Maier no tuvo mucho éxito en las carreras de esquí al principio. A los 15 años, en la academia de esquí de Schladming, fue enviado de vuelta a casa tras ser advertido de que no tendría éxito debido a su complexión delgada, causada por problemas de crecimiento. Regresó a su ciudad natal, Flachau, y a la escuela de esquí de su padre, que sigue siendo su hogar. Empezó a trabajar como albañil en verano y como instructor de esquí en invierno.

Participando en carreras locales, Maier se convirtió en múltiple campeón regional en Salzburgo y Tirol, pero aun así no logró hacerse un hueco en el potente equipo austriaco de esquí de la Copa del Mundo. Dejando atrás esta situación, su extraordinario talento fue reconocido por primera vez por los entrenadores austriacos el 6 de enero de 1996, cuando logró el 12.º mejor tiempo en un eslalon gigante de la Copa del Mundo en Flachau, aunque solo comenzó como precursor, sin participar en la competición.^[3]​ Este sería el punto de partida de su carrera internacional. Gracias a su resultado en Flachau, atrajo la atención de la ÖSV (Federación Austriaca de Esquí) y tan solo dos días después participó en su primera carrera de la Copa Europa en Les Arcs, donde quedó en segundo lugar. Ganó su siguiente carrera en el mismo lugar al día siguiente. Aunque la temporada de la Copa Europa comenzó a mediados de diciembre y se incorporó tarde, por lo que no participó en todas las carreras, ganó el título general de la Copa Europa, así como el título de la temporada en eslalon gigante.^[4]​^[5]​

Maier debutó en la Copa del Mundo a los 23 años el 10 de febrero de 1996 y terminó 26.º en el eslalon gigante de Hinterstoder, Austria. Un año después, en febrero de 1997, ganó su primera prueba de la Copa del Mundo: una carrera de supergigante en Garmisch-Partenkirchen. Rápidamente se consolidó como un corredor explosivo y dinámico, reconocido por su fuerza, su disposición a asumir riesgos y su férrea ética de trabajo.

Participó en dos Juegos Olímpicos de Invierno, obteniendo en total cuatro medallas, dos de oro en Nagano 1998 (eslalon gigante y supergigante) y dos en Turín 2006, plata en supergigante y bronce en eslalon gigante.^[1]​

Ganó seis medallas en el Campeonato Mundial de Esquí Alpino entre los años 1999 y 2005.^[6]​^[7]​

En la Copa del Mundo consiguió 54 victorias y 96 podios en total.^[7]​ Ganó la clasificación general de la Copa del Mundo en cuatro ocasiones: 1998, 2000, 2001 y 2004.^[7]​

Después de su doble triunfo olímpico en Nagano 1998, apareció en la portada de la revista Sports Illustrated.^[8]​ En agosto de 2001, mientras conducía con su moto, tuvo un grave accidente al chocar contra un automóvil, fracturándose la pierna derecha, y tuvo que pasar por el quirófano un par de veces.^[9]​ Por esa razón se perdió toda la temporada 2001-2002, incluidos los Juegos Olímpicos de Salt Lake City 2002.^[10]​ Retornó a la competición en enero de 2023, año y medio después del accidente.^[11]​ En marzo de 2009 volvió a lesionarse y en octubre de ese mismo año decidió retirarse de la competición.^[12]​

En 1998 recibió la Gran Condecoración de Honor de la Orden al Mérito de la República de Austria.^[13]​ En 2004 recibió el Premio Laureus a la Mejor Reaparición del Año.^[14]​ Fue galardonado con el premio Skieur d’Or en 1998 y 2004.^[15]​ Fue nombrado «Deportista masculino del año» en su país en 1998, 1999, 2000 y 2001.^[16]​

Aparte del esquí, se ha interesado por otras actividades deportivas. Participó en dos ediciones del concurso Superstar USA, ganando la final en 2001.^[17]​ Corrió el Prólogo del Tour de Francia de 2003.^[18]​ En fútbol, formó parte del equipo de apoyo de la selección alemana para la Copa Mundial de 2014 y de la selección austríaca para la Eurocopa de 2016.^[19]​

En 2004 presentó el libro autobiográfico Das Rennen meines Lebens (La carrera de mi vida).^[20]​ En 2010 participó en la serie documental de las cadenas ZDF y ORF Carrera al Polo Sur, en conmemoración del centenario de la conquista del Polo Sur.^[21]​ Además, es presentador de campañas publicitarias, especialmente para el banco Raiffeisen.^[22]​