Nació el 24 de marzo de 1963 en Mercedes, Departamento de Soriano; tiene tres hermanos.^[3]​ Asistió a la Escuela N° 24 de su ciudad natal, donde cursó sus estudios primarios. Para sus estudios secundarios asistió al Liceo Nro. 1 "José María Campos" y al Liceo Militar “33 Orientales” N° 5 en Colonia del Sacramento.^[4]​

Ingresó a la Escuela Militar en 1979, y se graduó de la misma como Alférez del Arma de Infantería el 21 de diciembre de 1982.^[4]​ Asimismo, realizó el curso de Oficial de Estado Mayor y de Metodología para la Investigación en Ciencias Militares en el Instituto Militar de Estudios Superiores (IMES), así como el Comando y Estado Mayor en el Instituto del Hemisferio Occidental para la Cooperación en Seguridad.^[4]​

Durante su carrera como Oficial del Ejército se desempeñó como jefe de sección en el Batallón «Gral. Leando Gómez» de Infantería Mecanizada Nº 8 en el Departamento de Paysandú, como oficial instructor de cadetes en la Escuela Militar, y como Comandante de Compañía de Fusileros Mecanizada.^[5]​

Ha participado de tres misiones de pazː desplegado como Staff Officer en Mozambique de 1993 a 1994, y en la República Democrática del Congo de 2004 a 2005. Entre febrero de 2010 y abril de 2011, con el cargo de Coronel, ocupó el cargo de Jefe del Batallón «Uruguay IV», también en la República Democrática del Congo.^[4]​

El 13 de abril de 2011 tomó posesión como director del Liceo Militar General Artigas, ocupando el cargo hasta el 24 de septiembre de 2013.^[6]​

El 1 de febrero de 2015 ascendió al grado de General.^[7]​ Entre ese año y 2016 sirvió como director de la Escuela Militar.^[5]​ Posteriormente, entre 2017 y 2018, como comandante del Comando de Apoyo Logístico del Ejército (CALE).^[5]​^[8]​ El 4 de febrero de 2019, sucediendo a General Héctor Tabárez, quien había desempeñado el cargo desde 2016, Fregossi asumió como comandante de la División de Ejército II,^[9]​ que abarca los departamentos de Colonia, Durazno, Flores, Florida, San José y Soriano.^[9]​ Fue sucedido por el General Hugo Rebollo el 4 de febrero de 2020.^[10]​

En octubre de 2019 fue nombrado jefe de misión de las Fuerzas Armadas, agregado de defensa y militar ante el Gobierno de los Estados Unidos, jefe de la delegación uruguaya ante la Junta Interamericana de Defensa y como asesor de la Representación Permanente de Uruguay ante la Organización de los Estados Americanos, por el período de un año.^[11]​

El 22 de enero de 2020, el presidente Luis Lacalle Pou lo nombró Comandante en Jefe del Ejército Nacional.^[12]​^[13]​ Asumió el cargo el 4 de marzo de 2020, en sucesión del General Claudio Feola.^[14]​ El 31 de febrero de 2023 pasó a retiro obligatorio, siendo sucedido por Mario Stevenazzi, quien tomó posesión del puesto con fecha del 1 de febrero.^[15]​