Realizó estudios en la Universidad Central de Venezuela y en el Instituto Pedagógico Nacional. Fue cofundador del colectivo vanguardista El Techo de la Ballena (1961) y de la revista Imagen (1984). Desempeñó el cargo de director de la Galería de Arte Nacional (2011-2025). En 1996 recibió el Premio Nacional de Cultura en la mención Artes Plásticas.^[3]​

Su incursión en el ámbito literario comenzó a mediados de la década de 1950 con la publicación de Primeros poemas (1954). A lo largo de su trayectoria publicó veinticinco poemarios, siendo Noticias del alud (2009) su última obra conocida. Su trabajo poético y artístico se vio profundamente influenciado por las corrientes del surrealismo y el arte experimental. Como miembro de El Techo de la Ballena, compartió proyectos con destacadas figuras de la literatura y el arte contemporáneo venezolano como Adriano González León, Salvador Garmendia, Jacobo Borges, Ramón Palomares y Caupolicán Ovalles, entre otros, en una apuesta colectiva por una estética de ruptura, crítica y comprometida con las tensiones sociales y políticas del país.

Ejerció además una sostenida labor como tallerista literario en distintas regiones de Venezuela, promoviendo la creación poética en espacios comunitarios y educativos, lo que le valió el apodo de «el duende de los talleres».

En 2023, el Movimiento Poético Venezolano creó la Escuela Nacional de Poesía Juan Calzadilla como reconocimiento a su legado artístico y formativo.

• Primeros poemas (1954)
• Los herbarios rojos (1958)
• Dictado por la jauría (1962)
• Malos modales (1965)
• Ciudadano sin fin (1969)
• Oh smog (1978)
• El ojo que pasa (1979)
• Agendario (1988)
• Antología paralela (1988)
• Minimales (1993)
• Principios de Urbanidad (1997)
• Corpolario (1998)
• Diario sin sujeto (1999)
• Aforemas (2004)
• Libro de las poéticas (2006)
• Vela de armas (2008)
• Noticias del alud (2009)

• Premio Nacional de Artes Plásticas de Venezuela, 1996.
• Premio León de Greiff, 2016.

• Página web oficial