En el lago inferior se sitúan la mayoría de los edificios que se conservan, así aquí podemos encontrar:

• Casa del portero: Es un doble arco que ejerce de entrada al conjunto.
• Torre: Es una torre cilíndrica de treinta y tres metros de altura.
• Catedral: Edificada en el siglo XII es el edificio más grande que se conserva.
• Casa de los curas: Situada en el centro del atrio era el lugar de enterramiento de los sacerdotes locales.
• St Kevin´s Kitchen: Pequeño oratorio con un campanario circular fundado en el siglo XI.
• Iglesia de St Mary: Restos de una iglesia con restos de esculturas de origen románico, es uno de los edificios más antiguos del complejo.

En esta zona el número de edificios son menores sin embargo son los más antiguos y los relacionados con la vida del santo.

• Iglesia Reefert: Es un edificio románico. Se cree que su nombre proviene de Righ Fearta (cementerio de reyes).
• St. Kevin´s Cell: Edificio en ruinas que fue la casa del santo.
• St. Kevin´s Bed: Es una pequeña cueva en la que se cree que el santo se retiraba a meditar.
• Teampall-na-Skelling: Iglesia construida sobre otra anterior fundada por san Kevin.

Kevin, proveniente de una de las familias gobernantes de Leinster, estudió de niño bajo la tutela de Eoghan, Lochan y Eanna. Durante este tiempo, estuvo en Glendalough. Allí regresaría más tarde, junto con un pequeño grupo de monjes, para fundar un monasterio donde «los dos ríos forman una confluencia». Los escritos de Kevin hablan de sus «caballeros» combatientes en Glendalough; los estudiosos actuales creen que esto se refiere a su proceso de autoexamen y a sus tentaciones personales.^[2]​ Su fama de hombre santo se extendió y atrajo a numerosos seguidores. Murió en torno al año 618, tradicionalmente el 3 de junio. En los seis siglos siguientes, Glendalough floreció y los Anales Irlandeses informan de la muerte de sus abades y de repetidos ataques al asentamiento.

Hacia 1042, madera de roble de Glendalough fue utilizada para construir el segundo barco vikingo más largo registrado, de unos 30 m, del que se construyó una réplica en 2004, actualmente expuesta en Roskilde, Dinamarca.^[3]​ En el Sínodo de Rath Breasail en 1111, Glendalough fue designada como una de las dos diócesis de North Leinster. El Libro de Glendalough fue escrito allí alrededor de 1131. Allí nació en 1128 y posteriormente desempeñó el cargo de abad San Lorenzo O'Toole, famoso por su santidad y hospitalidad. Lorenzo moriría en Eu, Normandía, en 1180. En 1176, los Anales de Tigernach informan de que Glendalough fue «saqueado por extranjeros». En 1214, se unifican las diócesis de Glendalough y Dublín y, a partir de ese momento, el prestigio cultural y eclesiástico de Glendalough va cayendo progresivamente. La destrucción del asentamiento por las fuerzas inglesas en 1398 lo dejó en ruinas, pero continuó siendo una iglesia de importancia local y un lugar de peregrinación .

Glendalough aparece en el mapa de 1598 "Una representación moderna de Irlanda, una de las Islas Británicas" ^[4]​ de Abraham Ortelius como "Glandalag". Las descripciones de Glendalough de los siglos XVIII y XIX incluyen referencias a ocasiones de "asambleas tumultuosas" en la festividad de San Kevin, el 3 de junio.

Los restos actuales en Glendalough cuentan solo una pequeña parte de su historia. En su época dorada, el monasterio incluía talleres, Scriptoria para la escritura y copia de manuscritos, casas de huéspedes, enfermería, instalaciones agrícolas y viviendas tanto para monjes como para sirvientes laicos. Los edificios que se conservan probablemente datan de entre los siglos X y XII.

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  St Kevin´s Kitchen
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  Catedral
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  Iglesia Reefert
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  Torre
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  St Kevin´s Kitchen
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  Catedral
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  Torre y cementerio
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  Imagen general de las ruinas del lago inferior
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  Lago superior
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  Iglesia Reefert
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  Valle del lago superior
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  Casa del portero
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  Cruz tallada en una piedra en la casa del portero
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  Imagen general

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