La carrera de Monterrosa dio inicio en su adolescencia, cuando integró el elenco de la serie de televisión de corte juvenil De pies a cabeza.^[1]​ En el seriado interpretó a Ángel, un joven con una gran pasión por el fútbol. La serie fue un gran éxito a nivel nacional y Monterrosa se mantuvo en su elenco durante su extensa duración. En 1999 apareció en otro seriado de corte adolescente, Francisco el matemático, interpretando el papel de Fernando Lucena.^[2]​^[3]​

Inició la década del 2000 interpretando a Alfredito en El inútil, telenovela donde compartió elenco con Julián Arango, Víctor Mallarino y Manuela González. Volvió a participar en una serie relacionada con el fútbol, encarnando a Yiyo en Juego limpio de 2005. En 2007 debutó en cine haciendo parte del elenco de la película de Antonio Negret Hacia la oscuridad y dos años después apareció en el seriado Pandillas, guerra y paz.^[1]​ El fantasma del gran hotel de 2009 fue su siguiente aparición en la televisión colombiana.^[4]​

En la década de 2010 su presencia siguió siendo notable en producciones colombianas, de las que destacan Chepe Fortuna (2010), Corazones blindados (2012), Lynch (2013) y la nueva versión de Francisco el matemático (2017); además de aparecer en producciones internacionales como Cumbia Ninja (2013) y Narcos (2015).^[1]​

• 2017 - Loving Pablo
• 2007 - Hacia la oscuridad

• Jorge Monterrosa en Internet Movie Database (en inglés).