El heptaleno es un hidrocarburo insaturado bicíclico que consta de dos anillos de cicloheptatrieno fusionados con fórmula química C
12H
10. Es un compuesto inestable, no plano y no aromático.[2][3] El dianión, sin embargo, satisface la regla de Hückel, es térmicamente estable y es plano.[4]
Cicloheptatrieno | ||
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Nombre IUPAC | ||
Heptaleno | ||
General | ||
Otros nombres | Biciclo[5.5.0]dodecahexaeno | |
Fórmula molecular | C12H10 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 257-24-9[1] | |
ChEBI | CHEBI:33077 | |
ChemSpider | 4574193 | |
PubChem | 5460725 | |
UNII | MJX2GL6N86 | |
InChI=InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11-9-5-2-6-10-12(11)8-4-1/h1-10H
Key: DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 154,21 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Existen varias rutas para la preparación de heptaleno, en las que un compuesto carbocíclico con 10 átomos de C se convierte formalmente en heptaleno mediante la adición de un componente C2. Como componentes de partida se pueden utilizar naftaleno, 1,4,5,8-tetrahidronaftaleno o azuleno.
Ejemplo de síntesis de heptaleno en varios pasos según Emanuel Vogel:
El heptaleno no sustituido es un compuesto inestable. Mediante tratamiento con ácidos, se puede convertir de forma relativamente fácil y reversible en la sal de heptalenio correspondiente. Por tanto, las sales de heptaleno se pueden utilizar como conservantes de heptaleno.[5]
La sal de heptalenio con el elemento estructural cicloheptatrienilio es un compuesto aromático.