Summary
El fosfato de trimetilo es el éster trimetílico del ácido fosfórico. Es un líquido incoloro y no volátil. Tiene algunos usos especializados en la producción de otros compuestos. [2]
| Fosfato de trimetilo | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 512-56-1[1] | |
| ChEBI | 46324 | |
| ChEMBL | CHEMBL1236486 | |
| ChemSpider | 10101 | |
| PubChem | 10541 | |
| UNII | Z1E45TMW1Z | |
|
InChI=InChI=1S/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3
Key: WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 140,024 g/mol | |
Producción
editarEl fosfato de trimetilo se prepara tratando oxicloruro de fósforo con metanol en presencia de una base de amina:
- POCl3 + 3CH3OH + 3R3N → PO(OCH3)3 + 3R3 NH + Cl −
Es una molécula tetraédrica que es un disolvente débilmente polar.
Aplicaciones
editarEl fosfato de trimetilo es un agente metilante suave, útil para la dimetilación de anilinas y compuestos heterocíclicos relacionados. [3] El método es complementario a la reacción tradicional de Eschweiler-Clarke en los casos en que el formaldehído participa en reacciones secundarias.
El fosfato de trimetilo se utiliza como disolvente para halogenaciones y nitraciones aromáticas según sea necesario para la preparación de pesticidas y productos farmacéuticos.
Otras aplicaciones
editarSe utiliza como inhibidor del color de fibras (por ejemplo, poliéster) y otros polímeros. El fosfato de trimetilo se utiliza como simulante de agentes nerviosos para armas químicas.
Consideraciones de seguridad
editarCon una LD50 de 2 g/kg para ratas, se espera que el trimetilfosfato tenga una toxicidad aguda baja. [4]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.
- ↑ William A. Sheppard (1973). "m-Trifluoromethyl-N,N-dimethylaniline". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 1085.
- ↑ J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi 10.1002/14356007.a19_545.pub2
Enlaces externos
editar- Página del libro web para C3H9PO4
Datos: Q2623529
Multimedia: Trimethyl phosphate / Q2623529
