Summary
El fenilacetileno es un hidrocarburo alquino que contiene un grupo fenilo. Existe como un líquido incoloro y viscoso. En investigación, a veces se usa como un análogo del acetileno; al ser líquido, es más fácil de manejar que el acetileno que es gaseoso.
| Fenilacetileno | ||
|---|---|---|
 Estructura química | ||
 Estructura 3D | ||
| Nombre IUPAC | ||
| Etinilbenzeno | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C8H6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 536-74-3[1] | |
| ChEBI | 167069 | |
| ChEMBL | 234833 | |
| ChemSpider | 10364 | |
| PubChem | 10821 | |
| UNII | 239WSR2IBO | |
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C#Cc1ccccc1
| ||
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InChI=1S/C8H6/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7H
Key: UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 0,93 kg/m³; 0,00093 g/cm³ | |
| Masa molar | 102,133 g/mol | |
| Punto de fusión | −45 °C (228 K) | |
| Punto de ebullición | 142 °C (415 K) a 144 °C (417 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez |
28.7 (DMSO),[2] 23,2 (ac, extrapolado)[3] pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Preparación
editarEn el laboratorio, el fenilacetileno se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del dibromuro de estireno usando amida de sodio en amoníaco:[4]
También se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del bromoestireno usando hidróxido de potasio fundido.[5]
Reacciones
editarEl fenilacetileno es un acetileno terminal prototípico, que experimenta muchas reacciones esperadas de ese grupo funcional. Se somete a semihidrogenación sobre catalizador Lindlar para dar estireno. En presencia de sales básicas y de cobre (II), se somete a un acoplamiento oxidativo para dar difenilbutadieno.[6] En presencia de catalizadores metálicos, sufre oligomerización, trimerización e incluso polimerización.[7][8]
En presencia de reactivos de oro o mercurio, el fenilacetileno se hidrata para dar acetofenona:
- PhC2H + H2O → PhC(O)CH3
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Bordwell, F.G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
- ↑ Streitwieser, A.,Jr.; Ruben, D.M.E; J. Am. Chem. Soc. 1971., 93, 1794-1795.
- ↑ Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). "Phenylacetylene". Org. Synth. 30.
- ↑ John C. Hessler (1922). "Phenylacetylene". Org. Synth. 2.
- ↑ Campbell, I. D.; Eglinton, G. (1965). «Diphenyldiacetylene». Organic Syntheses 45: 39. doi:10.15227/orgsyn.045.0039.
- ↑ Gerhard Hilt; Thomas Vogler; Wilfried Hess; Fabrizio Galbiati (2005). «A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes». Chemical Communications 2005 (11): 1474-1475. PMID 15756340. doi:10.1039/b417832g.
- ↑ Ardizzoia, G. A.; Brenna, S.; Cenini, S.; LaMonica, G.; Masciocchi, N.; Maspero, A. (2003). «Oligomerization and Polymerization of Alkynes Catalyzed by Rhodium(I) Pyrazolate Complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 204–205: 333-340. doi:10.1016/S1381-1169(03)00315-7.
Datos: Q417321
Multimedia: Phenylacetylene / Q417321
