Heptaleno

Summary

El heptaleno es un hidrocarburo insaturado bicíclico que consta de dos anillos de cicloheptatrieno fusionados con fórmula química C
12
H
10
. Es un compuesto inestable, no plano y no aromático.[2][3]​ El dianión, sin embargo, satisface la regla de Hückel, es térmicamente estable y es plano.[4]

 
Cicloheptatrieno
Nombre IUPAC
Heptaleno
General
Otros nombres Biciclo[5.5.0]dodecahexaeno
Fórmula molecular C12H10
Identificadores
Número CAS 257-24-9[1]
ChEBI CHEBI:33077
ChemSpider 4574193
PubChem 5460725
UNII MJX2GL6N86
InChI=InChI=1S/C12H10/c1-3-7-11-9-5-2-6-10-12(11)8-4-1/h1-10H
Key: DDTGNKBZWQHIEH-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 154,21 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis

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Existen varias rutas para la preparación de heptaleno, en las que un compuesto carbocíclico con 10 átomos de C se convierte formalmente en heptaleno mediante la adición de un componente C2. Como componentes de partida se pueden utilizar naftaleno, 1,4,5,8-tetrahidronaftaleno o azuleno.

Ejemplo de síntesis de heptaleno en varios pasos según Emanuel Vogel:  

Propiedades químicas

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El heptaleno no sustituido es un compuesto inestable. Mediante tratamiento con ácidos, se puede convertir de forma relativamente fácil y reversible en la sal de heptalenio correspondiente. Por tanto, las sales de heptaleno se pueden utilizar como conservantes de heptaleno.[5]

 

La sal de heptalenio con el elemento estructural cicloheptatrienilio es un compuesto aromático.

Véase también

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  • Benzociclooctatetraeno

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Gottarelli, Giovanni; Hansen, Hans-Jürgen; Spada, Gian Piero; Weber, Roland H. (1987). «A Liquid-Crystal Study of Heptalene». Helvetica Chimica Acta 70 (2): 430. doi:10.1002/hlca.19870700222. 
  3. Boyd, G.V. (1966). «The aromaticity of pentalene, heptalene and related bicyclic hydrocarbons». Tetrahedron 22 (10): 3409. doi:10.1016/S0040-4020(01)92529-3. 
  4. Oth, Jean F. M.; Müllen, Klaus; Königshofen, Heinrich; Wassen, Jürgen; Vogel, Emanuel (1974). «The Dianion of Heptalene». Helvetica Chimica Acta 57 (8): 2387. doi:10.1002/hlca.19740570811. 
  5. Heptalene. Methoden der organischen Chemie. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York. 1985. p. 418. ISBN 3-9801412-1-7. 
  •   Datos: Q2027399