Cankar asistió al colegio en Liubliana, donde despertó su interés por la literatura, y pronto aparecieron sus primeros trabajos, sobre todo la poesía y los bosquejos. Después del bachillerato, Cankar se fue a Viena para estudiar una carrera técnica pero al poco tiempo se matriculó en Eslavística, aunque nunca terminó sus estudios.^[2]​

En el verano de 1897 regresó a Liubliana y en otoño del mismo año murió su madre. En 1907 Cankar presentó su candidatura para diputado en la lista socialdemócrata. Entre los años 1908 y 1909 regresó a vivir en Viena, donde trabajó como escritor independiente. Después del comienzo de la guerra, Cankar estuvo encarcelado por su oposición a la política austrohúngara.^[3]​

Ivan Cankar es, junto con Dragotin Kette, Josip Murn Aleksandrov y Oton Župančič, uno de los mayores y más importantes representantes del modernismo esloveno. Escribió alrededor de 30 libros que tratan de temas sociales, nacionales y morales. Con su obra y su actividad política influyó la vida de sus contemporáneos y fue el gran defendor de la unión política yugoslava.^[2]​

Las temas principales en sus dramas son: la lucha por el poder entre los políticos burgueses, la oposición de los intelectuales contra la burguesía oportunista, la oposición de la pequeña burguesía contra el arte y las artistas, el sufrimiento y la agonía de los artistas jóvenes y el proletariado.

Desde 1899 hasta su muerte se publicaron siguientes obras:

• Poesía:
  • 1899: Erotika.
• Drama:
  • 1900: Jakob Ruda.
  • 1901: Za narodov blagor.
  • 1902: Kralj na Betajnovi.
  • 1908: Pohujšanje v dolini šentflorjanski.
  • 1910: Hlapci.
  • 1912: Lepa Vida.
• Prosa:
  • 1899: Vinjete.
  • 1901: Tujci.
  • 1902: Na klancu.
  • 1903: Ob zori.
  • 1904: Hiša Marije Pomočnice.
  • 1905: Potepuh Marko in kralj Matjaž.
  • 1905: V mesečini.
  • 1906: Martin Kačur.
  • 1907: Hlapec Jernej in njegova pravica.
  • 1909: Kurent.
  • 1917: Podobe iz sanj.
• Ensayo:
  • 1907: Krpanova kobila.
  • 1910: Bela krizantema.

Las obras que se publicaron después de su muerte:

• Drama:
  • 1922: Romantične duše.
• Prosa:
  • 1920: Mimo življenja.
  • 1920: Moje življenje.
  • 1935: Moja njiva.
  • 1921: Grešnik Lenart.

• «Biografía y colección de reseñas». Perlentaucher (en alemán).