Gilbert era el primogénito de Richard Fitz Gilbert de Clare y Adeliza.^[1]​ Su madre Adeliza era la hija de Ranulf le Meschin, conde de Chester y la condesa Lucy, y hermana de Ranulf de Gernon, IV conde de Chester.^[1]​ Gilbert, que nació antes de 1115, heredó de su padre el honor de Clare incluyendo Tonbridge Castle el 15 de abril de 1136.^[1]​

Gilbert fue creado Conde de Hertford aproximadamente en 1138, posiblemente sobre la misma época en que su tío fue creado Conde de Pembroke.^[2]​ Apoyó a Esteban durante un tiempo, pero parece para haberse unido a la Emperatriz Matilda en algún momento.^[1]​ Cuándo el rey tomó prisionero a Ranulf de Gernon, conde de Chester, Pembroke entregó a su sobrino Geoffrey como garante para su liberación y buena conducta.^[1]​

En 1147, Ranulf de Gernon se rebeló nuevamente contra Esteban. El rey tomó entonces prisionero a Gilbert hasta que Chester aceptó rendir todos sus castillos.^[3]​ Después de esto, el Conde de Hertford fue liberado, pero se unió a la rebelión de Ranulf.^[3]​ Gilbert, Conde de Pembroke, que hasta entonces había permanecido leal a Esteban, reclamó los castillos de su sobrino Gilbert sosteniendo que eran suyos por herencia. Cuándo Esteban rechazó su petición, Gilbert se unió a la rebelión de Ranulph.^[3]​ Esteban confiscó entonces también sus castillos. No mucho después, sin embargo, el rey se reconcilió con ambos Gilberts, aunque, Ranulf de Gernon se unió a Enrique de Anjou (posteriormente Enrique II de Inglaterra).^[4]​

Gilbert murió sin descendencia en 1152 y fue enterrado en el priorato de Clare.^[2]​ Le sucedió su hermano Roger.^[5]​