Caraway se graduó en el instituto Roosevelt High School de Dallas y asistió a la Universidad del Sur de Texas durante dos años.^[3]​

Caraway fue elegido por primera vez concejal en 2007. Su esposa, Barbara, había sido anteriormente concejala y es exmiembro de la Cámara de Representantes de Texas.^[4]​ En 2011, Caraway asumió el cargo de alcalde en funciones tras la dimisión del alcalde Tom Leppert para presentarse a las elecciones al Senado de los Estados Unidos.^[1]​^[5]​^[6]​^[7]​^[8]​ La primera reunión de Caraway con el Ayuntamiento de Dallas tuvo lugar el 2 de marzo de 2011. Ocupó el cargo de alcalde interino hasta el 26 de junio de 2011,^[9]​ cuando le sucedió el alcalde electo Mike Rawlings.^[10]​

Caraway pasó entonces a ser concejal de Dallas en representación del Distrito 4. Caraway dejó el ayuntamiento en 2015 debido a los límites de mandato consecutivos, pero fue reelegido en 2017. Fue sustituido en unas elecciones especiales por Carolyn King Arnold, que fue elegida para ocupar su escaño en 2015.^[11]​

En 2011, Caraway fue objeto de duras críticas por su intento de honrar al delincuente convicto Michael Vick entregándole una llave ceremonial de la ciudad de Dallas. El 22 de febrero de 2016, Caraway se vio envuelto en una pelea con el comisionado del condado de Dallas, John Wiley Price, en la emisora de radio gospel KHVN.^[12]​^[13]​

El 25 de enero de 2018, las noticias locales de Dallas informaron de que Caraway estaba vinculado a Slater Swartwood, un empresario que se enfrentaba a una pena de prisión por sobornar a funcionarios públicos. La cadena de televisión NBC 5 de Dallas interrogó a Caraway sobre los pagos que había recibido de Swartwood, quien había testificado que había ordenado pagos a Caraway a cambio del apoyo de este a la empresa de Swartwood, Elf Investments, para conseguir contratos con la ciudad. Los supuestos pagos se produjeron cuando Caraway era miembro del ayuntamiento de Dallas.^[14]​ El 9 de agosto de 2018, Caraway se declaró culpable de los cargos federales de corrupción, entre los que se incluían conspiración criminal, fraude electrónico y evasión fiscal.^[15]​

Caraway fue condenado en abril a 56 meses de prisión y al pago de más de 500 000 dólares en concepto de indemnización.^[16]​ Caraway comenzó a cumplir su condena en una prisión federal del oeste de Texas el 7 de mayo de 2019.