Roskelley se crio en Spokane, Washington, donde asistió a la escuela secundaria MT Spokane. Más tarde se trasladó a Montana para asistir a la Universidad de Montana.

Roskelley más tarde se trasladó a Alaska, donde dividió su tiempo entre escalar y trabajar como soldador de tanques. En octubre de 2012, él y John Frieh escalaron por una nueva ruta el Mount Wake en la cordillera de Alaska.

Llamaron a la ruta The Cook Inlet. En abril de 2013, Roskelley, Ben Erdmann y Kristoffer Szilas forjaron una nueva ruta en el Citadel, un pico en las montañas Kichatna de Alaska. La ruta, que se encuentra junto a Supa Dupa Couloir, fue nombrada Hypa Zypa Couloir.

El 16 de abril de 2019 se encontraba escalando la cara este del pico Howse Peak junto a David Lama y Hansjörg Auer, cuando fueron sorprendidos por una avalancha. Tras una larga búsqueda de los alpinistas sin rastro alguno, los declararon desaparecidos.^[2]​

Finalmente, el 21 de abril se anunció que habían encontrado los cuerpos de los tres alpinistas.^[3]​