Castrovilli dio sus primeros pasos en el fútbol en el equipo de su ciudad, el ASD Minervino, a la edad de nueve años. En 2008, fue captado por ojeadores del Bari, que luego de hacerle unas pruebas, decidieron incluirlo en sus divisiones menores.^[1]​

De esta forma, Castrovilli comenzó su carrera profesional en el Bari, con el que fue progresando a través de sus categorías, debutando con el primer equipo el 22 de mayo de 2015 (temporada 2014/15), a los 18 años en un partido de la Serie B que perdieron por 1-0 ante Spezia Calcio, cuando ingresó al minuto 78 en lugar de Marco Calderoni. Desde entonces alternó con el primer equipo y en dos años, Fiorentina se fijó en él, pidiendo su cesión para su filial sub-19.

Las buenas actuaciones del volante con Fiorentina Primavera lograron que el club lo comprara definitivamente en la temporada 17/18 pagando para ello algo más de 1 millón de euros al Bari. Tras su fichaje, Fiorentina decidió cederlo por dos temporadas al Cremonese de la Serie B, con el fin de que gane tiempo de juego.^[2]​ El 6 de agosto de 2017, Castrovilli debutó con este equipo en el triunfo por 1-0 sobre Virtus Entella por la segunda ronda de la Copa Italia 2017/18. El 3 de septiembre del mismo año, marcó el primer tanto de su trayectoria profesional en la victoria por 3-1 sobre Avellino.^[3]​ Su gran trajinar en la segunda división italiana, especialmente su segunda temporada con Cremonese, terminó convenciendo al entrenador Vincenzo Montella, que lo consideró para la temporada 2019/20 en Fiorentina.^[4]​

Tras su vuelta, el 24 de agosto de 2019, debuta con camiseta violeta en el arranque de la Serie A, que culminó con derrota 4-3 ante Napoli, brindando una asistencia a Kevin-Prince Boateng.^[4]​ Desde el inicio se ganó el puesto de titular en el mediocampo y el 29 de septiembre, sexta fecha del torneo, marcó su primer gol con Fiorentina en el triunfo por 3-1 sobre Milan. El 10 de octubre del mismo año firmó por cinco años más con el club.^[5]​

En junio de 2024 abandonó el equipo de Florencia al expirar su contrato.^[6]​ Entonces se marchó a Roma y a mediados de julio fichó por la S. S. Lazio.^[7]​ En sus primeros meses disputó diez partidos y en enero fue cedido a la A. C. Monza.^[8]​

Su gran temporada en Fiorentina logró que Castrovilli sea convocado a la selección de fútbol de Italia en noviembre de 2019, con la cual lleva disputado un partido. Su debut se produjo el 15 de noviembre de 2019 en el triunfo por 3-0 sobre Bosnia y Herzegovina por la clasificación para la Eurocopa 2020, cotejo en el que ingresó en el minuto 86 en reemplazo de Lorenzo Insigne.

También integró las categorías sub-20 (anotando dos goles en cinco partidos) y sub-21 (2 partidos), perdiéndose la Eurocopa Sub-21 de 2019 por unas molestias físicas.

Se trata de un volante versátil cuyos primeros pasos los dio como extremo por izquierda, razón por la que tiene velocidad y capacidad de desborde.^[4]​ Destaca por su buen pase, posicionamiento,^[4]​ control de balón, regate y capacidad de organización.^[9]​

A lo largo de su carrera ha podido jugar en todas las posiciones del mediocampo. Sin embargo, la disposición táctica 3-5-2 es la que mejor se le ha acomodado, al jugar él detrás de los dos delanteros o falsos nueves o como interior izquierdo. Es un jugador con instinto ofensivo, considerando que jugaba como extremo o mediapunta en su cesión al Cremonese. En Bari disputó encuentros como volante de contención aunque después fue utilizado en varias posiciones.^[10]​

Surgió de una familia humilde. Su tío Nimbo recorría 200 kilómetros a diario para llevarlo a entrenar, su padre es carpintero y su madre, auxiliar en un hospital.^[11]​ Estudió danza antes de elegir al fútbol como su primera carrera profesional. Comentó en entrevistas que aún la practica.^[12]​

  Actualizado al último partido disputado el 19 de enero de 2025.^[13]​^[14]​^[15]​^[16]​