Summary
Glucogallin es un compuesto químico formado a partir de ácido gálico y β- D -glucosa. Se puede encontrar en las especies de robles como el roble blanco norteamericano ( Quercus alba ), el roble rojo europeo (Quercus robur)[2] y la fruta de Amalaki ( Emblica officinalis ).[3]
| Glucogalina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]3,4,5-trihydroxybenzoate | ||
| General | ||
| Otros nombres |
β-Glucogallin 1-Galloylglucose 1-Galloyl-β-glucose 1-O-Galloyl-β-D-glucose beta-Glucogallin Monogalloyl glucose | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 13H 16O 10 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 13405-60-2[1] | |
| ChEBI | 15834 | |
| ChemSpider | 26333268 | |
| PubChem | 124021 | |
| UNII | 4X7JGS9BFY | |
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CO[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC(=O)c2cc(c(c(c2)O)O)O)O)O)O
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InChI=1S/C13H16O10/c1-21-12-9(18)8(17)10(19)13(23-12)22-11(20)4-2-5(14)7(16)6(15)3-4/h2-3,8-10,12-19H,1H3/t8-,9-,10+,12-,13+/m0/s1
Key: KGHSLXLLBHRMML-VKISENBKSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 332,074347 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Está formado por un galato 1-beta-glucosiltransferasa (UDP-glucosa: galato de glucosiltransferasa), una enzima que realiza la esterificación de dos sustratos, UDP-glucosa y galato para producir dos productos, UDP y glucogalin. Esta enzima se puede encontrar en la hoja del roble.[4]
Este es el primer paso en la biosíntesis de los galotaninos. La molécula es luego utilizada por las enzimas en los galotaninos synthetis vía como beta-glucogalin O-galoiltransferasa o beta-glucogalin-tetrakisgalloylglucose O-galloyltransferase .
β-glucogalin es inhibidor de aldosa reductasa.
La vida media de β-glucogalina en el cuerpo humano parece ser desconocida.
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). «Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry». Journal of Chromatography A 891 (1): 75-83. PMID 10999626. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5.
- ↑ Puppala, M; Ponder, J; Suryanarayana, P; Reddy, GB; Petrash, JM; LaBarbera, DV (2012). «The isolation and characterization of β-glucogallin as a novel aldose reductase inhibitor from Emblica officinalis.». PLoS One 7 (4). doi:10.1371/journal.pone.0031399.
- ↑ Gross, G.G. (1982). «Synthesis of β-glucogallin from UDP-glucose and gallic acid by an enzyme preparation from oak leaves». FEBS Letters 148: 67. doi:10.1016/0014-5793(82)81244-1.
Enlaces externos
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Datos: Q5572322
Multimedia: Glucogallin / Q5572322
