John Wilson intenta dar consejos mientras se ocupa de sus propios problemas personales. Los episodios de 25 minutos, enmarcados como tutoriales y filmados principalmente en las calles de la ciudad de Nueva York, cubren temas que van desde charlas triviales hasta andamios. Si bien cada episodio inicialmente se enfoca en el tema principal, en el curso de su investigación, Wilson conoce gente y entabla conversaciones que lo llevan en direcciones diversas e impredecibles. Por ejemplo, el episodio "Cómo mejorar tu memoria" termina presentando una conferencia sobre el efecto Mandela en Ketchum, Idaho.

Recibió elogios de la crítica. En Rotten Tomatoes, la primera temporada tiene una puntuación del 100% con una calificación promedio de 8.5/10 basada en 21 reseñas. El consenso crítico del sitio dice: "Sorprendente, reflexivo y extraordinariamente extraño, ' combinación de estilos documentales de How To with John Wilson se une para crear una experiencia singularmente deliciosa".^[7]​ En Metacritic, la primera temporada tiene una puntuación media ponderada de 84 sobre 100, según 7 reseñas, lo que indica "aclamación universal".^[8]​

Daniel Fienberg de The Hollywood Reporter escribió Cómo con John Wilson es "divertido, triste y, al final, sorprendentemente profundo".^[9]​ Steve Greene de IndieWire le dio a la serie una crítica positiva de A-, diciendo que tiene "un toque de oscuridad y mucha empatía".^[10]​

La segunda temporada recibió elogios de la crítica. En Metacritic, la temporada tiene una puntuación media ponderada de 92 sobre 100, basada en 4 reseñas, lo que indica "aclamación universal".^[11]​