Giannino Castiglioni estudió en Academia de Bellas Artes Brera en la cual se graduó en 1906 con Dante Parini, bajo la dirección de Enrico Butti. En el mismo año, participó en Milán de 1906 exposición de Milán con una escultura y medallas.

En 1941, Giannino Castiglioni diseñó la Capilla Girola, ubicada en el Cementerio Monumental de Milán, en Lierna, en colaboración con Piero Portaluppi, con quien trabajó en varios proyectos.

Casado con Livia Bolla, tres de sus hijos (Livio,^[1]​ Pier Giacomo y Achille) fueron destacados diseñadores industriales.

• Obras de Castiglioni
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  El escultor Giannino Castiglioni rediseñó el entorno de Lierna junto al Lago de Como, sobre el trazado medieval, 1932
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  Escalera Castiglioni, como una cascada en el lago, Piazzetta di Lierna Lago de Como (1940)
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  Gran escalera de Lierna al lago, diseñada por Castiglioni
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  Esculturas para el palacio del Parlamento de Montevideo, Uruguay (1925)
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  Estación Central de Milán (Galleria delle Carrozze)
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  Fachada de la Universidad Católica de Milán

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• N. Salvaneschi. Le fontane di G. C., Milano 1945
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• Artisti italiani all'estero, Eporium, LVI, 1922
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• Le Nuove porte del Duomo di Milano, Milano, 1948
• Musei e Gallerie di Milano, Museo del Teatro alla Scala, Ed. Electa, Milano, 1981
• Analisi della Fabbrica del Duomo di Milano dall'origine fino al presente, Ed. Comune di Milano, 1881-1888, vol. VII
• La Metafisica: gli anni venti, catalogue du salon, Comune di Bologna, 1980
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