Gary Allan nació y creció en La Mirada, California.^[1]​ Para asegurarse de que la familia se centraran en la música, la madre de Gary insistió en que las guitarras de la familia siguiera siendo siempre visible en el hogar. A la edad de trece años, Allan comenzó a tocar en Honky Tonks con su padre. Dos años más tarde, se le ofreció su primer contrato discográfico, de A&M Records, pero rechazó la oferta. Sus padres querían que terminara su educación y su padre sentía que Allan todavía tenía que desarrollar su propio estilo distintivo. A pesar de su compromiso de terminar la escuela, Allan dice que estaba raramente alerta en clase. "Tocaba en los bares por la noche, y estaba medio dormido cuando en la escuela. Pensaba que dormir era lo que hacia cuando iba a la escuela".

Después de terminar la escuela, él continuó tocando en los bares con su banda, Honky Tonk Wranglers. Muchos de los lugares en los que tocaban estaban llenos, y los promotores a menudo trataban de mover a los grandes clubes. Los movimientos habrían exigido que deje de tocar algo de la música más vieja, tales como covers de George Jones, así que Allan se negó.^[2]​

En 1987, Gary se casó con su primera esposa, Tracy Taylor. Ellos ya divorciados. Se casó con la modelo Danette Day el 28 de noviembre de 1998 en Carolina del Sur y se divorciaron en junio de 1999. Su tercera esposa, Angela (con quien se casó el 5 de junio de 2001), se suicidó el 25 de octubre de 2004.^[3]​