Comenzó su carrera en el Fenix, en donde ingresó a los 14 años. Posteriormente pasó por el Danubio antes de fichar en 1980 por el Defensor Sporting, en donde debutó y empezó a destacar como goleador.

Llegó a la liga española en el mercado de invierno de la temporada 1982-83, cuando Defensor lo transfirió al Real Valladolid. Su primera temporada en España se saldó con 5 goles anotados en los 16 partidos que disputó. Su paso a Europa fue logrado por intermediación de su representante, el empresario uruguayo Paco Casal.^[2]​

El Real Valladolid renovó el acuerdo de cesión y Jorge Polilla Da Silva se explotó como goleador durante la temporada 1983-84. Marcó 17 goles y fue, con el madridista Juanito, en el Trofeo Pichichi de la Liga española. Además, conquistó la Copa de la Liga de 1984, con el primer título de la historia del club vallisoletano.

Al término de la temporada 1984-85, el Defensor Sporting, que aún era propietario de los derechos del jugador, decidió traspasarlo al Atlético de Madrid. En el club rojiblanco militó dos temporadas bajo la dirección técnica de Luis Aragonés.

En 1987 regresó a Sudamérica. Jugó en River Plate de Argentina, formando delantera con Claudio Caniggia, Antonio Alzamendi y Juan Gilberto Funes. Debido a una deuda que mantenía el club argentino con él, Polilla se negó a jugar hasta que ésta se cancelara y entrenó sin equipo en Montevideo, hasta que en septiembre de 1989 el empresario Carlos Quieto le ofreció la oportunidad de ir a Colombia, a jugar en el América de Cali, aunque el jugador estuvo pocos meses antes en Chile, para reforzar con el Palestino^[3]​ en donde logró los campeonatos nacionales de 1990 y 1992, conquistando 20 goles en este último, y el Botín de Bronce en la temporada 1991 con 19 goles. En total, jugó 172 partidos con el equipo rojo, convirtiendo 65 goles. Después jugó en el Millonarios para volver al Defensor Sporting, en donde se retiró en 1997.

Tras retirarse, fue entrenador de los seleccionados juveniles de Uruguay (entrenó a la sub-20 en el Sudamericano de esa categoría disputado en 2003 en Uruguay^[4]​). Posteriormente dirigió con éxito al Defensor Sporting, ganando el Campeonato Uruguayo en el año 2008, el subcampeonato en el 2009 y logrando con "el violeta" buenas participaciones en las competiciones internacionales, en uno de los ciclos más exitosos de esa institución.

Pasó luego un año como técnico del Al-Nassr, hasta mayo de 2010. En diciembre de ese año fue confirmado como nuevo entrenador del Godoy Cruz, reemplazando a Omar Asad. Tras clasificar al equipo de Mendoza a la Copa Libertadores 2011 y disputar la misma, decidió renunciar a causa de una relación desgastada con la dirigencia. A fines del año 2011 firmó un contrato por 1 año con el Banfield también de Argentina, pero renunció luego de dirigir solamente tres partidos, regresando inmediatamente a Uruguay para firmar con Peñarol.

Llegó al Peñarol en marzo de 2012 para dirigir el torneo Clausura del Campeonato Uruguayo 2011-12.^[5]​ Allí terminaría cuarto y en la Tabla Anual segundo.

En la Copa Libertadores 2012 quedaría eliminado en la fase de grupos, donde dirigió los últimos 4 partidos. En la Copa Libertadores 2013 nuevamente no superó la zona de grupos tras ser tercero.

El 4 de junio de 2013 ganó el Campeonato Uruguayo 2012-13 con el Peñarol al derrotar a su antiguo equipo el Defensor Sporting por 3-1 en la final. Para llegar a la definición primero se quedó con el Torneo Apertura 2012 y luego también con la Tabla Anual.

El 19 de junio de 2013, Jorge Polilla Da Silva fue designado para entrenar al Baniyas SC en la Liga Árabe del Golfo de Emiratos Árabes Unidos.^[6]​

Retornó en enero de 2016, para dirigir el Clausura 2016, en donde culminó segundo, además fue campeón de la Tabla Anual. El 12 de junio de 2016 en su regreso a Peñarol obtuvo el Campeonato Uruguayo 2015-16 al vencer a Plaza Colonia 3 a 1 en la semifinal del certamen en alargue, de esta manera logra el título en este partido por tener la ventaja deportiva en la definición al haber ganado la tabla acumulada de la temporada, lo cual hizo de que no se necesitara llegar a la instancia siguiente, que eran las finales al mejor de 2 juegos por puntos. En materia internacional, en la Copa Libertadores 2016 no superó la fase de grupos y en la Copa Sudamericana 2016 no pasó a la Primera Fase frente al Sportivo Luqueño de Paraguay, culminando su segunda etapa en el Peñarol el 9 de octubre de 2016, con 31 partidos jugados, de ellos 11 ganados, 10 empatados, y 10 perdidos.

El 4 de septiembre es confirmado como nuevo entrenador del América de Cali sustituyendo en el cargo a Hernan Torres por malos resultados y con la urgencia de no descender a la B de Colombia. Cosa que logra espectacularmente, luchando ahora por entrar a la Copa Sudamericana 2018. En cuartos de final derrotó al Junior de Barranquilla (gran favorito para ganar la Liga) en la tanda de penaltis tras empatar 0-0 en Cali y 2-2 en Barranquilla. Enfrentó al Millonarios en la semifinal, perdiendo el primer partido de local 2-1 y el de vuelta empatando 0-0, terminando así, su participación en la liga con excelentes números finales.

Inició la temporada 2018 con el América de Cali obteniendo un plantel de jugadores bastante reconocidos como Pablo Armero y Carmelo Valencia con el cual lograron llegar a la final del Torneo Fox Sports 2018 un torneo amistoso de pretemporada disputado en la ciudad de Bogotá, torneo en el cual fueron derrotados contra Santa Fe (3-1) quedando subcampeones. Inició la temporada en la Liga Águila venciendo a Leones, pero más adelante iniciaría una ola de derrotas en donde llegó a perder hasta 6 partidos, quedando eliminado en la primera ronda de la copa sudamericana 2018 y en una baja posición en la Liga. "El polilla" presentó su renuncia el 24 de marzo de 2018^[7]​ debido a la presión de los jugadores "la cual se revelaron en sus planteamientos de juego" y de los medios de comunicación.

El 13 de mayo de 2024, fue oficializado como entrenador del America de Cali en su segundo ciclo al mando del equipo Caleño, llegó en reemplazo del entrenador venezolano Cesar Farias. Debutó oficialmente, el 16 de Julio ante Rionegro Aguilas con victoria. Con una nomina de jugadores ampliamente superior a la que tuvo en su primer ciclo, con figuras como Duván Vergara, Éder Álvarez Balanta y Daniel Bocanegra, logró encadenar una racha de 16 partidos sin perder, 12 por liga y 4 de Copa. Aunque el equipo contaba con criticas por el juego que mostraba en cancha, los resultados eran irrefutables. En el tramo final del todos contra todos de la liga, tuvo un bache, una sola victoria en los ultimos cinco juegos, pero al mismo tiempo el equipo se clasificaba para la final de copa. Ya en el cuadrangular final el equipo siguió con su mala racha consiguiendo solo dos victorias, un empate y tres derrotas que lo dejaron afuera de la final. Quedando la opción de disputar un titulo en la final de Copa ante Atletico Nacional. La final de ida se disputó en Medellin el 12 de diciembre siendo victoria del equipo verde tres goles por uno, con una notoria superioridad. La final de vuelta se jugó en Cali tres dias despues siendo un tramité del partido anterior, la final de vuelta terminó cero a cero, pero, en los ultimos minutos del juego, hinchas molestos del America, invadieron la cancha, lo que no permitió que el partido se terminara.

Para la temporada 2025, la dirigencia del club caleño, renovó la confianza en el entrenador, a pesar de las voces criticas que pedian su salida, con la promesa de seguir reforzando el plantel. Con refuerzos como el regreso del bicampeón en el club Rafael Carrascal y el refuerzo top del campeón de la copa sudamericana Juan Fernando Quintero, el equipo escarlata afronta la liga colombiana y la copa sudamericana. El ocho de febrero de 2025, acumuló su partido numero 60 dirigiendo al equipo escarlata, con un parte de 27 victorias, 18 empates y 16 derrotas.

Debutó en el partido oficial con la selección de Uruguay el 20 de febrero de 1982 en un partido jugado en Calcuta contra Corea del Sur. Disputó un total de 26 partidos internacionales, anotando 6 goles. Participó en el Mundial de México 86 y en la Copa América 1993.

Jorge Da Polilla Silva participó de la Copa Mundial de Fútbol Juvenil de 1981 jugado en Australia en donde disputó 4 partidos y anotando 2 goles

• Revista del América, edición digital
• Ficha en footballdatabase.eu