Es hijo de Christine, una escocesa y de Jim Fleet, un inglés. James se entrenó en el "Royal Scottish Academy of Music and Drama". Está casado con la actriz Jane Booker, la pareja tiene un hijo, Hamish Fleet.^[1]​

En 2010 apareció como invitado en la serie británica Coronation Street, donde dio vida a Robbie Sloane, un excompañero de celda de Tony Gordon.^[2]​

En 2014 se unió al elenco recurrente de la primera temporada de la serie Outlander, donde interpreta al reverendo Reginald Wakefield.

Televisión

• The Omega Factor (1 episodio, 1979)
• Grange Hill (1 episodio, 1983)
• Dempsey and Makepeace (1 episodio, 1985)
• Still Crazy Like a Fox (1987)
• Ruth Rendell Mysteries (2 episodios, 1989)
• Boon (1 episodio, 1991)
• Great Performances (1 episodio, 1992)
• Advocates II (1992)
• Little Dorrit (9 episodios, 2008)
• Skins (1 episodio, 2009)
• Hotel Babylon (1 episodio, 2009)
• Micro Men (2009)
• Coronation Street (7 episodios, 2010)
• Death Comes to Pemberley (2 episodios, 2013)
• It's Kevin (4 episodios, 2013)
• Big Bad World (5 episodios, 2013)
• Citizen Khan (serie de televisión, 2013)
• Father Brown (2014)
• Bad Education (2014)
• Blandings (2014)
• Plebs (2014)
• Outlander (6 episodios, 2014-2016)
• Love and Friendship (película para televisión, 2015)
• Partners in Crime (6 episodios, 2015)
• Top Coppers (2 episodios, 2015)
• Indian Summers (4 episodios, 2016)
• Houdini and Doyle (2016)
• The Hollow Crown (2016)
• Tracey Ullman's Show (2017)
• Urban Myths (2017)
• Hospital People (episodio: "The Charity Single", 2017)
• Unforgotten (6 episodios, 2018)
• Patrick Melrose (episodio: "Never Mind", 2018)
• Thanks for the Memories (2 episodios, 2019)
• The Watch (2020)
• The Pale Horse (2020)
• Belgravia (2020)
• Bridgerton (2020)

Cine

• Defence of the Realm (1985)
• Blue Black Permanent (1992)
• Cuatro bodas y un funeral (1994)
• El efecto mariposa (1995)
• Sense and Sensibility (1995)
• El fantasma de la opera (2004)
• Blackball (2003)

• James Fleet en Internet Movie Database (en inglés).