Simon nació y murió en Nueva York. Simon nació en una familia adinerada y talentosa. No sólo su padre era rico sino que su hermano, Richard L. Simon, fue el cofundador de la casa editorial estadounidense Simon & Schuster, y la cantautora Carly Simon es una de sus sobrinas. Se graduó con como Bachiller en Artes de Harvard College en 1934, y empezó a trabajar para la revista Metronome el siguiente año. El fue editor en jefe de Metronome entre 1939 y 1955^[2]​ y puso énfasis de ser editor de artículos técnicos a cronista de la swing era.^[1]​ Simon fue probablemente el comentarista de jazz más influyente durante la swing era. Gracias a sus conexionse interiores con el mundo del jazz, fue capaz de reportar información sobre bandas y su personal con mucha precisión. Luego de dejar Metronome, se envolvió con la Jazztone Society (1956–57), fue un consultor de la transmisión de Timex All-Star Jazz Show broadcast from 1957-1959,^[3]​ y escribió sobre jazz para el New York Herald Tribune y el New York Post. El también compuso He also composed notas de álbum para músicos incluyendo Thelonious Monk. En 1978, ganó un Premio Grammy a las mejores notas de álbum.

Simon murió de neumonía en 2001, luego de años de sufrimiento de Parkinson. Fue introducido en el Salón de la Fama de Big Band y Jazz el año siguiente (2002).