Surgió del Fútbol Juvenil de la Gimnasia La Plata y desde el Clausura 1992 jugó ininterrumpidamente hasta el Clausura 2003, disputando Liguillas Pre Libertadores y siendo partícipe de los mejores equipos de Gimnasia de los últimos tiempos. Se afirmó bien en el equipo principal a partir del inolvidable Clausura 1996. Jugó un partido amistoso para la selección argentina de fútbol en 1999 durante el ciclo de Marcelo Bielsa.^[2]​ Participó de los equipos de Gimnasia para la Copa Sudamericana 2002 y la Copa Libertadores 2003.

Luego de su paso por Nueva Chicago, en la temporada 2003-2004, donde también fue titular, regresó a Gimnasia para integrar la zaga central y ser un bastión de la gran campaña del Apertura 2005. En 2006 pasó el récord de Guillermo Sanguinetti de 383 partidos y se convirtió en el jugador récord en vestir la camiseta del Lobo.

A mediados de 2009 pasó a Villa San Carlos para terminar su carrera como futbolista profesional.

En los períodos de 1992-2003 y 2004-2009, Jorge San Esteban disputó un total de 462 partidos para el equipo de Gimnasia y Esgrima La Plata, siendo así el jugador que más veces vistió la camiseta tripera, superando a Guillermo Sanguinetti (1991-2003), Oscar Montañez (1932-1945) y a Enzo Leonardo Noce (1987-2003 y 2004-2005).

Resumen general de partidos jugados

• Torneos oficiales regulares de AFA: 429
• Liguillas Pre-Libertadores: 5
• Copa Centenario oficial de AFA: 4
• Copas internacionales: 24
• Total de partidos jugados: 462 (convirtió 29 goles)

  Datos actualizados a fin de carrera deportiva.