Aird ha sido hincha de su club actual, el Rangers, desde temprana edad debido a que sus padres son emigraron de Escocia a Canadá en 1987 y eran hinchas de dicho club en su país natal.^[1]​^[2]​^[3]​

Aird fichó como juvenil por el Rangers cuando tenía dieciséis años.^[1]​ Luego de pasar un año con el club, subió de categoría, pasando por los equipos sub-17 y sub-19 del club, hasta finalmente hacer su debut profesional con el primer equipo en la victoria 4-1 sobre el Montrose en la Tercera División de Escocia el 23 de septiembre de 2012.^[4]​ Aird fue listado de manera incorrecta como guardamente por muchos medios durante un partido frente a Elgin City en diciembre de 2012 cuando en realidad el portero era Neil Alexander.^[5]​^[6]​ Anotó su primer gol para el club frente a Queens Park en Hampden el 29 de diciembre de 2012.^[7]​

En su primer partido competitivo de la temporada 2013-14 anotó el primer gol para el Rangers luego de ingresar en el segundo tiempo frente al Forfar Athletic por la Copa de la Liga. Eñ Rangers terminaría perdiendo ese partido 2-1. El 3 de mayo de 2014, el Rangers hizo historia al terminar toda una temporada invictos por primera vez en 115 años luego de empatar 1-1 con el Dunfermline y ganar así el título de la Tercera División.

El 29 de enero de 2015, Aird fue enviado a préstamo al Vancouver Whitecaps FC de la Major League Soccer por la totalidad de la temporada 2015 de esa liga.^[8]​

Aird fue parte de un campamento sub-15 de Canadá en 2010 y jugó en un amistoso frente a los Estados Unidos ese mismo año.^[9]​ Luego de mudarse a Escocia, el país de origen de sus padres, Aird hizo su debut para la selección de ese país al nivel de sub-17 en un torneo amistoso internacional en agosto de 2011. En 2012, hizo su debut en una competición oficial de la UEFA con Escocia, jugando en torneo clasificatorio para la Eurocopa Sub-17 frente a Macedonia. En su último partido sub-17, anotó un gol frente a Dinamarca.^[10]​

Aird fue incluido en la lista preliminar de jugadores de Canadá con miras a la Copa de Oro 2013,^[11]​ pero terminó rechazando el llamado una vez publicada la lista final^[9]​ y meses después representaría a la selección sub-19 de Escocia. Aird jugó dos partidos amistosos con esta selección juvenil, anotando un gol en la victoria 4–2 sobre Suiza.^[12]​^[13]​

En abril de 2014 se anunció que Aird estaba listo para compremeter su futuro internacional con Canadá y unirse a la selección mayor con miras a partidos amistosos frente a Bulgaria y Moldavia en Austria el mes siguiente, pero el jugador negó estas afirmaciones indicando a través de su cuenta de Twitter que aún no había decidido a que selección representaría.^[14]​^[15]​ En mayo de 2014 Aird participó de un campamento de entrenamiento en Florida selección sub-20 de Canadá con miras al Campeonato Sub-20 de la Concacaf de 2015, el cual sirvió de clasificación para la Copa Mundial de Fútbol Sub-20 de 2015.^[16]​

El 28 de septiembre de 2015 el Rangers anunció en su página oficial que Aird había sido convocado por Canadá para un partido amistoso en octubre frente a Ghana.^[17]​ Aird jugó su primer partido internacional ingresando en el segundo tiempo en reemplazo de Karl Ouimette en lo que finalmente sería un empate 1-1 el 13 de octubre de 2015.^[18]​