Originario de Kingswood, cerca de Bristol, Holloway creció en Cadbury Heath, donde su madre, Jean, vivió en la misma vivienda social hasta su fallecimiento en abril de 2018.^[3]​ Holloway estudió en la escuela Sir Bernard Lovell en Oldland Common al mismo tiempo que Gary Penrice en la escuela Chase para varones en Mangotsfield. Siguen siendo muy amigos. Su padre, Bill, futbolista aficionado, trabajaba como marinero y obrero de fábrica.

Holloway comenzó su carrera como jugador como aprendiz en el equipo de su ciudad natal, el Bristol Rovers, convirtiéndose en profesional en marzo de 1981 y debutando en la liga ese mismo año. Solía ​​jugar en la banda derecha del mediocampo y se labró un nombre como uno de los jugadores más prometedores de la League One. Tras cuatro temporadas en el Rovers, fue transferido al Wimbledon en julio de 1985 por 35.000 libras esterlinas.

La estancia de Holloway en el Wimbledon fue breve. En marzo de 1986, tras menos de un año en el club, fue vendido al Brentford por 25.000 libras, donde también jugó poco más de un año. En enero de 1987 fichó cedido por el Torquay United, donde jugó cinco partidos. En agosto de 1987, tras dos años en Londres, Holloway regresó al Bristol Rovers por 10.000 libras.

De vuelta al Rovers, que ahora jugaba como local en Twerton Park, en Bath, y bajo la tutela del nuevo entrenador del Rovers, Gerry Francis, Holloway brilló. En cuatro temporadas, solo se perdió cinco partidos. Cuando Francis fue nombrado entrenador del equipo de Primera División QPR en 1991, uno de sus primeros fichajes fue Holloway, por una tarifa de £ 230.000 en agosto de 1991. Holloway pasó cinco temporadas en QPR, jugando más de 150 partidos para el club, antes de regresar a Bristol Rovers por tercera vez en agosto de 1996, esta vez como jugador-entrenador.^[4]​

Holloway se hizo cargo de un club que atravesaba dificultades tanto dentro como fuera del campo. En su primera temporada al frente del Rovers, llevó al club al 17.º puesto en la Segunda División (ahora League One). Sin embargo, la temporada siguiente, el Bristol Rovers logró el quinto puesto y clasificó para los playoffs. A pesar de obtener una ventaja de 3-1 en la ida contra el Northampton Town, el Rovers perdió 3-0 en la vuelta y quedó eliminado con un global de 4-3 en las semifinales. La temporada 1998-99 terminó con un decepcionante 13.º puesto. Holloway se retiró como jugador después de esa temporada, tras haber disputado más de 400 partidos con el Bristol Rovers, para concentrarse por completo en la gestión. En la 1999-2000, su última temporada completa en el club, el Rovers terminó 7.º, quedándose a las puertas de los playoffs por poco.

En febrero de 2001, a mediados de la temporada 2000-01, Holloway fue nombrado entrenador del QPR, donde se le encomendó la tarea de mantener al equipo en la Primera División. No lo logró, ya que el QPR terminó penúltimo y descendió a la tercera división por primera vez en 34 años. A pesar del descenso, Holloway se quedó y reconstruyó el equipo. Tras consolidar el rumbo en la temporada 2001-02 y quedar a punto de lograrlo en la 2002-03, Holloway y el QPR ascendieron de nuevo a la segunda división en 2004, quedando segundos por detrás del Plymouth Argyle.

La primera temporada completa de Holloway en el Championship terminó con un respetable undécimo puesto, y durante la temporada siguiente, la 2005-06, el club se mantuvo en la zona media de la tabla. Holloway fue suspendido (enviado a licencia por jardinería) como entrenador por el Queens Park Rangers el 6 de febrero de 2006. La razón dada por la junta del QPR fue que los constantes rumores que vinculaban a Holloway con el puesto vacante de entrenador en el Leicester City estaban causando demasiados problemas para el club.^[5]​ Al final resultó que, el trabajo en Leicester fue para Rob Kelly, y el QPR terminó 21.º, solo un lugar por encima de los puestos de descenso.

El 28 de junio de 2006, Holloway asumió el cargo de entrenador del Plymouth Argyle y prometió llevar al

club a la Premier League.^[6]​ El 12 de agosto, tras la victoria del Plymouth sobre el Sunderland a domicilio por 2-3, para celebrar su primera victoria a domicilio como entrenador, Holloway ofreció una copa a cada uno de los 700 aficionados que recorrieron los 1296 km (805 millas) de ida y vuelta.^[7]​

Tras las especulaciones de la prensa, el 21 de noviembre de 2007, Holloway presentó su dimisión a la directiva del Plymouth Argyle, con la especulación de que estaba a punto de recibir la vacante de entrenador del Leicester City.^[8]​ La directiva del Plymouth emitió un comunicado en el que afirmaba que seguía empleado por el Plymouth y legalmente vinculado a su contrato, y que la decisión sobre si aceptar o no su dimisión se tomaría el viernes 23 de noviembre. Tras acordar una compensación por sus servicios, Milan Mandarić lo anunció en rueda de prensa como entrenador del Leicester el 22 de noviembre, firmando un contrato de tres años y medio. Sin embargo, su salida fue recibida con negatividad por la afición del Argyle.^[9]​

Tras una gira en autobús descapotable por Blackpool, después de que su equipo consiguiera el ascenso a la Premier League unos tres años después, Holloway declaró:^[10]​

Estuve un año sin jugar al fútbol y tuve que reflexionar sobre qué salió mal en mi vida. Mis padres me inculcaron valores importantes en nuestra vivienda social, y uno de ellos fue la honestidad, la confianza y la lealtad. Y olvidé todo eso en el Plymouth. Los dejé y cometí el mayor error de mi vida.

Holloway hizo historia al convertirse en el primer entrenador del Leicester en más de 50 años en ganar su primer partido de liga al frente del club, venciendo al Bristol City por 2-0.^[11]​

El 7 de febrero de 2008, en la previa de un partido contra el Plymouth en el Walkers Stadium, el presidente del Argyle, Paul Stapleton, criticó duramente a Holloway por permitir que varios jugadores de renombre abandonaran el club antes de fichar por el Leicester. Cinco jugadores abandonaron el Plymouth en el mercado de fichajes de enero, algo que, según él, fue culpa de Holloway.^[12]​ Holloway, atónito por las acusaciones, hizo que sus abogados revisaran las declaraciones, mientras que Mandarić acusó a Stapleton de estar "envidiado" por el fichaje de Holloway por el Leicester, afirmando que el Plymouth Argyle debería estar agradecido por lo que había logrado durante su tiempo allí.^[13]​ El Plymouth ganó el partido por 1-0, y los antiguos pupilos de Holloway volvieron a atormentarlo.^[14]​ Tras ganar solo nueve de 32 partidos, el Leicester descendió de la Championship el 4 de mayo de 2008, accediendo por primera vez en sus ciento veinticuatro años de historia a la tercera división del fútbol inglés. Hasta entonces, el Leicester City era uno de los pocos (nueve) equipos ingleses que nunca habían descendido de las dos primeras divisiones.

El 23 de mayo de 2008, tras el descenso del club, Holloway y el Leicester City se separaron de mutuo acuerdo. Reflexionando sobre su etapa en el Leicester, declaró: «El Leicester City es un club maravilloso y estoy tan devastado como cualquiera por el descenso de este gran club. Me entregué por completo a la causa, pero lamentablemente se nos acabó el tiempo. La afición de aquí es de otra clase y se merece mucho más. Les deseo lo mejor a todos los que están relacionados con el Leicester City para el futuro; el club siempre estará cerca de mi corazón».^[15]​

El 21 de mayo de 2009, se informó que Holloway, tras 364 días sin jugar al fútbol, ​​sería anunciado como el nuevo entrenador del Blackpool tras la salida de su entrenador interino Tony Parkes. El nombramiento se confirmó ese mismo día, cuando Holloway firmó un contrato de un año con el club.^[16]​ Su primer partido de liga al frente de los Seasiders fue un empate 1-1 contra su

antiguo club, el Queens Park Rangers, en Loftus Road el 8 de agosto de 2009, la jornada inaugural de la temporada 2009-10.^[17]​ Nueve meses después, guió al club a la Premier League tras ganar los play-offs tras un sexto puesto en la Championship,^[18]​ convirtiéndose en el segundo entrenador del Blackpool (después de Les Shannon en 1970) en ascender en su primera temporada completa. Holloway describió este logro como el mejor momento de su vida, aparte de ver nacer a sus hijos.^[19]​ Holloway continuó a finales de julio liderando al Blackpool a la victoria en el torneo anual de pretemporada de la South West Challenge Cup. Era la primera vez que un club de la Premier League participaba.^[20]​

Antes del inicio de la primera temporada del Blackpool en la máxima categoría en 40 años, los medios de comunicación sugirieron que Holloway iba a dimitir como entrenador tras una supuesta disputa con el presidente del club, Karl Oyston. Sin embargo, en una rueda de prensa celebrada en Bloomfield Road el 11 de agosto para anunciar la llegada de cuatro nuevos jugadores, Holloway desmintió rápidamente los rumores, describiendo su relación con Oyston como "absolutamente fantástica". Y añadió:

Al parecer, ayer [martes] dimití. Nos hemos mudado a un mundo de locos. Antes de que nadie pregunte, quiero asegurarme de que me ven; me ven aquí y no soy un personaje ficticio, porque, por alguna razón, no debería estar aquí. Tenía que estar en Londres el día anterior y no quería conducir de vuelta a las seis de la mañana para llegar aquí porque estaba demasiado cansado. Tenía que asistir a una reunión de la Premier League, y [mira] lo que ha provocado no volver a entrenar. Solo teníamos ocho jugadores, algunos estaban con sus selecciones y, de todos modos, no iba a entrenarlos tan duro. Mira cómo se descontrolan las cosas. Pero bienvenidos, y por cierto, acabamos de fichar a algunos jugadores nuevos. Solo quiero dejar eso claro.^[21]​

Al día siguiente se informó que Holloway había firmado un nuevo contrato de dos años.^[22]​

El 27 de enero de 2011, la Premier League multó al Blackpool con 25.000 libras esterlinas por alinear lo que consideraba un equipo debilitado contra el Aston Villa el 10 de noviembre de 2010. Holloway, quien inicialmente amenazó con dimitir si se le imponía una sanción, realizó diez cambios en el equipo para el partido.^[23]​ Holloway se enteró de la multa por teléfono mientras jugaba al golf con su esposa en el Shawhill Golf Club de Chorley.^[24]​ Presentó su renuncia a Karl Oyston, pero fue rechazada.^[25]​

El 22 de mayo de 2011, el Blackpool perdió su estatus en la Premier League tras perder 4-2 ante el campeón, el Manchester United, en Old Trafford, sumado a los resultados en otros partidos, y regresó al Championship después de una temporada.^[26]​

Holloway celebró su centenar de partidos al frente del Blackpool con una victoria, la 37.ª de su mandato, sobre el Ipswich Town en Bloomfield Road el 10 de septiembre de 2011.^[27]​

En mayo de 2012, Holloway guió al Blackpool a los play-offs del Championship por segunda vez en otras tantas temporadas en la división. Perdieron 2-1 contra el West Ham en la final del play-off.^[28]​

El porcentaje de victorias de Holloway en partidos de Liga como entrenador del Blackpool fue del 37,8% (54 victorias en 143 partidos).

El 3 de noviembre de 2012, Holloway aceptó unirse al Crystal Palace como entrenador,^[29]​ aunque el entrenador interino Curtis Fleming permaneció al mando del equipo durante el partido de ese día.^[30]​ Dirigió su primer partido el 6 de noviembre, que el Crystal Palace ganó 5-0 contra el Ipswich Town.^[31]​ El 27 de mayo de 2013, Holloway guió al Crystal Palace al ascenso a la Premier League 2013-14 tras vencer al Watford por 1-0 con un penalti transformado por Kevin Philips en la prórroga.

En la temporada 2013-14 de la Premier League, el Crystal Palace comenzó con solo tres puntos en los primeros ocho partidos, mientras Holloway se veía presionado para mantener su puesto.

El 23 de octubre de 2013, tras una derrota por 4-1 contra el Fulham, Holloway dejó el club de mutuo acuerdo tras menos de un año en el cargo.^[32]​

El 7 de enero de 2014, firmó un contrato de dos años y medio con Millwall.^[33]​ Luego guió al club a la seguridad del Championship para la temporada 2013-14, cuando Millwall terminó 19.º, cuatro puntos por encima de los puestos de descenso.^[34]​ En la temporada 2014-15, cuando Millwall cayó a los puestos de descenso en The Championship, Holloway admitió que se había convertido en un entrenador impopular entre los fanáticos de Millwall.^[35]​ El 10 de marzo de 2015, tras una derrota por 4-1 en casa ante Norwich City, Holloway fue despedido por primera vez en su carrera como entrenador, con el equipo penúltimo en el Championship y habiendo perdido cinco de sus últimos seis partidos.^[36]​

El 11 de noviembre de 2016, Holloway fue nombrado entrenador del Queens Park Rangers con un contrato de dos años y medio. Llegó a un equipo que ocupaba el 17.º puesto tras la destitución de Jimmy Floyd Hasselbaink.^[37]​ Su equipo evitó el descenso en la penúltima jornada de la temporada con una victoria por 2-0 en casa contra el Nottingham Forest.^[38]​

Holloway dejó el QPR el 10 de mayo de 2018, en medio de especulaciones sobre la posibilidad de que Steve McClaren fuera su sucesor. Había terminado 16.º en la temporada recién concluida y fue felicitado por el director ejecutivo, Lee Hoos, por sus resultados mientras el club recortaba gastos.^[39]​

El 29 de diciembre de 2019, Holloway se incorporó al Grimsby Town como entrenador. Simultáneamente, se comprometió a convertirse en accionista del club y confirmó la compra de 100.000 libras esterlinas en acciones, lo que le permitiría asistir a las reuniones de la junta directiva, además de sus funciones como entrenador. Holloway fue nombrado director en el proceso.^[40]​ Los Mariners ganaron sus dos primeros partidos con él: una victoria por 1-0 en casa contra el Salford City,^[41]​ seguida de una victoria por 1-0 a domicilio contra el Mansfield Town la semana siguiente.^[42]​ Holloway realizó numerosos fichajes, entre ellos a sus exjugadores del Blackpool, Billy Clarke y Elliot Grandin. El 7 de marzo de 2020, el equipo disputó su último partido de la temporada con una victoria por 2-0 a domicilio contra su rival local, el Scunthorpe United, antes de que la temporada se viera interrumpida y finalizada anticipadamente debido a la pandemia de COVID-19.

En febrero de 2020, el accionista mayoritario John Fenty anunció que daría un paso atrás y le otorgaría a Holloway mayor libertad y autonomía para dirigir el club tanto dentro como fuera del campo.^[43]​ Holloway realizó importantes cambios en el equipo de Grimsby durante el verano, incluyendo siete cesiones, a pesar de solo poder incluir a cinco en la convocatoria para el día del partido. El 22 de noviembre de 2020, tras la derrota por 5-0 contra el Tranmere Rovers, Holloway anunció la liberación de uno de sus últimos fichajes, Bilel Mohsni, a pesar de haber declarado recientemente: «Es mi líder, es mi Virgil van Dijk».^[44]​ A pesar de no jugar en la derrota por 5-0, se confirmó la liberación de Mohsni por no cumplir con los requisitos de Holloway. Esto llevó a Mohsni a crear una cuenta de Twitter y publicar un video para anunciar que no había abandonado el club, que seguía con contrato, que se sentía en forma y que estaría entrenando al día siguiente.^[45]​ Al día siguiente, Holloway declaró que creía que la rescisión estaba pactada y que no le incumbía si el jugador seguía en el club hasta enero.^[46]​ Mohsni fichó por el Barnet el 1 de diciembre de 2020.

El 17 de diciembre de 2020, el Grimsby Telegraph descubrió que John Fenty había agasajado a Alex May, un estafador convicto residente en Manchester, en un partido del Grimsby Town, con la intención de invertir un millón de libras en el club. Sin embargo, al conocerse su oferta, la afición se opuso firmemente a la idea, lo que llevó al club a rechazarla. Sin relación con la oferta de mayo, esa misma semana el club también confirmó que se había reunido con un consorcio de empresarios locales, encabezado por Tom Shutes, residente en Londres, para una posible adquisición. Holloway arremetió contra el consorcio afirmando que cada vez le resultaba más difícil hacer su trabajo. También anunció que se distanciaba de sus funciones directivas para concentrarse en su puesto de entrenador y que usaría más las redes sociales para comunicarse con la afición, afirmando además que no se iría a ningún lado a menos que se lo ordenaran.^[47]​

También se anunció que Holloway aún no había invertido dinero en el club como se había pensado inicialmente, y que esta inversión solo se realizaría tras la venta de su casa en Bristol.^[48]​ Tras la victoria del Grimsby por 1-0 sobre el Scunthorpe el 19 de diciembre de 2020, declaró que no seguiría adelante con sus planes de invertir dinero en el club debido a las conversaciones en curso en la junta directiva y a las continuas conversaciones sobre una posible adquisición.^[49]​

En la mañana del 23 de diciembre de 2020, pocas horas después de la derrota del Grimsby por 1-2 en casa ante el Bradford City, Holloway dimitió como entrenador. Llevaba poco menos de un año al mando, dejándolos en el vigésimo puesto de la League Two con solo cinco victorias en diecinueve partidos. Su motivo de salida fue su descontento con la decisión de Fenty de vender sus acciones del club, alegando que no quería seguir en el club sin las personas con las que había venido a trabajar. Holloway también declaró que un factor clave en su salida fue que el posible consorcio interesado en comprar el club se había puesto en contacto con él en varias ocasiones, lo cual le pareció inapropiado;^[50]​ aunque un comunicado posterior del posible grupo inversor negó que alguno de ellos hubiera tenido contacto con Holloway y declaró: «Hace varias semanas, dejamos claro a través de un amigo en común que apoyábamos firmemente a Ian y que, si asumíamos la custodia del club, queríamos construir un legado con él en su lugar (lo cual también le comunicamos a Philip Day en nuestras conversaciones de la semana pasada)». El grupo también expresó su sorpresa y decepción por su renuncia.^[51]​ Más tarde ese mismo día, Fenty rechazó oficialmente una posible oferta pública de adquisición del consorcio,^[52]​ aunque finalmente se acordaron los términos el 29 de diciembre de 2020 para vender el club a Jason Stockwood y Andrew Pettit, miembros del consorcio Shutes.^[53]​

Grimsby sustituyó temporalmente a Holloway por su asistente Ben Davies, quien, tras el siguiente partido del club, comentó: «Tuve una buena charla con él y todo estuvo bien. Entramos al partido contra Bradford el martes por la noche y vino a la mañana siguiente y dijo que había dimitido. Obviamente, es difícil aceptarlo cuando te acercas a alguien durante el último año, más o menos, pero así son las cosas.^[54]​

Desde su dimisión, Holloway ha recibido críticas tanto por la naturaleza de su marcha como por el estado y la calidad del equipo que había formado durante el verano, con una plantilla desproporcionada en número de jugadores y falto de calidad.^[55]​^[56]​ El 29 de enero, Holloway declaró que había dejado el club en una mejor posición que cuando llegó, a pesar de que el club estaba enfrascado en una batalla por el descenso con una plantilla que parecía destinada a descender.^[57]​

El 12 de enero de 2021, el Grimsby Town se convirtió en el primer club de fútbol de Inglaterra en ser multado por incumplir el protocolo de la COVID-19 tras revelarse que Holloway había jugado a los dardos con algunos de sus jugadores en el campo de entrenamiento del club.^[58]​

El 27 de abril de 2021, el Grimsby descendió a la liga no profesional por segunda vez. Exjugador de los Mariners y del BBC Humberside. El co-comentarista Gary Croft culpó a Holloway por usar el club como "una especie de juego", y reflexionó que "simplemente no puedo creer que la gente se haya quedado parada observando lo que pasó, observando cómo se desarrollaba sin meterse con él, cuestionarlo y descubrir qué estaba pasando".^[59]​

Tras su salida inicial de Grimsby, Holloway declaró que no estaba seguro de si volvería a dirigir fútbol, ​​afirmando que su interés por el fútbol había disminuido.^[60]​

En una entrevista de podcast a finales de 2022, Holloway atribuyó su salida de Grimsby a la pandemia de COVID-19 y a que su red de ojeadores no era la adecuada para operar en la League Two. También afirmó que le interesaría volver a dirigir, pero solo en la EFL Championship.^[61]​

En febrero de 2023, Holloway solicitó y fue entrevistado para la vacante en el Motherwell, equipo de la Premier League escocesa, aunque la directiva finalmente eligió a Stuart Kettlewell.^[62]​

El 25 de octubre de 2024, casi cuatro años después de dejar su último cargo, Holloway fue nombrado entrenador del Swindon Town, club de la EFL League Two, asumiendo el cargo con el club en el puesto 22.^[63]​ Tras el mal desempeño del Swindon, Holloway bromeó diciendo que creía que su campo de entrenamiento estaba embrujado.^[64]​

El 14 de diciembre de 2024, tras una derrota por 1-0 ante el Bradford City, Holloway tuvo que ser retenido por sus jugadores tras un altercado con un aficionado del Swindon. Holloway, que solo había ganado uno de sus primeros siete partidos, despotricó en una entrevista posterior al partido dirigiéndose al aficionado, mirando fijamente a la cámara y sugiriendo que no debería viajar más a los partidos fuera de casa.^[65]​ El 21 de diciembre, Holloway venció a su antiguo club, el Grimsby Town, en su partido número 1000 como entrenador, pero volvió a criticar a los aficionados después del partido, quienes protestaron contra la directiva, afirmando que solo representaba a una minoría de la afición. También declaró: "Si no les gusto, ni al club ni lo que hacemos, no vengan. Creo que miles de personas vendrán".^[66]​

El Swindon mantuvo su buen momento en 2025, con trece puntos en seis partidos, lo que le valió el nombramiento de Holloway como Entrenador del Mes de la EFL League Two en enero de 2025.^[67]​

En febrero de 2025, la EFL acusó a Holloway de mala conducta por usar lenguaje ofensivo hacia un árbitro en el partido contra el Chesterfield del 22 de febrero. Holloway fue expulsado de la banda.^[68]​

El 28 de marzo de 2025, tras sumar 36 puntos en 24 partidos, Holloway recibió un nuevo contrato a largo plazo que lo mantuvo en el club hasta junio de 2028.^[69]​

Holloway conoció a su compatriota bristoliana Kim cuando ambos tenían 15 años y, tras casarse, la cuidó durante un cáncer linfático.^[70]​^[71]​ La pareja tiene cuatro hijos: William, las gemelas Eve y Chloe, y Harriet. Las gemelas nacieron con sordera profunda, ya que tanto Ian como Kim tenían una forma recesiva de un gen específico, lo que significaba que tenían una mayor probabilidad de tener hijos sordos. Los médicos les dijeron que la posibilidad de que otros niños fueran sordos era remota, pero Harriet también nació sorda. Hablando de sus hijas, Holloway dijo: «Ha sido una lucha constante conseguir una educación adecuada para las niñas, especialmente una buena educación. Ha habido disputas, tribunales, apelaciones e interminables llamadas telefónicas. Nos han tildado de padres rebeldes. En mi opinión, todos los niños del mundo tienen derecho a una educación adecuada, y que no les funcionen los ojos ni los oídos es irrelevante. Pero el sistema actual lo dificulta».

Durante los últimos tres años de su carrera en el Queen's Park Royal, Holloway viajaba diariamente de Bristol a Londres, un viaje de ida y vuelta de 400 kilómetros, para que las niñas pudieran asistir a una escuela para sordos en Bristol. Como resultado, desarrolló una ciática grave.^[72]​ Luego se mudaron a St Albans cuando las niñas estaban en edad de secundaria, por la misma razón. Holloway ha aprendido lengua de signos, y sus peculiares declaraciones, que son atractivas para los medios, lo han convertido en un destacado activista en temas y preocupaciones relacionados con la sordera.^[73]​

Holloway sobre sus hijos:^[72]​

Todavía nos sentimos afortunados. Sí, nuestros hijos tienen una discapacidad grave, pero es una discapacidad invisible y, en todo lo demás, son perfectos, así que estamos agradecidos por ello. Experimentar la confianza y el amor de una niña sorda es increíble. La sordera de las niñas ha tocado y mejorado nuestras vidas. Somos mejores personas gracias a ello.

Durante el periodo entre su salida del Leicester y su nombramiento como entrenador del Blackpool, Holloway se involucró en el movimiento de autosuficiencia, adquiriendo una camada de pollos y aprendiendo carpintería suficiente para construir lo que él mismo describió como "Orpington Manor". Cuando se mudó al norte tras hacerse cargo del Blackpool, la familia trajo consigo sus 33 pollos, tres caballos, dos perros y dos patos. Tras instalarse en su casa cerca de Pendle Hill, el jardinero del Blackpool, Stan Raby, les regaló siete pavos.^[74]​ El 20 de octubre de 2020, durante la entrevista posterior al partido, Holloway reveló que ese día había sido "uno de los peores días de mi vida". Reveló que ese mismo día se había enterado del suicidio de uno de sus mejores amigos.^[75]​

Uno de mis mejores amigos se suicidó, y, para ser sincero, esto simplemente pone toda esta tontería en su lugar. Lo siento por su familia, por su esposa y sus hijos. Es absolutamente desgarrador. Si lo vieras, jamás pensarías que haría algo así.

Miembros de "The Fishy", un foro de aficionados del Grimsby Town, iniciaron una campaña de recaudación de fondos para apoyar a Holloway, como muestra de su leal apoyo. La campaña contó con donaciones de todo el mundo, así como numerosas donaciones de aficionados de clubes que dirigió anteriormente. El total recaudado fue de 6.686,85 libras esterlinas, de las cuales Holloway donó a dos organizaciones benéficas sugeridas por la familia de su amigo.^[76]​

Holloway es conocido por sus comentarios en entrevistas posteriores a los partidos, que suelen citarse en los medios nacionales. Su creativo uso de las metáforas lo ha convertido en uno de los entrevistados más populares y una de las figuras de culto del fútbol inglés. En junio de 2005 se publicó un libro con sus citas, "Tomemos un café: El Tao de Ian Holloway"; y en junio de 2006 ocupó el puesto 15 en una encuesta de Time Out sobre los londinenses más divertidos.^[77]​

Su autobiografía, Ollie: La autobiografía de Ian Holloway, coescrita con David Clayton, se publicó por primera vez en 2007, con una actualización en 2009. En agosto de 2008 se publicó el Pequeño libro de los Ollieismos, también coescrito con David Clayton. Holloway también escribió el prólogo de The Official Bristol Rovers Quiz Book, publicado en noviembre de 2008.

Holloway es patrocinador honorario de la organización antirracista Show Racism the Red Card. Asistió a un evento educativo en Bloomfield Road en 2009 junto con el entonces capitán del Blackpool, Jason Euell, quien recientemente había sido víctima de abusos racistas.^[78]​ Ambos asistieron al evento y formaron parte de un panel para compartir sus opiniones y experiencias sobre el racismo con el público juvenil.

Durante la temporada 2010-11, Holloway aceptó escribir una columna semanal para The Independent on Sunday. Para la temporada 2012-13, escribió para el Sunday Mirror. Holloway comentó, en una entrevista con el programa Football Focus de la BBC, que parte de su decisión de mudarse al Crystal Palace fue estar más cerca de su familia tras la llegada de su primer nieto.

Durante los descansos de su carrera como entrenador, Holloway ha aparecido a menudo como comentarista televisivo en EFL on Quest con Colin Murray.^[79]​ En 2019, también lanzó su propio podcast, "The Ian Holloway Podcast".^[80]​ El podcast estuvo en pausa mientras entrenaba al Grimsby Town, pero tras su marcha, anunció que reanudaría su programa y pidió preguntas para su próxima emisión a través de su cuenta de Twitter. La publicación se volvió viral cuando los seguidores de Grimsby Town comenzaron a hacerle preguntas sarcásticas relacionadas con los dardos en referencia a su juego de dardos en el campo de entrenamiento que provocó que el club fuera multado por la EFL por romper el protocolo COVID-19, otros fanáticos también expresaron su disgusto por la naturaleza de su salida del club y la falta de calidad en el equipo que dejó atrás.^[81]​

Actualizado al último partido jugado el 4 de octubre de 2025

• Football League Tercera División: 1989–90^[84]​

• Football League Segunda División promoción: 1985–86^[85]​

• Football League Segunda División promoción: 2003-04^[86]​

• Ganador de la play-off de la Football League Championship: 2009-10^[87]​

• Ganador de la play-off de la Football League Championship: 2012-13^[88]​

• Entrenador del Mes de la Football League Championship: septiembre de 2004,^[89]​ agosto de 2012^[90]​

• Entrenador del Mes de la Football League Second Division: febrero de 2003,^[91]​ noviembre de 2003^[92]​

• Entrenador del Mes de la EFL League Two: enero de 2025^[67]​

• Little Book of Ollie'isms (2008)
• Ollie: The Autobiography of Ian Holloway (2009)
• How To Be A Football Manager (2023)
• Ian Holloway: The (mostly) Football World According to Ollie (2025)

• Murply, Alex (1 June 2005). Jones, Richard; Faragher Steve (eds.). Let's Have Coffee: The Tao of Ian Holloway. Bristol: Naked Guides Ltd. ISBN 0-9544177-9-8.

• Ian Holloway en Soccerbase
• Estadísticas de la carrera directiva de Ian Holloway en Soccerbase
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