1999-2001: juega en el equipo filial de Osasuna por dos temporadas.

2001-2002 ficha por el Figueres.Jugando más de 30 partidos oficiales. En el que después de una destacada actuación en Copa Del Rey es traspasado al Sevilla FC (1ªDiv)

En 2002 da un salto cualitativo en su carrera y ficha por el Sevilla FC durante dos temporadas, aunque media temporada estuvo jugando en el Terrassa FC.

En su etapa hispalense en Primera división juega tan solo un partido, exactamente la última jornada de liga de la temporada 2002/2003 con resultado de Sevilla FC 0 Valencia CF 3. Caballero recibió dos goles de Juan Sánchez y uno de Pablo Aimar. En la temporada siguiente, Comienza como segundo portero con el Sevilla FC pero sigue a la sombra de Notario, En enero y después de más de 50 partidos como 2 portero en 1.ª div es cedido al Terrassa.

En 2004 ficha por el Eibar, donde disputó 2 partidos oficiales.

En enero buscando su oportunidad ficha por el Lorca con el que logra el ascenso a Segunda división siendo el portero titular.

Firma un precontrato con el Cartagena. En 2005 debuta en el Cartagena. En Cartagena es campeón de liga del grupo 4 de 2ªB, aunque ese año no consiguieron el ascenso. Después de tres temporadas y jugando más de 80 partidos termina su etapa en Cartagena.

En junio de 2008 termina contrato con el Cartagena para fichar con el Benidorm CD, Su último partido en Benidorm CD fue contra el Fútbol Club Barcelona Atlètic. Después de sus actuaciones en Benidorm contra el F.C.Barcelona en Copa Del Rey, en la que Caballero detiene un penalti a Messi, Marcelo Trobianni (ex de Boca) le ofrece continuar su carrera fuera de España.

En enero de 2009 firmó por Cobreloa de Chile, equipo histórico en 1.ª división, con el que consigue jugar como primer portero en 1.ª división. En Cobreloa es apodado "El Rey Juan Carlos".

Su vuelta a España fue a este club que arrastraba de la temporada anterior graves problemas económicos. Así pues abandonó la disciplina del club y recala en el Sangonera, donde termina haciendo una buena temporada.

Llega en enero y se convierte en pieza clave del conjunto murciano, consiguiendo salvar la categoría.

Comienza la temporada desde cero, en poco tiempo se convierte en ídolo de la afición, siendo unos de los jugadores claves para lograr mantener la categoría al C.D.Teruel en la 2°B, siendo así uno de los porteros más destacados de la categoría.

A principios del 2013, es confirmado como nuevo refuerzo de Deportes La Serena, equipo recién descendido a la Primera B de Chile. ^[1]​ donde juega únicamente la primera fecha del Torneo de Transición 2013. ^[2]​ ^[3]​

Continua su carrera como secretario técnico en River Ecuador en 2016 donde terminó de asistente técnico del primer equipo, en ese momento el club pertenecía a la Primera División de Ecuador.

Asistente técnico del equipo reserva en 2017 Director Técnico del equipo reserva en 2018

Director Técnico año 2020

(Ecuador)1a División

Director deportivo año 2021

Director técnico año 2022