Este título ya había sido otorgado por Pedro I de Castilla a Pedro Álvarez Osorio, en 1349.^[3]​ Pedro era hijo de Juan Álvarez Osorio, merino mayor de León, y María Fernández de Biedma.^[4]​^[5]​

Posiblemente, el ducado se concediera como vitalicio y sin ninguna jurisdicción territorial, ya que sus sucesores no usaron el título de manera oficial. Hacia 1450 Enrique IV de Castilla lo concedió nuevamente a su descendiente lejano, Álvaro Pérez Osorio, que además era señor del condado de Villalobos. No obstante, la dignidad de duque de Aguiar fue sostenida solo hasta la muerte de su nieto homónimo, en 1523. Efectivamente, su heredero, Pedro Álvarez Osorio —V conde de Trastámara, señor del condado de Villalobos y IV marqués de Astorga—, decidió no incorporarlo con el resto de sus intitulaciones de nobleza.^[6]​

• Álvaro Pérez Osorio (m. 1471), I duque de Aguiar, II conde de Trastámara, I marqués de Astorga y señor del condado de Villalobos.

Casó con Leonor Enríquez, hija de Fadrique Enríquez, I conde de Melgar y I conde de Rueda, y de su mujer Teresa de Quiñones. Le sucedió su hijo:

• Pedro Álvarez Osorio (m. 1505), II duque de Aguiar, III conde de Trastámara, II marqués de Astorga y señor del condado de Villalobos.

Casó con Beatriz Teresa de Quiñones, hija de Diego Fernández de Quiñones, I conde de Luna, y de Juana Enríquez, hija a su vez del I conde de Alba de Liste. Le sucedió su hijo:

• Álvaro Pérez Osorio (m. 1523), III duque de Aguiar, IV conde de Trastámara, III marqués de Astorga^[7]​ y señor del condado de Villalobos.

Casó en primeras núpcias con Isabel Sarmiento y Zúñiga, IV condesa de Santa Marta de Ortigueira,^[8]​ hija de Francisco Sarmiento y Sarmiento — III conde de Santa Marta de Ortigueira— y de Constanza de Zúñiga, hija del I conde de Miranda del Castañar. Casó en segundas nupcias con Constanza Osorio, hija de Pedro Álvarez Osorio, I conde de Lemos, y de su segunda mujer María de Bazán.