La etilisopropilamina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H13N. Es una amina secundaria en donde el nitrógeno está unido a un grupo etilo y a un grupo isopropilo. Recibe también los nombres de N-etilisopropilamina, isopropiletilamina y 1-metildietilamina.
Etilisopropilamina | ||
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Nombre IUPAC | ||
N-etilpropan-2-amina | ||
General | ||
Otros nombres |
N-etilisopropilamina Etil(propan-2-il)amina Isopropiletilamina 1-metildietilamina | |
Fórmula semidesarrollada | (CH3)2CH-NH-CH2-CH3 | |
Fórmula molecular | C5H13N | |
Identificadores | ||
Número CAS | 19961-27-4[1] | |
ChemSpider | 79676 | |
PubChem | 88318 | |
UNII | W87TPH94OB | |
CCNC(C)C
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InChI=InChI=1S/C5H13N/c1-4-6-5(2)3/h5-6H,4H2,1-3H3
Key: RIVIDPPYRINTTH-UHFFFAOYSA-N | ||
Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido incoloro o de color amarillento | |
Densidad | 720 kg/m³; 0,72 g/cm³ | |
Masa molar | 8716 g/mol | |
Punto de fusión | −78 °C (195 K) | |
Punto de ebullición | 71 °C (344 K) | |
Presión de vapor | 116,2 ± 0,1mmHg | |
Índice de refracción (nD) | 1,392 | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | 2,0 × 102 g/L | |
log P | 0,98 | |
Familia | Amina | |
Peligrosidad | ||
Punto de inflamabilidad | 289,15 K (16 °C) | |
Compuestos relacionados | ||
aminas |
1-pentanamina 3-pentanamina | |
diaminas |
Cadaverina N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
A temperatura ambiente, la etilisopropilamina es un líquido incoloro o de color amarillo pálido. Solidifica a -78 °C —valor teórico— y hierve a 71 °C. Su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,720 g/cm³).
Esta amina es soluble en agua, en proporción de 2,0 g/L. No obstante, el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 0,98, muestra que su solubilidad es unas diez veces mayor en disolventes apolares (como el 1-octanol) que en agua. [2] [3] [4]
La etilisopropilamina puede ser sintetizada mediante reacción entre piridina, N,N-dietilisopropilamina y peróxido de benzoílo, obteniéndose acetaldehído además de etilisopropilamina. Otra forma de producir esta amina es partiendo de 2,4-dimetiltiazol y etanol.[5] Por último, la N-dealquilación oxidativa aeróbica de la etildiisopropilamina, reacción catalizada por rodio(III)-tetra(p-sulfonatofenil)porfirina utilizando como oxidante oxígeno molecular, también permite obtener etilisopropilamina.[6]
Se ha propuesto el uso de etilisopropilamina en fibras de elastano que incluyen aditivos para reducir las propiedades adhesivas de la fibra.[7] También como componente para la manufactura de 3-fenil(tio)uracilos y ditiouracilos.[8] A nivel farmacéutico, esta amina puede ser empleada en la síntesis de análogos de la ciclosporina —fármaco inmunosupresor ampliamente usado en trasplante de órganos— o de composiciones farmacéuticas que contengan dichos análogos.[9]
La etilisopropilamina es una sustancia muy inflamable —en forma líquida o de vapor— cuyo punto de inflamabilidad es de 16 °C. Su contacto puede producir quemaduras en la piel y daños en los ojos.[10]
Los siguientes compuestos son isómeros de la etilisopropilamina: