En 1602, las tropas de Enno III sitiaron Emden, sin éxito; el 8 de abril de 1603, Enno tuvo que firmar el Tratado de La Haya, según el cual no solo tenía que aceptar la presencia de una guarnición holandesa en Emden, sino que acordaba pagar el costo de la guarnición holandesa. En 1609, el conflicto estalló de nuevo; los ciudadanos de Emden resultaron victoriosos en una escaramuza en Greetsiel y temporalmente ocuparon la residencia del conde en Aurich. En 1611, los holandeses estacionaron tropas de guarnición en Leer. El 24 de mayo se firmó el Acuerdo de Osterhusen, que limitaba la soberanía del conde de Frisia Oriental, confirmaba los derechos de los Estados (incluyendo Emden) y legitimaba la guarnición holandesa.

Enno III se casó dos veces. La primera vez, contrajo matrimonio con la condesa Walburgis de Rietberg (1556-1586), hija y heredera del conde Juan II de Rietberg, señor de Esens, Stedesdorf y Wittmund, y de la condesa Inés de Bentheim-Steinfurt. La condesa Walburgis, descendiente de Hero Oomkens von Esens, incorporó los estados de Harlingerland y Rietberg a Frisia Oriental. Tuvieron tres hijos:

1. Sabina Catalina (11 de agosto de 1582-31 de mayo de 1618), desposó el 4 de marzo de 1601 a su tío, el conde Juan III de Frisia Oriental (1566-29 de septiembre de 1625).
2. Inés (1 de enero de 1584-28 de febrero de 1616), desposó el 15 de agosto de 1603 al príncipe Gundahario de Liechtenstein (30 de enero de 1580-5 de agosto de 1658).
3. Juan Edzardo (10 de mayo de 1586-20 de mayo de 1586), enterrado en Esens (San Magnus).

La condesa Walburgis de Rietberg murió solo unos pocos días después que su hijo. Supuestamente fue envenenada. Stine Essken fue quemada en la hoguera por esto. Después de que la línea masculina de los condes de Rietberg se extinguiera, los condes de Frisia Oriental se convirtieron en sus sucesores debido a la conexión marital entre Enno III con Walburgis.

El 28 de enero de 1598, Enno III contrajo matrimonio con la duquesa Ana de Holstein-Gottorp (27 de febrero de 1575-24 de abril de 1625), hija del duque Adolfo de Holstein-Gottorp. Tuvieron cinco hijos:

1. Edzardo Gustavo (15 de abril de 1599-18/19 de abril de 1612).
2. Ana María (23 de junio de 1601-4 de septiembre de 1634), desposó el 4 de septiembre de 1622 al duque Adolfo Federico I de Mecklemburgo-Schwerin.
3. Rodolfo Cristián (25 de junio de 1602-17 de junio de 1628), conde de Frisia Oriental.
4. Ulrico II (16 de julio de 1605-11 de enero de 1648), conde de Frisia Oriental. Desposó el 5 de marzo de 1631 a Juliana de Hesse-Darmstadt (14 de abril de 1606-15 de junio de 1659).
5. Cristina Sofía (26 de septiembre de 1609-20 de marzo de 1658), desposó el 2 de junio de 1632 al landgrave Felipe III de Hesse-Butzbach (26 de diciembre de 1581-28 de abril de 1643).

• (en alemán) Article in the Biographisches Lexikon für Ostfriesland
• Coins of Enno III of Ostfriesland