La filocristina es un alcaloide aislado de hojas y raíces de Securinega suffruticosa y un alcaloide menor de las raíces de Phyllanthus discoides. También ha sido aislado de las raíces de Margaritaria indica (Euphorbiaceae). [α]26D = -1082 (EtOH) . [α]D = -1140 (Cloroformo)[2][3][4][5][6][7]
Filocrisina | ||
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Nombre IUPAC | ||
(6S,11aS,11bS)-6,11b-Metano-8,9,10,11,11a,11b-hexahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepin-2(6H)-ona | ||
General | ||
Otros nombres | Alosecurinina, 2-episecurinina, viroalosecurinina. | |
Fórmula molecular | C13H15NO2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 884-68-4[1] | |
PubChem | 267769 | |
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Agujas amarillas (Etanol) | |
Masa molar | 217,267 g/mol | |
Punto de fusión | 137 °C (410 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Nombre | Derivado | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
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14,15-Dihidroallosecurinin-15-ol | 14,15-Dihidro, 15β-hidroxi | C13H17NO3 | 119817-92-4 | 235.282 | Cristales amarillo-naranja PF = 157 °C | Aislado de las hojas de Phyllanthus discoides (Euphorbiaceae)[8] | [α] 25D = -96 ( c, 0.48 en EtOH) |
14,15-Dihidro-15-metoxifilocrisina | 14,15-Dihidro, 15α-metoxi | C14H19NO3 | 128855-48-1 | 249.309 | Agujas (éter de petróleo) PF = 141 °C | Aislado de Margaritaria indica (Euphorbiaceae)[9] | [α]D = +71 (c,0.6 en MeOH) |
(+)-Filocristina | Enantiómero | C13H15NO2 | 1857-30-3 | 217.267 | Prismas amarillos PF = 137 °C | Aislado de las hojas de Securinega virosa (Euphorbiaceae) | [α]20D = +1084.6 (c, 0.05 en EtOH) |
Securinol D | 14,15-Dihidro, 14S-hidroxi | C13H17NO3 | 1153674-77-1 | 235.282 | Sólido | Aislado de Securinega suffruticosa[10] |
La síntesis fue propuesta por primera vez por Horii[11]
Sankawa my colaboradores propusieron la biosíntesis de la filocristina[12]