En una entrevista con Zane Lowe de Apple Music, Teezo Touchdown compartió su opinión sobre el álbum y describió sus géneros:

En cuanto al sonido de lo que vas a escuchar, no lo he dicho públicamente todavía, pero es el sonido que estoy creando el que se llama rock & boom. Es R&B con la intensidad del rock. Tiene líneas superiores de R&B. El boom, por supuesto, para el boom bap, es la caligrafía del boom bap.^[3]​

Antes del lanzamiento del álbum, Teezo Touchdown lo promocionaba con frecuencia y daba pistas sobre él a través de publicaciones e historias de Instagram, y el rapero y cantante canadiense Drake también firmó conjuntamente el álbum antes de su lanzamiento, ya que lo veía como "una de las mejores canciones".^[4]​

How Do You Sleep at Night? recibió críticas mixtas de los críticos. Recibió una puntuación de 56 sobre 100 en el agregador de reseñas Metacritic según las reseñas de siete críticos, lo que indica una recepción "mixta o promedio".^[5]​ Escribiendo para NME, Kyann-Sian Williams sintió que "este amor por los altibajos dramáticos en este álbum hace que el disco sea una montaña rusa de emociones y sonidos, y un debut pulido y entretenido".^[8]​

Los críticos notaron ampliamente la naturaleza del álbum que cambia de género, pero tenían opiniones divididas sobre su ejecución: en una reseña positiva, James Mellen de Clash describió How Do You Sleep at Night? como "un crisol brillantemente vertiginoso de géneros e identidad sonora",^[6]​ mientras que Alphonse Pierre de Pitchfork criticó el álbum como "una mezcla de géneros que no es tan poco convencional como quiere ser".^[9]​ Varios críticos dieron una evaluación negativa de la composición de Teezo, que fue descrita como "carente de especificidad" por Paul Attard de Slant y como "juvenil en el mejor de los casos" por Louis Pavlakos de HipHopDX.^[11]​^[7]​^[9]​ Sin embargo, las actuaciones de canto de Teezo fueron elogiadas incluso en algunas críticas críticas: por ejemplo, Jeff Ihaza de Rolling Stone describió a Teezo como un "cantante genuinamente talentoso" con "un registro de R&B eficaz",^[10]​ y la reseña de Pitchfork encontró que la voz de Teezo " se desliza muy bien en el carril del R&B". ^[9]​

Las apariciones especiales de Fousheé y Janelle Monáe fueron recibidas positivamente: se describió que ambos cantantes ofrecían fuertes interpretaciones vocales que se yuxtaponían de manera interesante con las de Teezo.^[7]​^[10]​

Notas

• "Uuhh" está estilizado en todas las mayúsculas.