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Histrionicotoxina 
Summary
La histrionicotoxina es un compuesto alcaloide de elevada toxicidad y secretado por glándulas especializadas de la epidermis de algunos animales, especialmente de la clase Amphibia.[2] Es propio de la Oophaga histriónica[2] y de otros organismos afines; un batracios de la subclase Salientia, orden Anura, familia Dendrobatidæ,[2] que reside en ambientes tropicales. Existe una familia entera de histrionicotoxinas o compuestos afines a la histrionicotoxina. La histrionocitoxina propiamente dicha recibe, también, la denominación de HTX-283A.[3][4]
| Histrionicotoxina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (2S,6R,10S,11S)-11-[(Z)-but-1-en-3-inil]-2-[(Z)-pent-2-en-4-inil]-1-azaspiro[5.5]undecan-10-ol | ||
| General | ||
| Otros nombres | HTX-283A | |
| Fórmula molecular | C19H25NO0 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 34272-51-0[1] | |
| UNII | TC29F9M9XW | |
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C#CC=CCC1CCCC2(N1)CCCC(C2C=CC#C)O
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InChI=1S/C19H25NO/c1-3-5-7-10-16-11-8-14-19(20-16)15-9-13-18(21)17(19)12-6-4-2/h1-2,5-7,12,16-18,20-21H,8-11,13-15H2/b7-5-,12-6-/t16-,17-,18+,19-/m1/s1
Key: JBRYWENFVHQBGY-AFVFYVOOSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1100 kg/m³; 1,1 g/cm³ | |
| Masa molar | 283,4 g/mol | |
| Punto de fusión | 160,85 °C (434 K) | |
| Punto de ebullición | 411,1 °C (684 K) | |
| Presión de vapor | 0.0±2.2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,56 | |
| Constante de Henry (kH) | 2,56·10-10 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 101,5 | |
| log P | 3,78 | |
| Familia | Alcaloide | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
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Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ a b c Daly, John W. (1999). «Chapter 1: Alkaloides from Amphibian Skins». Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives (en inglés) 13. Bethesda, Estados Unidos de América: Elsavier Science Ldt. p. 1 - 161. doi:10.1016/S0735-8210(99)80024-7.
- ↑ a b c Karatholuvhu, Maheswaran S. (12 de septiembre de 2006). «A Concise Total Synthesis of DL-Histrionicotoxin» (en inglés). Nowrich, East Anglia, Reino Unido. doi:10.1021/ja065015x.
- ↑ a b c Sato, Manabu (19 de diciembre de 2016). «Total Synthesis of (−)‐Histrionicotoxin through a Stereoselective Radical Translocation–Cyclization Reaction» (en inglés). Aramaki, Aobaku, Sendai, Japón. doi:10.1002/anie.201609941.
Datos: Q412991
Multimedia: Histrionicotoxins / Q412991
