Durante los cuatro años como conde de Shrewsbury, pasó la mayor parte del tiempo en las Marcas Galesas luchando contra los galeses que le llamaban Hugh Goch (cabeza roja). En 1098, unió fuerzas con Hugo de Avranches, primer conde de Chester, para intentar recuperar Anglesey, perdida por Hugo (Avranches) en la revuelta galesa de 1094. Murió en Gales mientras repelía una incursión del rey Magnus III de Noruega en el extremo oriental del estrecho de Menai, el conde Hugo se opuso activamente a su desembarco, llegando incluso a adentrarse en el agua para enfrentarse al ejército. Fue abatido por una flecha, que según la leyenda fue disparada por el propio Magnus y le atravesó un ojo.^[2]​ El conde cayó del caballo y fue arrastrado por la marea baja. Su cuerpo no fue encontrado hasta diecisiete días después.^[3]​ Fue sepultado en la abadía de Shrewsbury, junto a su padre.

Hugo nunca se casó, y aunque es probable que pretendiera que su hermano menor, Arnulfo de Pembroke, fuera su heredero, sus propiedades fueron heredadas por su hermano mayor, Roberto II de Bellême.

• J. F. A. Mason (2004), Montgomery, Hugh de, second earl of Shrewsbury (d. 1098), Oxford Dictionary of National Biography, Oxford University Press.