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Ectocarpeno 
Summary
El ectocarpeno es un atrayente sexual, o feromona, que se encuentra en varias especies de algas pardas (Phaeophyceae). La sustancia tiene un aroma afrutado y puede ser detectada por los humanos cuando millones de gametos de algas en enjambres se encuentran en el agua de mar y las hembras comienzan a emitir la sustancia para atraer a los gametos masculinos. El ectocarpeno fue la primera feromona de algas aislada. Se aisló de algas Ectocarpus (orden Ectocarpales ) por Müller y col. en 1971.[2]
| Ectocarpeno | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (6S)-6-[(1Z)-But-1-en-1-il]ciclohepta-1,4-dieno | ||
| General | ||
| Otros nombres |
(S,Z)-6-(But-1-en-1-il)ciclohepta-1,4-dieno (−)-Dictioptereno D' | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C11H16 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 33156-93-3[1] | |
| ChEBI | 80847 | |
| ChemSpider | 28290131 | |
| PubChem | 6440990 | |
| UNII | 5LT5CQ3SYJ | |
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CC/C=C\[C@H]1CC=CCC=C1
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InChI=1S/C11H16/c1-2-3-8-11-9-6-4-5-7-10-11/h3-4,6-8,10-11H,2,5,9H2,1H3/b8-3-/t11-/m0/s1
Key: KIFXGGYCNMHCSX-DZHRUPLWSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 148,125200512 g/mol | |
Estudios más recientes han demostrado que un compuesto preectocarpeno puede ser responsable de la atracción real de los gametos masculinos.[3] Todos los dobles enlaces son cis y la configuración absoluta del estereocentro es ( S ).[3]
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Mueller, D. G.; Jaenickel, L.; Donike, M.; Akintobi, T. (1971). «Sex attractant in a brown alga: chemical structure». Science 171 (3973): 815-817. PMID 17812027. doi:10.1126/science.171.3973.815.
- ↑ a b Wilhelm Boland (1995). «The Chemistry of Gamete Attraction: Chemical Structures, Biosynthesis, and (a)biotic Degradation of Algal Pheromones». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 92 (1): 37-43. JSTOR 2366495. PMC 42813. PMID 7816845. doi:10.1073/pnas.92.1.37.
Enlaces externos
editar- Evidence of ectocarpene and dictyopterenes A and C’ in the water of a freshwater lake’
Datos: Q988591
