Summary
La indigoidina es un pigmento azul alcaloidal bispiridínico aislado de Corynebacterium insidiosum, Pseudomonas indigofera,[2] Arthrobacter atrocyaneus, Arthrobacter polychromogenes y Vogesella indigofera.[3] Es muy insoluble en disolventes orgánicos. Es soluble en ácidos calientes concentrados. UV: [neutro]λmax605 (log ε4.33) (N-metilpirrolidina).[4]
| Indigoidina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5-Amino-3-[5-amino-1,6-dihidro-2,6-dioxo-3(2H)-piridiniliden]-2,6(1H,3H)-piridinodiona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C10H8N4O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2435-59-8[1] | |
| ChEBI | 79296 | |
| ChemSpider | 4590923 | |
| PubChem | 5492261 | |
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InChI=InChI=1S/C10H8N4O4/c11-5-1-3(7(15)13-9(5)17)4-2-6(12)10(18)14-8(4)16/h1-2H,11-12H2,(H,13,15,17)(H,14,16,18)/b4-3+
Key: ALDIVIWLBSDGGN-ONEGZZNKSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Polvo amorfo color azul | |
| Masa molar | 248,198 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Biosíntesis
editarLa indigoidina es biosintetizada por un complejo enzimático del tipo de las polipéptido sintasas, en donde la glutamina se oxida, heterocicliza y se dimeriza[5]
Derivados
editarLa N5,N5′-Didodecilindigoidina es un derivado de la indigoidina. Este pigmento fue aislado del barohalopsicrófilo Shewanella violacea cepa DSS12. CAS 601473-30-7; fórmula molecular: C34H56N4O4; PM = 584.841; su aspecto son cristales violetas que funden a 265 °C.[6]
Síntesis
editarDieris y colaboradores sintetizaron la indigoigina en 1979[7]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Takahashi, H. et al., J. Biol. Chem., 2007, 282, 9073- 9081
- ↑ Kuhn, R. et al., Arch. Mikrobiol., 1965, 51, 71- 84
- ↑ Kuhn, R. et al., Chem. Ber., 1965, 98, 2139- 2153
- ↑ M. Muller et al. Metabolic Engineering 14 (2012) 325–335
- ↑ Kobayashi, H. et al., Extremophiles, 2007, 11, 245- 250
- ↑ Dieris, C.-G. et al., Synthesis, 1979, 948- 950
Datos: Q11712142
