Stephen Grover Cleveland nació el 18 de marzo de 1837 en Caldwell, Nueva Jersey, hijo de Ann Neal y Richard Falley Cleveland. Su padre era ministro congregacionalista y presbiteriano originario de Connecticut, mientras que su madre, originaria de Baltimore, era hija de un librero. Por el lado paterno, Cleveland descendía de antepasados ingleses que habían emigrado desde Ipswich, Inglaterra, a Massachusetts en 1635, mientras que por el lado materno descendía de protestantes angloirlandeses y cuáqueros alemanes de Filadelfia. Además, Cleveland era pariente lejano del general Moses Cleaveland, fundador de la ciudad de Cleveland, Ohio.^[2]​^[3]​^[4]​^[5]​

Fue el quinto de nueve hijos y recibió el nombre de Stephen Grover en honor al primer pastor de la Primera Iglesia Presbiteriana de Caldwell, donde su padre ejercía el ministerio. De adulto, se le conoció simplemente como Grover.^[5]​

En 1841, la familia se trasladó a Fayetteville, Nueva York, donde Cleveland pasó gran parte de su infancia. Sus vecinos lo describieron como un niño alegre, con sentido del humor y aficionado a las actividades al aire libre.^[5]​

En 1850, la familia se mudó a Clinton, Nueva York, cuando su padre aceptó un cargo como secretario de distrito de la American Home Missionary Society. La situación económica de la familia, limitada por los ingresos modestos del ministerio de su padre, obligó a Grover a interrumpir temporalmente sus estudios para realizar un aprendizaje mercantil de dos años en Fayetteville. Tras concluir el aprendizaje, regresó a Clinton para continuar su educación formal.^[5]​

En 1853, la salud de Richard Cleveland comenzó a deteriorarse debido al esfuerzo de su labor misional y la familia se trasladó a Holland Patent, Nueva York. Poco después, Richard falleció a causa de una úlcera gástrica; según algunos relatos, Grover se enteró de la muerte de su padre a través de un vendedor de periódicos.^[5]​

Cleveland recibió su educación primaria en la Academia Fayetteville y la Escuela Secundaria Clinton, no debiéndose confundir esta última con el Instituto Liberal Clinton. Tras la muerte de su padre en 1853, Cleveland volvió a abandonar temporalmente la escuela para colaborar con su familia. Ese mismo año, su hermano William fue contratado como profesor en el Instituto para Ciegos de Nueva York y consiguió una plaza para Grover como profesor asistente.

A finales de 1854, Cleveland regresó a su hogar en Holland Patent, donde un anciano de su iglesia le ofreció financiarle la universidad si se comprometía a seguir el ministerio. Cleveland rechazó la oferta y, en 1855, decidió trasladarse al oeste. Su primera parada fue Buffalo, Nueva York, donde su tío político Lewis F. Allen le ofreció un puesto administrativo. Allen, un hombre influyente en la ciudad, presentó a su sobrino a importantes figuras locales, incluyendo a los socios del bufete de abogados Rogers, Bowen y Rogers. Entre los antiguos asociados del bufete se encontraba Millard Fillmore, decimotercer presidente de los Estados Unidos.

Posteriormente, Cleveland aceptó una pasantía en el bufete, donde comenzó a estudiar derecho. En 1859 fue admitido en el Colegio de Abogados de Nueva York, iniciando formalmente su carrera como abogado.

Cleveland trabajó para la firma Rogers durante tres años antes de dejarla en 1862 para fundar su propio bufete.^[6]​ En enero de 1863, fue nombrado fiscal adjunto del condado de Erie, Nueva York.^[7]​ En ese periodo, con la Guerra Civil estadounidense en curso, el Congreso aprobó la Ley de Conscripción de 1863, que obligaba a los hombres aptos para el servicio militar a alistarse, o bien contratar un sustituto. Cleveland eligió esta última opción, pagando 150 dólares, equivalentes a aproximadamente 3.831 dólares en 2024, a George Benninsky, un inmigrante polaco de 32 años, para que sirviera en su lugar; Benninsky sobrevivió a la guerra.

Como abogado, Cleveland se destacó por su concentración y dedicación al trabajo. En 1866, defendió pro bono a algunos participantes en la incursión feniana, y en 1868 adquirió reconocimiento profesional al ganar una demanda por difamación contra el editor del Commercial Advertiser de Buffalo.^[8]​ Durante estos años, Cleveland llevó un estilo de vida sencillo, alojándose en una modesta pensión y destinando sus ingresos crecientes al sustento de su madre y sus hermanas menores.^[9]​^[10]​ Aunque su vivienda era austera, mantenía una vida social activa y frecuentaba los vestíbulos de hoteles y bares, evitando los círculos de la alta sociedad de Buffalo, en los que participaba la familia de su tío político.^[11]​^[12]​

Desde su primera participación en la política, Cleveland se alineó con el Partido Demócrata. Manifestaba una marcada aversión hacia los republicanos John Fremont y Abraham Lincoln, mientras que los directores del bufete de abogados Rogers eran demócratas convencidos. En 1865, se postuló para fiscal de distrito, perdiendo por estrecho margen frente a su amigo y compañero de habitación, Lyman K. Bass, candidato republicano.^[3]​

En 1870, con la ayuda de su amigo Oscar Folsom, Cleveland obtuvo la nominación demócrata para el cargo de sheriff del condado de Erie, Nueva York. Ganó las elecciones por un margen de 303 votos y asumió el puesto el 1 de enero de 1871, a los 33 años. Aunque este cargo lo alejó temporalmente de la práctica de la abogacía, resultó económicamente gratificante, ya que se estimaba que los honorarios podrían alcanzar los 40.000 dólares, equivalentes a aproximadamente 1.049.889 dólares en 2024, durante su mandato de dos años.^[3]​

El servicio de Cleveland como sheriff fue relativamente convencional, aunque estaba al tanto de la corrupción en la oficina y optó por no confrontarla directamente. Un evento notable de su mandato ocurrió el 6 de septiembre de 1872, cuando supervisó personalmente la ejecución de Patrick Morrissey, condenado por el asesinato de su madre. Como sheriff, Cleveland tenía la responsabilidad de llevar a cabo la ejecución o de pagar 10 dólares a un agente para que lo hiciera. Posteriormente, ejecutó también a John Gaffney el 14 de febrero de 1873.^[3]​

Tras finalizar su mandato, Cleveland regresó a la práctica legal, estableciendo un bufete junto con sus amigos Lyman K. Bass y Wilson S. Bissell; Bass fue reemplazado más tarde por George J. Sicard. Aunque Bass fue elegido al Congreso en 1872 y se ausentó del bufete, Cleveland y Bissell se consolidaron como figuras destacadas en la comunidad jurídica de Buffalo. Hasta ese momento, su carrera política había sido honorable pero poco destacada. ^[3]​

Durante este período, Cleveland comenzó a relacionarse con la viuda Maria Halpin, quien más tarde lo acusó de haberla violado. No existe consenso histórico sobre la naturaleza de la relación; algunos informes contemporáneos alegaban coerción, mientras que otros sugieren que pudo haber sido consensual. En marzo de 1876, Cleveland acusó a Halpin de alcoholismo y su hijo fue retirado de su custodia, siendo ingresado en el Asilo de Huérfanos Protestantes, cuyo costo de estancia fue asumido por Cleveland. Halpin fue ingresada brevemente en el Asilo Providence, donde permaneció cinco días antes de ser considerada en condiciones normales. Posteriormente, Cleveland le proporcionó apoyo financiero para iniciar su propio negocio fuera de Buffalo. Aunque no existían pruebas concluyentes sobre la paternidad del niño, este caso fue utilizado como arma política por el Partido Republicano durante la primera campaña presidencial de Cleveland, presentándolo como «inmoral» por supuestamente no criar al niño él mismo.^[13]​

En la década de 1870, el gobierno municipal de Buffalo se había vuelto progresivamente corrupto, con las maquinarias políticas demócratas y republicanas cooperando para repartir los cargos y beneficios políticos. Ante la nominación republicana de candidatos particularmente desprestigiados para las elecciones de 1881, los líderes demócratas vieron la oportunidad de atraer los votos de republicanos descontentos presentando un candidato honesto.^[3]​

Los líderes del partido se acercaron a Cleveland, quien aceptó postularse para la alcaldía de Buffalo con la condición de que la lista de candidatos demócratas para otros cargos fuera de su agrado. Los políticos más notorios fueron excluidos de la lista y Cleveland aceptó la nominación. En noviembre de 1881, fue elegido alcalde con 15.120 votos, frente a los 11.528 obtenidos por su oponente republicano Milton Earl Beebe. Asumió el cargo el 2 de enero de 1882.^[3]​

Durante su mandato, Cleveland se dedicó a combatir los intereses arraigados de las maquinarias políticas. Entre sus acciones más destacadas se encuentra el veto a un proyecto de ley de limpieza de calles aprobado por el Consejo Común. Aunque el contrato de limpieza había sido adjudicado al postor más caro (422.000 dólares) en lugar del más económico, Cleveland denunció las conexiones políticas involucradas y calificó la decisión como «la culminación de un plan descarado, impúdico y desvergonzado para traicionar los intereses del pueblo y malgastar el dinero público». El Consejo revocó su decisión y adjudicó el contrato al mejor postor.^[3]​

Asimismo, solicitó a la legislatura estatal la creación de una comisión para desarrollar un plan de mejora del sistema de alcantarillado municipal a un costo mucho menor que el previamente propuesto. Este plan fue implementado con éxito. Por estas y otras medidas encaminadas a proteger los fondos públicos, Cleveland comenzó a consolidar una reputación más allá del condado de Erie como un líder dispuesto a enfrentar la corrupción gubernamental.^[3]​

Tras su gestión como alcalde de Buffalo, los líderes del Partido Demócrata comenzaron a considerar a Cleveland como un posible candidato a gobernador de Nueva York. Daniel Manning, destacado miembro del partido, desempeñó un papel clave en impulsar su candidatura. Con una división dentro del Partido Republicano estatal en 1882, los demócratas partían con ventaja, aunque varios aspirantes compitieron por la nominación del partido. Los principales candidatos demócratas eran Roswell P. Flower y Henry Warner Slocum; la convención quedó estancada, y Cleveland, inicialmente en tercer lugar, emergió como candidato de compromiso.^[3]​

En las elecciones generales, con los republicanos aún divididos, Cleveland resultó elegido gobernador, obteniendo 535.318 votos frente a los 342.464 de su oponente, Charles J. Folger. Su margen de victoria fue el más amplio registrado hasta ese momento en unas elecciones disputadas en Nueva York, y los demócratas lograron además escaños en ambas cámaras de la Legislatura estatal.^[3]​

Durante su mandato, Cleveland continuó su oposición al gasto innecesario y promovió un gobierno eficiente. En sus primeros dos meses en el cargo, vetó ocho proyectos de ley, entre ellos uno para reducir las tarifas de los trenes elevados de Nueva York a cinco centavos. Aunque el proyecto contaba con amplio apoyo popular debido a la impopularidad del empresario Jay Gould, Cleveland argumentó que la reducción de tarifas violaría la Cláusula Contractual de la Constitución federal, dado que Gould había asumido los ferrocarriles en quiebra y los había vuelto solventes. Su veto fue elogiado por la prensa y algunos legisladores reformistas, como Theodore Roosevelt, cambiaron posteriormente su postura y apoyaron la decisión de Cleveland.^[3]​

El enfoque de Cleveland contra la corrupción política le granjeó reconocimiento popular, pero también la enemistad de la influyente organización Tammany Hall y su líder, John Kelly, que habían desaprobado su nominación. Cleveland se opuso a la reelección de Thomas F. Grady, aliado de Tammany en el Senado estatal, así como a otros nominados y proyectos respaldados por la organización. La pérdida del apoyo de Tammany fue compensada por la colaboración con Roosevelt y otros republicanos reformistas, lo que permitió a Cleveland aprobar leyes de reforma municipal que consolidaron su reputación a nivel nacional.^[14]​

En junio de 1884, el Partido Republicano celebró su convención nacional en Chicago, donde eligió al expresidente de la Cámara de Representantes, James G. Blaine, de Maine, como candidato a la presidencia. La nominación de Blaine generó descontento entre varios republicanos, incluyendo a los Mugwumps, quienes lo consideraban ambicioso e inmoral. La candidatura republicana se vio además debilitada por la falta de apoyo de la facción de Conkling y del presidente Chester Arthur. Los líderes demócratas consideraron que esta situación ofrecía una oportunidad para recuperar la Casa Blanca por primera vez desde 1856, siempre que contaran con un candidato adecuado.

Entre los demócratas, Samuel J. Tilden era inicialmente el favorito, tras haber sido candidato en las polémicas elecciones de 1876. Sin embargo, Tilden rechazó una nueva nominación debido a problemas de salud, lo que llevó a sus partidarios a apoyar a otros contendientes. Cleveland emergió como uno de los líderes del apoyo inicial, junto a Thomas F. Bayard (Delaware), Allen G. Thurman (Ohio), Samuel Freeman Miller (Iowa) y Benjamin Butler (Massachusetts), así como varios favoritos secundarios. Cada aspirante presentaba obstáculos, Bayard había apoyado la secesión en 1861, lo que lo hacía impopular en el norte; Butler era criticado en el sur por sus acciones durante la Guerra Civil; y Thurman, aunque popular, estaba envejecido y enfermo, además de mantener posiciones ambiguas sobre la cuestión de la plata.

A pesar de la oposición persistente de Tammany Hall, Cleveland atrajo un amplio apoyo dentro del partido. En la primera votación de la convención demócrata, Cleveland obtuvo 392 de 820 votos. En la segunda votación, aunque Tammany respaldó a Butler, la mayoría de los delegados se inclinó por Cleveland, quien finalmente consiguió la nominación. Thomas A. Hendricks, de Indiana, fue seleccionado como su compañero de fórmula.

La corrupción política fue el tema central de las elecciones de 1884. James G. Blaine, candidato republicano, había sido vinculado a diversos acuerdos cuestionables a lo largo de su carrera, mientras que Grover Cleveland contaba con una reputación de integridad y oposición a la corrupción. Su campaña se centró en este contraste y adoptó el eslogan «Un cargo público es una confianza pública», ideado por William C. Hudson.^[3]​

Esta postura le permitió atraer a los Mugwumps, un grupo de republicanos reformistas preocupados más por la moral que por la lealtad partidista, liderados por figuras como Carl Schurz y Henry Ward Beecher. Al mismo tiempo, algunos trabajadores manuales se inclinaron hacia el Partido Greenback-Labor, dirigido por Benjamin Butler. Cleveland mantuvo la tradición de limitar sus viajes y discursos, confiando en la reputación de su honestidad como su principal recurso electoral.

La campaña estuvo marcada por ataques mutuos sobre la moral de los candidatos. Los demócratas revivieron acusaciones de que Blaine había favorecido a los Ferrocarriles Little Rock y Fort Smith y Union Pacific, obteniendo beneficios de la venta de bonos. La divulgación de correspondencia comprometedora, con instrucciones de «quemar esta carta», proporcionó material para criticar su conducta y reforzar el lema demócrata: «Blaine, Blaine, James G. Blaine, el mentiroso continental del estado de Maine, ¡Quemen esta carta!».

Cleveland también enfrentó críticas sobre su vida privada. Los republicanos destacaron que había tenido un hijo, Oscar Folsom Cleveland, con Maria Crofts Halpin mientras ejercía como abogado en Buffalo. Cleveland asumió la responsabilidad, pagando la manutención y orientando a sus partidarios a «decir siempre la verdad». Halpin emitió poco antes de las elecciones una declaración jurada negando acusaciones falsas sobre la paternidad, aunque el tema continuó siendo un elemento de la campaña.

El resultado dependió de estados clave como Nueva York, Nueva Jersey, Indiana y Connecticut. La decisión estratégica del Tammany Hall de apoyar a Cleveland en Nueva York, a pesar de su desagrado personal, resultó decisiva. Asimismo, un error republicano, el discurso de Samuel D. Burchard calificando a los demócratas como el partido del «Ron, el Romanismo y la Rebelión», favoreció a Cleveland.

Finalmente, Cleveland ganó los cuatro estados decisivos, incluyendo Nueva York por apenas 1.200 votos. Aunque su margen en el voto popular fue estrecho, un 0,25%, obtuvo la mayoría de votos electorales con 219 frente a 182.

Cleveland tenía 47 años cuando asumió la presidencia como soltero. Durante los primeros quince meses de su administración, su hermana Rose Cleveland actuó como anfitriona en la Casa Blanca, cumpliendo el papel de Primera Dama de facto. A diferencia del presidente soltero anterior, James Buchanan, Cleveland no permaneció soltero por mucho tiempo.^[3]​

En 1885, Frances Folsom, hija de Oscar Folsom, amigo y antiguo protegido de Cleveland, visitó al presidente en Washington mientras cursaba estudios en Wells College. Tras regresar a la universidad, Cleveland recibió permiso de su madre para mantener correspondencia con Frances, y ambos pronto se comprometieron. La boda se celebró el 2 de junio de 1886 en el Salón Azul de la Casa Blanca. Cleveland tenía 49 años y Frances 21. Con esta unión, Cleveland se convirtió en el segundo presidente en casarse mientras estaba en el cargo y sigue siendo el único presidente que contrajo matrimonio en la Casa Blanca. La relación era inusual debido a que Cleveland había sido albacea de los bienes de Oscar Folsom y había supervisado la crianza de Frances tras la muerte de su padre, pero la sociedad estadounidense no se opuso a la unión. Frances Folsom Cleveland, a sus 21 años, se convirtió en la Primera Dama más joven de la historia y ganó rápidamente popularidad por su carácter cálido y accesible.^[3]​

Grover y Frances Cleveland tuvieron cinco hijos: Ruth (1891-1904), Esther (1893-1980), Marion (1895-1977), Richard (1897-1974) y Francis (1903-1995). La filósofa británica Philippa Foot (1920-2010) fue su nieta. Ruth falleció a causa de difteria el 7 de enero de 1904, cinco días después de su diagnóstico. La empresa de dulces Curtiss afirmaría posteriormente que la barra de chocolate "Baby Ruth" estaba inspirada en ella. Cleveland también reconoció la paternidad de un hijo con Maria Crofts Halpin, Oscar Folsom Cleveland, nacido en 1874.^[15]​

La investidura de Cleveland como 22.º presidente de los Estados Unidos se llevó a cabo el miércoles 4 de marzo de 1885 en el Pórtico Este del Capitolio en Washington, D. C. Esta ceremonia correspondió a la 25.ª investidura presidencial y marcó el inicio del primer mandato de cuatro años de Cleveland, así como el único mandato de Thomas A. Hendricks como vicepresidente. Hendricks falleció 266 días después de asumir el cargo, y la vicepresidencia permaneció vacante, ya que en ese momento no existía ninguna disposición constitucional que permitiera ocupar el cargo de vicepresidente durante el mismo mandato; esta situación se regularía posteriormente mediante la Vigésima Quinta Enmienda, ratificada en 1967.^[16]​

El presidente del Tribunal Supremo, Morrison Waite, administró el juramento presidencial, y Cleveland sostuvo una Biblia que su madre le había regalado cuando tenía 15 años.^[16]​

En su primer discurso como presidente, Cleveland enfatizó la necesidad de superar las divisiones partidistas y animó a los ciudadanos a examinar minuciosamente la administración pública. Asimismo, instó a los estadounidenses a respetar la Declaración de Independencia y a no temer derrocar un gobierno tiránico si fuera necesario.^[16]​

Durante el período de transición presidencial, surgieron especulaciones sobre los miembros que integrarían el gabinete de Cleveland, y se asumió inicialmente que Thomas F. Bayard ocuparía el puesto de secretario de Estado. Para el 27 de febrero de 1885, algunos informes afirmaban que Cleveland ya había elegido a todos los integrantes de su gabinete; sin embargo, Daniel S. Lamont, secretario privado del presidente electo, desmintió estas informaciones, aclarando que aún no se habían tomado decisiones finales ni anunciado públicamente.^[3]​

Cleveland enfrentó el desafío de conformar el primer gabinete demócrata desde la década de 1850, y ninguno de sus seleccionados había ocupado previamente un cargo equivalente en otra administración. Thomas F. Bayard, rival de Cleveland durante la nominación presidencial de 1884, aceptó el puesto de Secretario de Estado. Daniel Manning, asesor clave de Cleveland en Nueva York y aliado cercano de Samuel Tilden, se convirtió en Secretario del Tesoro. William C. Whitney, prominente financiero neoyorquino, fue nombrado Secretario de la Marina, mientras que William C. Endicott, destacado juez de Massachusetts vinculado a los Mugwumps, asumió la Secretaría de Guerra.

Cleveland incorporó a dos representantes del sur: Lucius Q. C. Lamar de Mississippi como Secretario del Interior y Augustus H. Garland de Arkansas como Fiscal General. William F. Vilas de Wisconsin fue el único miembro del gabinete proveniente del oeste del país. Daniel S. Lamont continuó desempeñándose como secretario privado del presidente, convirtiéndose en una de las figuras más influyentes de la administración.^[3]​

Durante su primer mandato, Cleveland tuvo una influencia significativa en el poder judicial federal, al realizar nombramientos clave que marcaron la composición de la Corte Suprema y de los tribunales inferiores.

El primer nombramiento importante se produjo en 1887, tras la muerte del juez William Burnham Woods. Cleveland propuso a Lucius Q. C. Lamar, exsenador de Misisipi y entonces secretario del Interior en su gabinete. La designación generó controversia, pues Lamar había sido confederado durante la Guerra Civil, lo que despertó oposición entre los republicanos y en sectores del Norte. Sin embargo, tras un debate intenso, el Senado confirmó su nominación por un estrecho margen de 32 votos contra 28, convirtiéndose en el primer sureño exconfederado en integrar la Corte Suprema desde la guerra.^[17]​

Pocos meses después, en marzo de 1888, falleció el presidente del Tribunal Supremo, Morrison Waite. Cleveland nominó a Melville Fuller, un jurista de Illinois con una trayectoria más política que judicial y hasta entonces poco conocido en la escena nacional. Tras varios meses de revisión en el Comité Judicial, el Senado lo confirmó por 41 votos a favor y 20 en contra. Fuller presidió la Corte durante más de dos décadas, siendo recordado por su rol en casos emblemáticos como Plessy v. Ferguson (1896). Con este nombramiento, Cleveland se convirtió en el segundo presidente demócrata, después de Andrew Jackson, en designar a un presidente del Tribunal Supremo.^[18]​

Durante su primer mandato, Cleveland anunció que no despediría a funcionarios republicanos que realizaran bien su trabajo y que no nombraría a nadie únicamente por su afiliación partidista. Sin embargo, a medida que su administración avanzaba y algunos demócratas se mostraban irritados por ser excluidos del patrocinio político, Cleveland comenzó a reemplazar a más funcionarios republicanos partidistas por demócratas, especialmente en puestos relacionados con la formulación de políticas. Aunque algunas decisiones reflejaron consideraciones partidistas, la mayoría de sus nombramientos se basaron en el mérito, más que en administraciones previas.

Cleveland amplió el número de cargos federales sujetos al sistema de mérito, conforme a la Ley de Reforma del Servicio Civil de Pendleton, elevando el total de 16.000 a 27.000 durante su mandato. Gracias a los esfuerzos de Cleveland y de su sucesor Benjamin Harrison, entre 1885 y 1897 el porcentaje de empleados federales protegidos por esta ley aumentó del doce al cuarenta por ciento. No obstante, algunos reformistas, incluidos los Mugwumps, se sintieron decepcionados por la renuencia de Cleveland a implementar un servicio civil completamente imparcial.^[3]​

Cleveland fue el primer presidente demócrata sujeto a la Ley de Duración del Cargo, promulgada en 1867, que exigía la aprobación del Senado para la destitución de cualquier nombramiento presidencial inicialmente sometido a su consejo y consentimiento. El presidente se resistió a la aplicación estricta de la ley, invocando el privilegio ejecutivo al negarse a entregar documentos relacionados con los nombramientos. A pesar de las críticas de reformistas como Carl Schurz, la postura de Cleveland gozó de popularidad pública. Posteriormente, el senador republicano George Frisbie Hoar propuso un proyecto de ley para derogar la Ley de Duración del Cargo, y Cleveland promulgó dicha derogación en marzo de 1887.

En 1889, Cleveland promovió una legislación que elevó al Departamento de Agricultura al nivel de gabinete, designando a Norman Jay Coleman como el primer Secretario de Agricultura de los Estados Unidos. Asimismo, ordenó una investigación sobre las tierras del oeste otorgadas a los ferrocarriles por concesión gubernamental. El Secretario del Interior, Lucius Q. C. Lamar, argumentó que los derechos de paso debían revertir al público debido a que las compañías no habían extendido sus líneas según los acuerdos. Como resultado, aproximadamente 81 millones de acres (330.000 km²) fueron recuperados para uso público.^[19]​

Durante la década de 1880, el apoyo público a la regulación de los ferrocarriles aumentó debido a la indignación por prácticas anticompetitivas, como la discriminación tarifaria, mediante la cual los ferrocarriles cobraban tarifas diferentes a distintos clientes. Aunque Cleveland criticaba con frecuencia las prácticas comerciales de magnates ferroviarios como Jay Gould, se mostró generalmente reacio a involucrar al gobierno federal en asuntos regulatorios.^[20]​

Sin embargo, tras la decisión de la Corte Suprema en el caso Wabash, St. Louis & Pacific Railway Co. v. Illinois (1886), que limitó severamente la facultad de los estados para regular el comercio interestatal, Cleveland apoyó la legislación que establecía la supervisión federal de los ferrocarriles. En 1887, firmó la Ley de Comercio Interestatal, que creó la Comisión de Comercio Interestatal (ICC, por sus siglas en inglés), compuesta por cinco miembros encargados de investigar las prácticas ferroviarias. La Comisión tenía como función garantizar que los ferrocarriles cobraran tarifas justas, aunque la determinación final sobre la legalidad de las tarifas recaía en los tribunales.^[20]​

Además de crear la ICC, la Ley de Comercio Interestatal de 1887 exigió que los ferrocarriles publicaran sus tarifas e ilegalizó la práctica de los acuerdos de agrupamiento (pooling) entre compañías. Esta ley constituyó la primera normativa federal que regulaba una industria privada en los Estados Unidos y estableció la primera agencia independiente del gobierno federal. A pesar de estos avances, la ley tuvo un efecto limitado sobre las prácticas ferroviarias, debido a la habilidad de los abogados especializados en el sector y a la interpretación conservadora de la ley por parte del poder judicial.

Durante su primer mandato, Grover Cleveland recurrió de manera frecuente al poder de veto frente a la legislación enviada por un Congreso y un Senado dominados por los republicanos. Entre sus principales acciones se encuentra el veto de cientos de proyectos de ley relacionados con pensiones privadas para veteranos de la Guerra Civil estadounidense, bajo el argumento de que si la Oficina de Pensiones había rechazado previamente una solicitud, el Congreso no debería intervenir para anular esa decisión. Asimismo, vetó proyectos que otorgaban pensiones por discapacidades no relacionadas con el servicio militar, a pesar de la presión del Gran Ejército de la República.^[3]​

En total, Cleveland utilizó el veto 414 veces durante su primer mandato, cifra que superó en más de cuatro veces a la de cualquier presidente anterior. Uno de sus vetos más notorios fue el de la Ley de Semillas de Texas en 1887. Tras una sequía que afectó la producción agrícola en varios condados texanos, el Congreso asignó 100,000 dólares (equivalentes a aproximadamente 3,5 millones de dólares en 2024) para la compra de semillas. Cleveland vetó el gasto, manteniendo su postura de limitar el uso del presupuesto federal y defender la estricta interpretación de las competencias del gobierno.^[3]​

En su mensaje de veto, defendió una teoría de gobierno limitado:^[3]​

"No encuentro justificación alguna para tal asignación en la Constitución , y no creo que el poder y el deber del gobierno general deban extenderse al alivio del sufrimiento individual que no guarda relación alguna con el servicio o beneficio público. Creo que se debe resistir firmemente la tendencia prevaleciente a ignorar la misión limitada de este poder y deber, a fin de recordar constantemente que, aunque el pueblo apoye al gobierno, este no debe apoyar al pueblo. Siempre se puede confiar en la amabilidad y la caridad de nuestros compatriotas para aliviar a sus conciudadanos en desgracia. Esto se ha demostrado repetidamente y recientemente. La ayuda federal en tales casos fomenta la expectativa de cuidado paternal por parte del gobierno y debilita la solidez de nuestro carácter nacional, a la vez que impide que nuestro pueblo experimente ese sentimiento y conducta bondadosos que fortalecen los lazos de una hermandad común."

Grover Cleveland

Durante la década de 1880, uno de los temas económicos más debatidos fue la cuestión de si la moneda estadounidense debía respaldarse únicamente en el oro o en un sistema bimetálico de oro y plata. La discusión trascendió líneas partidistas: los republicanos del oeste y los demócratas del sur apoyaban la libre acuñación de plata, mientras que representantes del noreste de ambos partidos favorecían el patrón oro. Debido a que el valor de la plata era inferior al equivalente legal en oro, los contribuyentes pagaban sus obligaciones en plata, mientras que los acreedores internacionales exigían pagos en oro, provocando un agotamiento de las reservas de este metal. El bimetalismo tendía a generar inflación, beneficiando a los deudores y aumentando los precios agrícolas, lo que lo hacía popular en regiones rurales.

Cleveland consideraba la política monetaria como un asunto tanto económico como moral, creyendo que el patrón oro garantizaría una moneda estable y protegería a los acreedores de pérdidas inflacionarias. Junto con el Secretario del Tesoro Daniel Manning, Cleveland intentó limitar la cantidad de plata que el gobierno estaba obligado a acuñar según la Ley Bland-Allison de 1878. Antes de su investidura, apeló al Congreso para derogar esta ley, sin éxito. En 1886, Richard P. Bland, principal defensor de la plata, presentó un proyecto que buscaba la acuñación ilimitada de plata, lo que habría incrementado la inflación monetaria. Si bien la propuesta de Bland fue derrotada, también fracasó un proyecto promovido por la administración de Cleveland que habría eliminado cualquier requisito de acuñación de plata, dejando vigente el statu quo y aplazando la resolución del problema conocido como la “Plata Libre”.

Durante la década de 1880, los aranceles estadounidenses habían aumentado considerablemente durante la Guerra de Secesión, generando un superávit fiscal significativo. Aunque Cleveland no hizo campaña sobre los aranceles en las elecciones de 1884, su gabinete, al igual que la mayoría de los demócratas, apoyaba la reducción de los aranceles. Cleveland se oponía a los aranceles proteccionistas por considerarlos injustos, ya que favorecían a ciertas industrias mientras incrementaban los precios para los consumidores. Por el contrario, los republicanos defendían aranceles altos para proteger a las industrias estadounidenses de la competencia extranjera.^[3]​

Cleveland promovió la reducción arancelaria en sus primeros mensajes anuales al Congreso, dedicando su mensaje de 1887 íntegramente a este tema. Advertía que los superávits fiscales generados por los aranceles altos podrían derivar en una crisis financiera. Sin embargo, ningún proyecto de ley arancelario importante fue aprobado durante su primer mandato. En 1886, un proyecto de ley para reducir los aranceles fue derrotado por un estrecho margen en la Cámara de Representantes, debido a la oposición de republicanos y demócratas proteccionistas del norte, como Samuel J. Randall.

Roger Q. Mills, presidente del Comité de Medios y Arbitrios de la Cámara, presentó un proyecto que reducía el arancel del 47% al 40%. Tras esfuerzos significativos de Cleveland y sus aliados, la Cámara aprobó el proyecto. El Senado, dominado por republicanos, respondió con el Proyecto de Ley de Educación Blair, que otorgaba ayuda educativa federal a los estados según las tasas de analfabetismo. El proyecto fue aprobado en el Senado con el apoyo de demócratas del sur, mientras que la Cámara se negó a aprobarlo, y el Senado rechazó el arancel Mills. El debate sobre los aranceles continuó hasta las elecciones presidenciales de 1888.^[3]​

Cleveland, al igual que muchos norteños y casi todos los sureños blancos de su época, consideraba que la Reconstrucción había sido un experimento fallido. No estaba dispuesto a utilizar el poder federal para hacer cumplir la Decimoquinta Enmienda, que garantizaba el derecho al voto a los afroestadounidenses. Aunque no nombró afroestadounidenses para cargos de clientelismo, permitió que Frederick Douglass continuara en su puesto de registrador de escrituras en Washington D. C., y designó a otro hombre negro para reemplazarlo tras su renuncia.

En materia de inmigración, Cleveland no apoyaba el nativismo ni las restricciones generalizadas, pero consideraba que los inmigrantes debían integrarse plenamente a la sociedad estadounidense. Al inicio de su mandato, condenó los abusos contra los inmigrantes chinos; sin embargo, con el tiempo percibió que la fuerte hostilidad hacia ellos dificultaría su asimilación. Su secretario de Estado, Thomas F. Bayard, negoció una extensión de la Ley de Exclusión China, y Cleveland promovió ante el Congreso la Ley Scott, redactada por el congresista William Lawrence Scott, que prohibía el regreso a Estados Unidos de los inmigrantes chinos que hubieran salido del país. La Ley Scott fue aprobada por ambas cámaras y promulgada por Cleveland en octubre de 1888.

Al asumir la presidencia, aproximadamente 250.000 nativos americanos residían en los Estados Unidos, un número significativamente reducido respecto a décadas anteriores. Cleveland consideraba a los nativos como pupilos del Estado, y en su primer discurso inaugural afirmó que:

“Esta tutela implica, de nuestra parte, esfuerzos para la mejora de su condición y la aplicación de sus derechos”.

Grover Cleveland

El presidente promovió la asimilación cultural de los nativos americanos y apoyó la Ley Dawes, que establecía la distribución de tierras indígenas a miembros individuales de las tribus, en lugar de mantenerlas en fideicomiso bajo control federal. Aunque una conferencia de líderes nativos respaldó la ley, en la práctica la mayoría de los indígenas la desaprobó. Cleveland sostenía que la Ley Dawes permitiría sacar a los nativos de la pobreza y favorecería su integración a la sociedad blanca; sin embargo, debilitó a los gobiernos tribales al permitir que los individuos vendieran sus parcelas tribales y conservaran el dinero. Entre 1881 y 1900, las tierras en manos de los nativos americanos se redujeron de 155 millones a 77 millones de acres.

En abril de 1885, un mes después de asumir el cargo, Cleveland anuló una orden ejecutiva de su predecesor, Chester A. Arthur, que había abierto cuatro millones de acres de tierras Winnebago y Crow Creek en el territorio de Dakota al asentamiento blanco. Considerando que la acción violaba tratados con las tribus, ordenó a los colonos abandonar el territorio y envió dieciocho compañías del ejército para hacer cumplir los tratados. Además, instruyó al general Philip Sheridan, entonces comandante general del Ejército de los Estados Unidos, para que investigara la situación.

Durante su primer mandato, Cleveland adoptó una política exterior marcada por la prudencia, la defensa de la Doctrina Monroe y la no intervención en asuntos internacionales que no afectaran directamente los intereses de Estados Unidos. Su administración buscó equilibrar el respeto a tratados internacionales con la protección de la soberanía estadounidense en el hemisferio occidental, evitando compromisos expansionistas innecesarios y conflictos militares directos.

Cleveland rechazó el Tratado Frelinghuysen-Zavala, negociado por la administración anterior, que habría permitido a Estados Unidos construir un canal interoceánico en Nicaragua. Su oposición se basó en la idea de que Estados Unidos no debía comprometerse en proyectos de expansión territorial que pudieran generar conflictos internacionales, aunque apoyaba la eventual conectividad entre los océanos Atlántico y Pacífico por medios pacíficos y diplomáticos.

Cleveland retiró del Senado el tratado de la Conferencia de Berlín, que buscaba garantizar intereses comerciales estadounidenses en el Congo. La medida reflejaba su enfoque prudente ante compromisos internacionales que no ofrecieran beneficios claros a la nación, evitando involucrarse en la carrera colonial europea en África.

Samoa, en el Pacífico sur, era un territorio de creciente interés estratégico y comercial para Estados Unidos, Alemania y Gran Bretaña. Cada potencia había firmado tratados que les otorgaban derechos comerciales y presencia naval en las islas. A mediados de la década de 1880, estalló una crisis política cuando Alemania respaldó la destitución del monarca Malietoa Laupepa en favor de Tuiātua Tupua Tamasese Titimaea, buscando consolidar su influencia en el archipiélago.^[21]​

El gobierno de Cleveland decidió apoyar a Mata'afa Iosefo, un pretendiente rival favorable a los intereses estadounidenses. La rebelión de Mata'afa provocó un enfrentamiento en el que murieron varios guardias navales alemanes, aumentando la tensión entre las potencias. Cleveland optó por una estrategia diplomática prudente, rechazó cualquier acción militar directa y buscó soluciones negociadas para proteger los intereses de Estados Unidos y mantener la estabilidad en la región. Su administración envió emisarios y utilizó la presión diplomática para evitar un conflicto abierto.^[21]​

Aunque la crisis se resolvió formalmente después de que Cleveland dejara la presidencia, sus gestiones sentaron las bases para un acuerdo tripartito. Estados Unidos, Alemania y Gran Bretaña establecieron un protectorado conjunto sobre Samoa, compartiendo la administración política y los derechos comerciales. Esta solución evitó la guerra, permitió a Estados Unidos mantener su influencia en el Pacífico y demostró la eficacia de la diplomacia preventiva en un contexto internacional cada vez más competitivo.^[21]​

En las elecciones presidenciales de 1888, los republicanos nominaron a Benjamin Harrison, exsenador de Indiana, para presidente, y a Levi P. Morton, de Nueva York, para vicepresidente. Cleveland fue nominado nuevamente en la convención demócrata de San Luis. Tras el fallecimiento del vicepresidente Thomas A. Hendricks en 1885, los demócratas eligieron a Allen G. Thurman, de Ohio, como compañero de fórmula de Cleveland.^[22]​

La campaña republicana tuvo ventaja debido a la débil organización demócrata bajo Calvin S. Brice y William H. Barnum, mientras que Harrison contrató recaudadores de fondos y estrategas más agresivos como Matt Quay y John Wanamaker. Los republicanos centraron su campaña en la cuestión arancelaria, logrando el apoyo de votantes proteccionistas en los importantes estados industriales del Norte. Además, la división de los demócratas en Nueva York sobre la candidatura a gobernador de David B. Hill debilitó el apoyo a Cleveland en ese estado clave. Un escándalo surgido por una carta del embajador británico que apoyaba a Cleveland también le costó votos en Nueva York.^[22]​

Al igual que en 1884, las elecciones se concentraron en los estados clave de Nueva York, Nueva Jersey, Connecticut e Indiana. Sin embargo, a diferencia de aquel año, Cleveland solo ganó dos de ellos, perdiendo su estado natal, Nueva York, por 14.373 votos. Aunque Cleveland obtuvo la mayoría del voto popular (48,6 % frente al 47,8 % de Harrison), Harrison ganó cómodamente en el Colegio Electoral por 233-168. La victoria republicana en Indiana se atribuyó en gran parte a una práctica electoral fraudulenta conocida como «Bloques de Cinco». Cleveland continuó cumpliendo sus funciones hasta el final de su mandato y comenzó a planear su regreso a la vida privada.^[22]​

Al abandonar la Casa Blanca en 1889, Frances Cleveland pidió a un miembro del personal que cuidara los muebles y adornos para encontrarlos intactos a su regreso; cuando le preguntaron cuándo volvería, respondió que lo harían dentro de cuatro años, como efectivamente ocurrió tras la elección de 1892.^[3]​

La familia se estableció en la ciudad de Nueva York, donde Grover Cleveland se vinculó al bufete Bangs, Stetson, Tracy & MacVeigh en un acuerdo fundamentalmente de uso compartido de oficinas más que de práctica conjunta, lo que se tradujo en ingresos moderados. Pasó largas temporadas en Gray Gables, la residencia de verano en Buzzards Bay (Massachusetts), dedicada en gran medida a la pesca.

En febrero de 1890 vendió Oak View, la finca de 26,5 acres adquirida cuatro años antes en el noroeste de Washington D. C., por 140.000 dólares a Francis Newlands, quien integró esas tierras en el desarrollo de la parte alta de Connecticut Avenue NW y de los suburbios de Chevy Chase; poco después, el área empezó a conocerse como Cleveland Park.

Durante la estancia en Nueva York nació la primera hija del matrimonio, Ruth, en 1891. En ese periodo, Cleveland criticó dos medidas centrales de la administración de Benjamin Harrison: el Arancel McKinley y la Ley de Compra de Plata Sherman, por considerarlas perjudiciales para la estabilidad financiera. Tras una etapa inicial de reserva, en 1891 expuso públicamente sus objeciones en una carta abierta dirigida a reformistas en Nueva York; la llamada “carta de plata” devolvió su nombre al primer plano político en vísperas de las elecciones de 1892.^[3]​

La sólida reputación de Cleveland como expresidente, unida a sus pronunciamientos recientes en torno a la política monetaria, lo colocaron rápidamente entre los favoritos para obtener la nominación demócrata en 1892. Su principal adversario fue el senador por Nueva York, David B. Hill, quien logró articular una oposición considerable al reunir a los sectores más críticos con Cleveland dentro del Partido Demócrata: los defensores de la plata libre (silveristas), los partidarios del proteccionismo arancelario y la influyente maquinaria política de Tammany Hall. Sin embargo, los esfuerzos de Hill resultaron insuficientes para construir una coalición lo bastante amplia como para impedir el regreso de Cleveland. Pese a las maniobras de última hora de sus opositores, el exmandatario consiguió la nominación presidencial en la primera votación de la convención nacional celebrada en Chicago.^[3]​

En cuanto a la vicepresidencia, la convención buscó equilibrar la candidatura recurriendo a Adlai E. Stevenson, político de Illinois identificado con la causa de la plata. Aunque los delegados cercanos a Cleveland preferían al gobernador de Indiana, Isaac P. Gray, terminaron aceptando la designación de Stevenson, considerado un candidato de consenso. Su posición favorable a los billetes verdes y a la expansión monetaria mediante la acuñación de plata lo convertía en un contrapeso ideológico frente a la línea más conservadora y favorable al patrón oro defendida por Cleveland. De esta forma, la fórmula demócrata de 1892 combinaba las credenciales de gobierno y la firmeza fiscal del expresidente con un vicepresidente capaz de atraer a los sectores rurales y agraristas del partido.^[23]​

En las elecciones presidenciales de 1892, los republicanos optaron por presentar nuevamente a Benjamin Harrison, lo que transformó los comicios en una reedición de la contienda de 1888 frente a Cleveland. A diferencia de procesos anteriores marcados por la controversia, como los de 1876, 1884 y 1888, la campaña de 1892 fue considerada por el historiador Allan Nevins como una de las más serenas y respetuosas de la era posterior a la Guerra Civil. El tono moderado de la contienda estuvo influido por la delicada situación personal del presidente Harrison, cuya esposa Caroline padecía tuberculosis avanzada. Su enfermedad limitó las apariciones públicas del mandatario y, tras su fallecimiento el 25 de octubre, apenas dos semanas antes de la votación, los principales candidatos suspendieron sus actividades proselitistas, lo que dio al desenlace electoral un carácter sombrío y contenido.

En el plano político, la cuestión arancelaria se convirtió en el tema central. Si bien la postura proteccionista había beneficiado a los republicanos en 1888, las reformas introducidas durante la administración Harrison incrementaron de forma notable el precio de los bienes importados, lo que generó malestar en amplios sectores sociales. En este escenario, una parte significativa del electorado del oeste, tradicionalmente inclinado hacia los republicanos, se volcó hacia James B. Weaver, aspirante del recién fundado Partido Populista. Su programa incluía la libre acuñación de plata, pensiones más generosas para los veteranos y la implantación de la jornada laboral de ocho horas.

La candidatura de Cleveland, además, recibió el respaldo de la maquinaria política de Tammany Hall, lo que aseguró un Partido Demócrata cohesionado en un estado clave como Nueva York. Hacia el final de la campaña, Cleveland atrajo también a populistas y sectores obreros descontentos con las grandes corporaciones, especialmente tras la huelga de Homestead contra la Carnegie Steel Company y las tensiones laborales en la Tennessee Coal and Iron Company.

El resultado de los comicios fue una victoria clara de Cleveland, tanto en el voto popular como en el Colegio Electoral, lo que le otorgó por tercera vez consecutiva la pluralidad en el voto ciudadano. Con este triunfo se convirtió en el primer presidente de los Estados Unidos, y hasta hoy el único demócrata, en ejercer dos mandatos no consecutivos.

En el verano de 1893, Cleveland fue diagnosticado con un tumor maligno en la boca. Debido a la delicada situación económica que atravesaba el país tras el inicio el Pánico de 1893, decidió mantener la operación en estricto secreto, temiendo que la noticia pudiera agravar el pánico financiero.

La intervención se realizó el 1 de julio de 1893 a bordo del Oneida, un yate perteneciente a su amigo E. C. Benedict, mientras navegaba frente a Long Island. El equipo médico efectuó la cirugía a través de la cavidad bucal, lo que evitó dejar cicatrices visibles que pudieran delatar el procedimiento. Sin embargo, la magnitud de la extracción y la extirpación del tumor dejaron el rostro del presidente notablemente desfigurado.

En una segunda operación se le colocó una prótesis dental de goma dura, que restauró parcialmente su capacidad de hablar y su apariencia física. Para justificar la ausencia y acallar sospechas, la Casa Blanca difundió la versión de que Cleveland solo había sido sometido a la extracción de dos dientes dañados.

El verdadero alcance de la operación permaneció oculto al público hasta 1917, cuando fue revelado por uno de los médicos participantes.^[3]​

La segunda investidura presidencial de Cleveland tuvo lugar el 4 de marzo de 1893 en el Pórtico Este del Capitolio de los Estados Unidos, en Washington D. C. Con este acto se dio inicio a su segundo y último mandato de cuatro años como presidente, acompañado por Adlai E. Stevenson I como vicepresidente. El evento constituyó la 27.ª investidura presidencial del país y la primera ocasión en la que un expresidente regresaba al poder tras un intervalo. La ceremonia estuvo a cargo del presidente del Tribunal Supremo, Melville Fuller, quien tomó el juramento de rigor. La jornada estuvo marcada por condiciones climáticas adversas, pues la nieve acompañó el desarrollo del acto.

Al conformar su segundo gabinete, Cleveland evitó nombrar nuevamente a los miembros que habían servido en su primera administración. Entre sus nuevos colaboradores estuvieron dos veteranos leales: Daniel S. Lamont, designado Secretario de Guerra, y Wilson S. Bissell, nombrado Director General de Correos. El republicano convertido en demócrata Walter Q. Gresham, quien había integrado previamente el gabinete del presidente Chester A. Arthur, fue nombrado Secretario de Estado; tras su fallecimiento en 1895, lo sucedió Richard Olney, de Massachusetts, quien inicialmente se había desempeñado como Fiscal General. El expresidente de la Cámara de Representantes John G. Carlisle, de Kentucky, asumió el cargo de Secretario del Tesoro.

Poco después del inicio de su segundo mandato, la administración de Cleveland enfrentó el Pánico de 1893, una de las peores crisis financieras del siglo XIX en Estados Unidos. El colapso del Ferrocarril de Filadelfia y Reading, fuertemente endeudado, desencadenó el pánico bursátil, aunque diversos factores ya habían debilitado la economía. Entre ellos figuraban la crisis financiera en Argentina, que había puesto en riesgo al Banco Barings de Londres, la retirada de inversiones europeas, y la mala cosecha de algodón en 1892, que redujo las exportaciones y el flujo de crédito extranjero. La ausencia de un sistema de banca central limitaba además la capacidad del gobierno para controlar la oferta monetaria.

El primer indicio de la crisis se produjo el 20 de febrero de 1893, cuando se designaron administradores judiciales para el ferrocarril de Filadelfia y Reading, apenas doce días antes de la investidura de Cleveland. El entonces presidente Benjamin Harrison y su secretario del Tesoro, Charles Foster, ignoraron las advertencias de financistas como J. P. Morgan y aseguraron al Congreso que no existía motivo de preocupación, lo que dejó a Cleveland como responsable visible de la crisis.

En mayo de 1893, una corrida bancaria nacional agravó la situación. Cleveland, convencido de que el bimetalismo debilitaba la confianza internacional y provocaba fuga de oro, impulsó la derogación de la Ley de Compra de Plata Sherman. Convocó al Congreso a una sesión especial en agosto de 1893, y tras intensos debates en la Cámara de Representantes y en el Senado, logró que la derogación fuera aprobada (48 a 37 votos en el Senado). Esta medida marcó el inicio del fin del uso de la plata como base de la moneda estadounidense.

Sin embargo, la derogación no restauró la confianza de los mercados. Para 1895, el 25 % de los ferrocarriles del país había quebrado y el desempleo superaba el 20 % en varias regiones. Los ingresos federales cayeron drásticamente y en 1894 Cleveland negoció con J. P. Morgan y un consorcio de banqueros privados la compra de 60 millones de dólares en bonos del gobierno, lo que permitió mantener el patrón oro, aunque la operación generó duras críticas hacia la administración por su dependencia de Wall Street.^[3]​

El deterioro económico provocado por el Pánico de 1893 afectó gravemente las condiciones laborales en todo el país. La posterior derogación de la legislación pro-plata, impulsada por Cleveland, incrementó el descontento de muchos trabajadores y agricultores del oeste, que veían en el patrón oro un obstáculo para salir de sus deudas.

En este contexto surgió la protesta encabezada por Jacob S. Coxey, un empresario de Ohio, quien organizó una marcha de desempleados hacia Washington D. C.. El movimiento, conocido como el Ejército de Coxey, reclamaba la implementación de un programa federal de obras públicas, especialmente carreteras, para generar empleo, así como la emisión de una moneda más flexible que facilitara el pago de deudas agrícolas.

La marcha, que comenzó con miles de participantes, perdió fuerza durante el trayecto y, al llegar a la capital, apenas reunió a unos pocos centenares. El 1 de mayo de 1894, Coxey y otros dirigentes fueron arrestados por caminar sobre el césped del Capitolio de Estados Unidos, lo que precipitó la disolución del grupo.^[3]​

La huelga de Pullman representó un desafío mucho más grave para la administración Cleveland que el Ejército de Coxey. El conflicto comenzó en 1894 en la Compañía Pullman, tras la reducción de salarios y la imposición de extensas jornadas laborales, lo que desencadenó un paro generalizado. El movimiento recibió pronto el respaldo del Sindicato Ferroviario Americano, liderado por Eugene V. Debs, extendiéndose en cuestión de semanas a gran parte del sistema ferroviario nacional.

Hacia junio de ese año, alrededor de 125.000 trabajadores ferroviarios estaban en huelga, paralizando el comercio de los Estados Unidos. Dado que las líneas afectadas transportaban correo federal y algunas estaban bajo administración del gobierno, Cleveland consideró que la intervención federal estaba justificada. Tras obtener una orden judicial contra los huelguistas, y ante el desacato de estos, el presidente ordenó el despliegue de tropas en Chicago y en más de veinte centros ferroviarios. La firmeza de Cleveland quedó simbolizada en su célebre declaración:

«Si se necesita todo el ejército y la marina de Estados Unidos para entregar una postal en Chicago, esa postal se entregará»

Grover Cleveland

La intervención federal recibió el apoyo de la mayoría de los gobernadores y de la prensa nacional, aunque encontró una fuerte oposición en el gobernador de Illinois, John P. Altgeld, quien se convirtió en un crítico implacable de Cleveland. Si bien la medida restableció el orden, también deterioró profundamente las relaciones con los sindicatos, que desde entonces consideraron al presidente como un enemigo del movimiento obrero.

El costo político de la huelga se hizo visible en las elecciones legislativas de 1894. El asesor presidencial Francis Lynde Stetson había advertido que, sin una recuperación económica visible, el descontento popular castigaría duramente al Partido Demócrata. La predicción se cumplió: los republicanos obtuvieron una de sus victorias más contundentes del siglo XIX, asegurando el control absoluto de la Cámara de Representantes, mientras que el movimiento populista perdió buena parte de su influencia.

Dentro del Partido Demócrata, las facciones rivales de Cleveland ganaron terreno en varios estados, especialmente en el Medio Oeste, aunque el ala opositora casi alcanzó los dos tercios necesarios para dominar la convención nacional de 1896. La falta de cohesión y la imposibilidad de presentar un candidato con viabilidad nacional pues el gobernador Altgeld, una de sus figuras más destacadas, había nacido en Alemania y no era elegible para la presidencia, frustraron esa posibilidad.^[3]​

El arancel McKinley, principal logro de la política republicana, fue criticado por los demócratas, quienes lo responsabilizaban de encarecer los productos de consumo. Tras las elecciones de 1892, que devolvieron a los demócratas a la Casa Blanca, Cleveland y su partido consideraron que tenían el mandato popular para impulsar una reducción arancelaria, especialmente después de la derogación de la Ley de Compra de Plata Sherman.^[24]​

En diciembre de 1893, el congresista William L. Wilson, de Virginia Occidental, presentó un proyecto elaborado junto con la administración de Cleveland. La propuesta buscaba revisiones moderadas a la baja, con especial énfasis en las materias primas. Para compensar la pérdida de ingresos, se incluía un impuesto federal sobre la renta del 2% para quienes percibieran más de 4.000 dólares anuales (equivalente a unos 140.000 para 2024). También se gravaban utilidades corporativas, herencias y donaciones. Esta disposición, que reintroducía el impuesto a la renta por primera vez desde la década de 1870, fue promovida por congresistas como William Jennings Bryan y Benton McMillin, pese a las dudas iniciales de Cleveland. La Cámara de Representantes aprobó el proyecto con amplia mayoría.^[24]​

El texto pasó luego al Senado, donde enfrentó una resistencia más marcada. El bloque encabezado por Arthur Pue Gorman, de Maryland, logró introducir más de 600 enmiendas que diluyeron buena parte de las reformas. Aun así, el impuesto sobre la renta fue mantenido, en parte porque muchos senadores anticipaban que sería impugnado judicialmente. Tras un intenso debate, el Senado aprobó la versión modificada en julio de 1894 (39 votos contra 34), y en agosto la Cámara ratificó el texto senatorial.^[24]​

La nueva ley, conocida como arancel Wilson-Gorman, redujo las tasas promedio del 49 % al 42 %, un recorte mucho menor de lo previsto. Cleveland criticó duramente el resultado, al que calificó como un triunfo de los fideicomisos y de los intereses empresariales, aunque decidió no vetarlo y permitió que entrara en vigor sin su firma, al considerarlo una mejora parcial respecto al arancel McKinley.^[24]​

En 1895, la Corte Suprema, en el caso Pollock v. Farmers' Loan & Trust Co., declaró inconstitucional la cláusula sobre el impuesto a la renta, lo que limitó aún más el alcance de la reforma.^[24]​

Al asumir la presidencia en marzo de 1893, Cleveland se enfrentó a la cuestión de la anexión de Hawái. Durante su primer mandato había impulsado el Tratado de Reciprocidad de 1875, que garantizó el libre comercio con el archipiélago y, tras su renovación en 1887, concedió a Estados Unidos el derecho de establecer una base naval en Pearl Harbor.

En enero de 1893, un grupo de empresarios y plantadores de origen europeo y estadounidense, apoyados por marines del USS Boston y el ministro John L. Stevens, organizaron un golpe de Estado contra la reina Liliʻuokalani, acusándola de rechazar el sistema constitucional. El gobierno provisional, encabezado por Sanford B. Dole, buscó inmediatamente la anexión a Estados Unidos. El presidente Benjamin Harrison, en sus últimos días de mandato, firmó un tratado de anexión y lo envió al Senado.

Cinco días después de asumir, el 9 de marzo de 1893, Cleveland retiró el tratado y nombró a James H. Blount como comisionado especial para investigar. El Informe Blount, presentado en julio de 1893, concluyó que la mayoría de los hawaianos se oponían a la anexión y que la intervención militar y diplomática estadounidense había sido decisiva en el derrocamiento. Cleveland, un firme antiimperialista, pidió la restitución de la reina, pero esta se negó a otorgar amnistía a los líderes golpistas. Ante la negativa de Dole y la falta de condiciones para restaurarla, el caso quedó en un punto muerto.

En diciembre de 1893, Cleveland presentó un mensaje al Congreso en el que calificó la actuación estadounidense en Hawái como un “acto de guerra” y un “error sustancial”, criticando duramente a Stevens. La Cámara de Representantes votó contra la anexión y censuró al ministro, pero el Senado, controlado por demócratas hostiles a Cleveland, elaboró el Informe Morgan (1894), que absolvió de responsabilidad a Estados Unidos y declaró que el derrocamiento había sido un asunto interno.

Tras este desenlace, Cleveland abandonó su intento de restaurar a Liliʻuokalani y en 1894 reconoció a la República de Hawái, presidida por Dole. La anexión definitiva ocurriría años más tarde, bajo la presidencia de William McKinley en 1898.^[3]​

Paralelamente, Cleveland adoptó una interpretación más amplia de la Doctrina Monroe, defendiendo que Estados Unidos tenía derecho a intervenir no solo contra nuevas colonias europeas, sino también en conflictos relevantes dentro del hemisferio occidental.

En 1895, estalló una disputa fronteriza entre Venezuela y la colonia de la Guayana Británica. El presidente venezolano, Joaquín Crespo, apeló a Washington, y el secretario de Estado Richard Olney envió una nota en la que afirmó que, según la Doctrina Monroe, Estados Unidos tenía autoridad para intervenir. La respuesta inicial del primer ministro británico Lord Salisbury fue despectiva, lo que intensificó la crisis diplomática.

El asunto adquirió peso político en Estados Unidos, donde el Partido Demócrata, apoyado en parte por la población irlandesa-estadounidense, de fuerte sentimiento antibritánico, respaldó una postura firme contra Londres. Cleveland pidió al Congreso fondos para una comisión de límites, lo que fue aprobado de forma bipartidista. La firmeza estadounidense llevó finalmente a Gran Bretaña a aceptar el arbitraje internacional.

El fallo, emitido en 1899, otorgó la mayor parte del territorio en disputa a Gran Bretaña, aunque Venezuela consiguió algunos beneficios en áreas menores.

Durante el segundo gobierno Cleveland, el 53.º Congreso de los Estados Unidos sancionó en 1894 la Ley Habilitante que abría la vía legal para que el Territorio de Utah solicitara su admisión como estado. Cleveland promulgó la norma el 16 de julio de ese año, tras lo cual se inició el proceso de redacción de una constitución estatal y de organización de las instituciones necesarias para el autogobierno. Finalmente, el 4 de enero de 1896, Utah fue admitido en la Unión como el cuadragésimo quinto estado, culminando un prolongado periodo de tensiones políticas y religiosas que habían retrasado su incorporación.

Durante el segundo mandato de Cleveland, las corrientes agrarias y los defensores de la plata libre fueron ganando influencia dentro del Partido Demócrata, especialmente en los estados del sur y del oeste, lo que relegó a un segundo plano la postura pro-oro del presidente en gran parte del país, salvo en ciertos núcleos urbanos y financieros. Para 1896, estos sectores se habían impuesto en la convención nacional, repudiaron la política económica de la administración saliente y proclamaron como candidato presidencial a William Jennings Bryan, que defendía con fuerza la libre acuñación de plata. Frente a ello, Cleveland se mantuvo al margen, aunque brindó un respaldo discreto a la llamada facción de los “Demócratas del Oro”, que sostenía el patrón oro, se oponía a los aranceles elevados y promovía un gobierno de funciones limitadas. Sin embargo, declinó cualquier intento de postulación para un tercer mandato. La candidatura de ese sector apenas logró atraer cerca de 100 000 votos en los comicios generales, en los que el republicano William McKinley resultó vencedor sobre Bryan.^[3]​

Tras abandonar la Casa Blanca el 4 de marzo de 1897, Cleveland se retiró a su residencia Westland Mansion en Princeton, Nueva Jersey. Allí llevó una vida más discreta, aunque no completamente alejada de la actividad pública. Ese mismo año fue elegido miembro de la American Philosophical Society y más tarde asumió como fideicomisario de la Universidad de Princeton, donde apoyó los proyectos del decano Andrew Fleming West frente a los del presidente de la institución, Woodrow Wilson, en torno al modelo de escuela de posgrado y organización estudiantil. Aunque en ocasiones fue consultado por el presidente Theodore Roosevelt, Cleveland rechazó encabezar la comisión federal que debía gestionar la Huelga del Carbón de 1902, alegando motivos económicos.^[3]​

El exmandatario tampoco dejó de expresar opiniones en asuntos sociales y políticos. En 1905 publicó un artículo en The Ladies’ Home Journal en el que manifestó su oposición al sufragio femenino, argumentando que, en su criterio, las “mujeres sensatas y responsables” no deseaban el voto y que los roles de género habían sido definidos desde antiguo por una “inteligencia superior”. Un año más tarde, en 1906, algunos demócratas de Nueva Jersey impulsaron su nombre como posible candidato al Senado de los Estados Unidos, ante la decisión del republicano John F. Dryden de no buscar la reelección. Se especuló entonces con que la experiencia y el prestigio de Cleveland podrían atraer apoyos incluso de legisladores republicanos, aunque aquella iniciativa nunca llegó a concretarse.^[3]​

Durante varios años la salud de Cleveland mostró un lento deterioro, hasta que en el otoño de 1907 sufrió una fuerte recaída. En 1908 padeció un infarto que le causó la muerte el 24 de junio, a los 71 años, en su casa de Princeton. Sus allegados recordaron que, antes de expirar, alcanzó a pronunciar una frase que resumía su vida: «Me he esforzado tanto por hacer lo correcto». Fue sepultado en el cementerio de Princeton de la Iglesia Presbiteriana de Nassau.^[3]​

Cleveland es recordado en la cultura popular principalmente por haber sido el único presidente de los Estados Unidos que ejerció dos mandatos no consecutivos, hecho que lo convirtió en el 22.º y 24.º presidente de la nación. Este rasgo distintivo ha sido retomado en comparaciones contemporáneas, especialmente tras la reelección de Donald Trump en 2024.

Durante su campaña de 1884, enfrentó una acusación pública de haber tenido un hijo fuera del matrimonio con Maria Halpin. Según los reportes, él admitió la relación, aunque sin certeza de ser el padre, y ofreció su apellido al niño. Halpin lo acusó de coerción, internándola en un asilo, lo cual generó controversia.^[27]​

Como resultado, surgió el famoso coro: “Ma, ma, where’s my pa?”, al que sus seguidores respondieron: “Gone to the White House, ha ha ha!”^[27]​

En 1886 contrajo matrimonio con Frances Folsom en la Casa Blanca, siendo hasta la actualidad el único presidente estadounidense que se ha casado estando en función.

Su imagen ha aparecido en sellos postales, en billetes de alta denominación, como el de 1.000 dólares emitido en el siglo XIX, y en dos monedas de un dólar de la serie presidencial, ambas acuñadas en 2012 para conmemorar sus dos mandatos no consecutivos.

La figura de su hija, Ruth Cleveland, fue citada por la compañía Curtiss Candy como inspiración para el nombre de la popular barra de chocolate Baby Ruth; sin embargo, investigadores han señalado que la explicación podría haber sido un recurso publicitario para evitar pagar regalías al beisbolista Babe Ruth, por lo que el origen del nombre sigue siendo motivo de debate.

Cleveland también fue uno de los primeros presidentes en ser filmado, apareciendo en metrajes de la inauguración de William McKinley en 1897 conservados por la Biblioteca del Congreso, lo que lo convirtió en una de las primeras figuras presidenciales registradas en imágenes en movimiento.

Aparece como personaje en la película western The Oklahoma Kid (1939), interpretado de forma no acreditada por Stuart Holmes. Holmes repitió el papel en The Monroe Doctrine (1940).^[28]​

En la película Princess Kaiulani (2009), el presidente Cleveland es interpretado por Peter Banks. En una escena política clave, participa en una reunión con la princesa titular de Hawái, donde acuerda no anexar las islas como territorio estadounidense, un pacto que posteriormente se revocó bajo la administración de McKinley.

En la película para televisión The Wild Wild West Revisited (1979), Grover Cleveland es interpretado por Wilford Brimley.

Ha sido objeto de documentales históricos, como Grover Cleveland: The Man Behind the Times (PBS, 2014) y The Forgotten President (Ken Burns, 2018), que exploran sus presidencias no consecutivas, reformas políticas, vida personal y desafíos económicos de la época.

En una breve comedia experimental, Grover Cleveland: Stand Up Comedian (2012), se le presenta en una versión ficticia y humorística como monologuista de stand-up nómada en el tiempo.

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