Fue el hijo del general F. D. Frost del ejército indio. La familia regresó a Inglaterra antes del inicio de la Primera Guerra Mundial en 1914, en la que participó su padre. Tras la guerra, su padre fue destinado a Mesopotamia, donde él y el resto de la familia se fueron más tarde, cuando les fue posible, estableciéndose finalmente a las afueras de Bagdad. Durante su estancia allí, el joven John Frost aprendió árabe.^[1]​

La familia regresó a Inglaterra en 1921 y John asistió a la escuela en Wellington. Sin embargo, su progreso allí fue decayendo, por lo que fue trasladado a Monkton Combe y de allí a Sandhurst. En 1932, se alistó con los Fusileros Escoceses), con quienes sirvió en Inglaterra y Palestina. Siendo capitán, fue transferido a los Levies en 1938, donde estuvo hasta junio de 1940.^[1]​

Quería volver con los Fusileros Escoceses, pero se lo negaron, porque valoraban mas su conocimiento sobre Iraq y sobre el árabe. Sin embargo, él no estaba satisfecho, ya que quería estar más activo y al final le dieron la oportunidad de serlo siendo parte de las tropas paracaidistas en 1941. Encabezó entonces, con el rango de mayor, el 2.º Batallón de Paracaidistas.^[1]​ Como tal, desde entonces, él dirigió varias misiones paracaidistas en Francia, Norte de África, Sicilia e Italia.^[2]​ Por el camino ascendió a teniente coronel en 1943.

Finalmente, en 1944, encabezando al 2.º Batallón de Paracaidistas al frente de 745 hombres, tomó la parte norte del puente de Arnhem sobre el río Rin. En esa batalla, que empezó el 17 de septiembre de 1944 y que fue parte de la Operación Market Garden, Frost tuvo que rendirse después de cuatro días de lucha, porque ya no tuvieron munición.^[3]​ La razón de ello fue, porque los refuerzos planeados al respecto nunca pudieron llegar.

Fue hecho prisionero, y liberado en 1945 por tropas británicas. Su carrera militar duró hasta su retiro en 1968, en la que se retiró con el rango de mayor general.^[2]​

Su coraje y en general su figura son un ejemplo a seguir, y de referencia dentro del cuerpo de paracaidistas británicos.

En su honor, el puente, que estuvo en disputa en Arnhem, fue rebautizado en 1978 con el nombre Puente John Frost.^[4]​ Frost fue interpretado por el actor británico sir Anthony Hopkins en la película A Bridge Too Far (1977), que cuenta la batalla de Arnhem.^[5]​

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