Medaglia debutó con la camiseta de Vélez en el año 2013.^[5]​ En 2014 se mudó a San Miguel de Tucumán, para sumarse a Atlético Tucumán. Su estancia en el decano duró un año.^[6]​^[7]​^[8]​ En 2015 llegó a Guaraní Antonio Franco. En el equipo misionero disputó una temporada.^[9]​ En 2016 llegó a Gimnasia de Mendoza, donde tuvo un breve paso.^[1]​ Para la temporada 2016/17 pasó a Atlético Rafaela. Con la crema jugó el Campeonato 2016/17.^[10]​ En 2018 se unió a San Miguel, donde jugó un año.^[1]​ Tuvo su primera experiencia en el extranjero, cuando en 2019 se mudó a Europa para jugar en Excelsior Virton.^[1]​ Luego de su paso por el club belga llegó a Buccino Volcei. En el equipo italiano jugó hasta 2021.^[1]​ En 2021 pasó a Napoli United, donde jugó hasta 2022.^[1]​En 2023 volvió a Argentina, para sumarse a Defensores de Belgrano. Con el equipo porteño llegó hasta octavos de final por el segundo ascenso a Primera División, donde cayó ante Atlético Rafaela.^[11]​^[12]​En 2024 regresó a Italia, para jugar en Scafatese.^[1]​En 2025 se unió a Ossese.^[1]​