Con San Carlos ascendió al Nacional B, tras ello retornó a Cambaceres, donde conoció a Ricardo Kuzemka, perdiendo la final en busca del ascenso.

En la época en la que se encontraba libre, Oleiro se integró a un predio de jugadores libres, con quienes realizó una escalada por Turquía y China, el cual duró 30 días. Hicieron amistosos con distintos clubes. Entre ellos enfrentó al Shanghái que era dirigido por Sergio Batista y le tocó marcar al internacional francés Nicolas Anelka.

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