Summary
Indazol, también llamado isoindazol, es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Este compuesto bicíclico consta de la fusión de benceno y pirazol.
| Indazol | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 1H-indazole | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 271-44-3[1] | |
| ChEBI | 36670 36669, 36670 | |
| ChEMBL | CHEMBL86795 | |
| ChemSpider | 443871482 | |
| PubChem | 9221 | |
| UNII | 7C4VQE5C03 | |
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InChI=InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9)
Key: BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 118,053 g/mol | |
Los derivados de indazol muestran una amplia variedad de actividades biológicas.
Los indazoles son raros en la naturaleza. Los alcaloides nigelicina, nigeglanina, y nigelidina son indazoles. La nigelicina fue aislada de la planta ampliamente distribuida Nigella sativa L. (Comino negro). La nigeglanina fue aislada de extractos de Nigella glandulifera.
La reacción de Davis-Beirut puede generar 2H-indazoles.
Indazol, C7H6N2, fue obtenido por E. Fischer (Ann. 1883, 221, p. 280) al calentar ortho-hidrazina cinnamic ácido,[2]
C6H4
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CH = CH·COOH | =C2H4O2+C7H6N2. |
| NH·NH2 |
Algunos derivados
editar- indazol-3-ácido carboxílico
Tiene un grupo de ácido carboxílico en el carbono 3. Puede ser modificado hasta lonidamina & tolnidamina.
Véase también
editar- Indol, un equivalente con único un átomo de nitrógeno en posición 1.
- Benzimidazol, un equivalente con los átomos de nitrógeno en posiciones 1 y 3.
- Anillos aromáticos sencillos
- 7-Nitroindazol, un indazole basado en el inhibidor de la sintasa de óxido nítrico
Referencias
editar
Bibliografía
editar- Stadlbauer, W.: En Science of Synthesis 2002, 12, 227; y W. Stadlbauer: En Houben-Weyl, 1994, E8b, 764.
- Schmidt, A., A. Beutler, B. Snovydovych, «Recent Advances in the Chemistry of Indazoles.» Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073-4095.
Datos: Q417106
Multimedia: Indazole / Q417106
