Interpretó a Morgan Fairchild Williams, el primo en la vida real del cineasta Michael Maxxis, junto a Paz de la Huerta y Rosanna Arquette en la película de Maxxis de 2020, Puppy Love.[17][20][21] Mientras se preparaba para el papel, vivió con Williams en su apartamento.[22][23]
En 2021, interpretó a Nick en Flag Day, protagonizada por su padre y su hermana.[24]
En 2022, interpretó a Frankie en Signs of Love, en la que se reencontró con su hermana y Arquette.[25]
También interpretó el papel principal en el cortometraje de 2023 Let Me Go (The Right Way), que fue escrito por Owen King y Destry Spielberg y dirigido por esta última.[27][28]
Vida personal
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El 4 de abril de 2018, Penn y su entonces novia, la actriz Uma von Wittkamp, fueron arrestados en Nebraska por posesión de drogas luego de que la policía los detuviera por no hacer señales.[29][30] Fueron llevados a la cárcel del condado de Hamilton en Aurora (Nebraska).[31] Luego fueron liberados de la cárcel el 5 de abril después de pagar una fianza.[1][32][33] Se declaró culpable de un delito menor.[34]
Ha admitido tener una adicción a la metanfetamina y ha ido a rehabilitación.[35] Él le da crédito a su padre por haber superado su adicción a las drogas.[36]
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