Hickenlooper nació en Narberth (Pennsilvania), ubicado a las afueras de Filadelfia dentro de una familia de clase media, Hijo de Anne (nacida Morris) y John Wright Hickenlooper.^[2]​^[3]​ Cuando su padre murió, Hickenlooper fue educado por su madre, asistió a la Haverford School en 1970^[4]​ y posteriormente ingresó en la Universidad Wesleyana donde recibió un B.A. en Inglés en 1974 y un máster en Geología en 1980.

Hickenlooper trabajó como geólogo en la Buckhorn Petroleum en los años 1980. Con el declive de la industria local, Hickenlooper fue despedido. Ya fuera de la industria, decidió fundar la Wynkoop Brewing Company en 1988.^[5]​

En 2003, Hickenlooper se postuló para alcalde de Denver.^[6]​Haciendo campaña sobre su experiencia empresarial, desarrolló una serie de anuncios televisivos creativos que lo distinguieron del resto de los numerosos candidatos, incluyendo uno en el que abordaba el descontento por un reciente aumento en las tarifas de estacionamiento caminando por las calles para "alimentar" los parquímetros.^[6]​Ganó las elecciones y en julio de 2003 asumió el cargo como el 43.º alcalde de Denver.^[7]​Time lo nombró en 2005 como uno de los cinco mejores alcaldes de grandes ciudades de Estados Unidos.^[8]​

Al asumir el cargo, Hickenlooper heredó un "déficit presupuestario de 70 millones de dólares, el peor en la historia de la ciudad", que logró eliminar en su primer mandato "sin recortes importantes de servicios ni despidos", según Time.^[8]​^[9]​Obtuvo apoyo bipartidista para un proyecto de transporte público masivo de varios miles de millones de dólares, destinado en parte a atraer inversiones y financiado mediante un aumento del impuesto sobre ventas aprobado por los votantes.^[9]​^[10]​^[11]​

En 2003, Hickenlooper anunció un plan de diez años para acabar con la falta de vivienda en Denver, citándolo como uno de los problemas que lo motivaron a postularse como alcalde.^[12]​^[13]​^[14]​280 ciudades de Estados Unidos anunciaron planes similares. El esfuerzo no logró acabar con la falta de vivienda en Denver, y en 2015 el auditor de la ciudad "publicó una auditoría crítica que señalaba fallas en la implementación del plan".^[15]​El director de la agencia responsable defendió el programa, diciendo que "todavía estaba dando vivienda a 300–400 personas al mes de diversas maneras", mientras que Hickenlooper argumentó que el objetivo de una meta tan ambiciosa era centrar la atención y los recursos en el problema.^[15]​

Hickenlooper fundó la Denver Scholarship Foundation, que otorga becas universitarias basadas en necesidades a los graduados de secundaria.^[16]​

En mayo de 2007, Hickenlooper fue reelegido con el 88% de los votos.^[17]​Renunció como alcalde poco antes de su toma de posesión como gobernador.

En un movimiento controvertido criticado por violar la ética partidista, la administración de Hickenlooper arregló que el comité anfitrión de la DNC, una organización sin fines de lucro privada, obtuviera combustible exento de impuestos de los surtidores propiedad de la ciudad de Denver, ahorrándoles 0,404 USD por galón estadounidense (0,107 USD/L).^[18]​Una vez que se dio a conocer el acuerdo, el comité anfitrión aceptó pagar los impuestos sobre el combustible ya consumido y sobre todas las compras futuras.^[19]​Además, Coors Brewing Company, con sede en Golden, Colorado, utilizó "cerveza residual" para proporcionar el etanol que alimentó una flota de vehículos FlexFuel usados durante la convención.^[20]​

Hickenlooper fue considerado un posible candidato a gobernador de Colorado en las elecciones de noviembre de 2006 para reemplazar al gobernador republicano con límite de mandato, Bill Owens. A pesar de una campaña "Draft Hick", anunció el 6 de febrero de 2006 que no se postularía para gobernador. Más tarde, apoyó al candidato demócrata Bill Ritter, exfiscal de distrito de Denver, quien fue elegido posteriormente.^[21]​

Después de que Ritter anunciara el 6 de enero de 2010 que renunciaría al final de su mandato, Hickenlooper fue citado como un posible candidato a gobernador.^[22]​Dijo que si Ken Salazar se postulara para gobernador, probablemente no lo desafiaría en una primaria demócrata. El 7 de enero de 2010, Salazar confirmó que no se postularía para gobernador en 2010 y respaldó a Hickenlooper.^[23]​El 12 de enero de 2010, medios de comunicación informaron que Hickenlooper iniciaría una campaña para gobernador.^[24]​El 5 de agosto de 2010, seleccionó a Joseph A. Garcia, presidente de Universidad Estatal de Colorado, Pueblo, como su compañero de fórmula.^[25]​Hickenlooper fue elegido con el 51% de los votos, por delante del excongresista Tom Tancredo, quien se postuló por el Partido de la Constitución y obtuvo el 36,4% de los votos.^[26]​

Hickenlooper ganó una ajustada elección para gobernador con el 49% de los votos, frente al 46% del empresario republicano y excongresista Bob Beauprez.^[27]​

El 11 de enero de 2011, Hickenlooper prestó juramento como el 42.º gobernador de Colorado tras ganar por 15 puntos. Fue el segundo alcalde de Denver en ser elegido gobernador. Su victoria fue arrolladora a pesar de los malos resultados generales de los demócratas en las elecciones de 2010. Los republicanos conquistaron doce gobernaciones a nivel nacional en 2010.^[2]​NPR describió a Hickenlooper como un "centrista proempresarial" y como alguien "conocido por intentar generar consenso y comprometerse en asuntos difíciles",^[28]​mientras que 5280 lo calificó como "uno de esos políticos verdaderamente apolíticos y extraordinariamente raros", destacando el apoyo de líderes empresariales y algunos republicanos.^[2]​^[9]​

El 4 de diciembre de 2012, Hickenlooper fue elegido para desempeñarse como vicepresidente de la Asociación de Gobernadores Demócratas.^[29]​

El 18 de marzo de 2016, Hickenlooper promulgó la ley HB 16–1284, que sanciona a las empresas que boicoteen a Israel.^[30]​

El 25 de agosto de 2017, se informó que el gobernador republicano de Ohio, John Kasich, estaba considerando la posibilidad de una candidatura unitaria para 2020 para competir contra Donald Trump, con Hickenlooper como vicepresidente.^[31]​

Con un límite constitucional de dos mandatos consecutivos,^[32]​Hickenlooper no podía postularse para gobernador en 2018.

El 5 de junio de 2020, la Comisión Independiente de Ética de Colorado multó a Hickenlooper con 2,750 dólares por violar en dos ocasiones la prohibición de regalos de Colorado mientras era gobernador.^[33]​^[34]​Hickenlooper recibió un vuelo en un jet privado propiedad del constructor y donante Larry Mizel, fundador de MDC Holdings.^[35]​También recibió seguridad privada y un traslado al aeropuerto en una limusina Maserati durante un viaje a las reuniones Bilderberg en Italia.^[36]​El estado gastó un estimado de 127,000 dólares en honorarios legales para investigar la violación.^[34]​

En las elecciones de 2020 derrotó al republicano, Cory Gardner, y en 2021 se posesionará como senador de Estados Unidos.^[1]​

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• Página oficial del Gobernador de Colorado